α,α'-bis(2-chlorobenzylidene)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α'-bis(2-chlorobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (2E,5E)-2,5-bis(2-chlorobenzylidene)cyclopentanone；2,5-bis((E)-2-chlorobenzylidene)cyclopentan-1-one；2,5-Bis(2-chlorobenzylidene)cyclopentanone；(2E,5E)-2,5-bis[(2-chlorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂O
• 分子量: 329.226
• InChiKey: RHVDVNSBPYATIJ-JOBJLJCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 α,α'-bis(2-chlorobenzylidene)cyclopentanone 在 nano titania supported sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  10.101.6/j.arabjc.2011.06.001

  摘要：

  DOI：

  10.101.6/j.arabjc.2011.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 环戊酮 在 strontium carbonate nanoparticles supported on montmorillonite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到α,α'-bis(2-chlorobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石负载SrCO3纳米颗粒的合成作为高效催化剂制备α,α-双(取代亚苄基)环烷酮

  摘要：

  摘要：本研究采用可控、简便的微波法将Sr(NO3)2负载于天然膨润土上合成了SrCO3@蒙脱土纳米复合材料。SrCO3@蒙脱石纳米粒子的特性通过红外光谱 (IR)、能量色散 X 射线分析 (EDX)、X 射线衍射分析 (XRD)、扫描电子显微镜 (SEM) 和孔径分布等先进技术进行鉴定分析。在这些纳米颗粒的存在下，芳香醛与环烷酮的交叉醛醇缩合以良好的收率产生α，α-双（取代的亚苄基）环烷酮，而无需使用任何溶剂。本方法操作简单，不使用有机溶剂，对​​环境无害。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220314145346

文献信息

• Antiparasitic activity of synthetic curcumin monocarbonyl analogues against Trichomonas vaginalis
  作者：Caroline Carapina da Silva、Bruna Silveira Pacheco、Raquel Nascimento das Neves、Mirna Samara Dié Alves、Ângela Sena-Lopes、Sidnei Moura、Sibele Borsuk、Claudio Martin Pereira de Pereira

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.12.058

  日期：2019.3

  herein we report the anti-T. vaginalis evaluation of 21 synthetic monocarbonyl analogues of curcumin, which itself has been reported to possess antiparasitic potential. From the in vitro analysis of the synthetic molecules, untreated trophozoites, and metronidazole at 100 μM, it was observed that three curcumin analogues (3a, 3e, and 5e) exhibited anti-T. vaginalis activity comparable to metronidazole

  毛滴虫病是由阴道毛滴虫引起的寄生虫感染，被认为是世界上最常见的非病毒性传播感染。自1960年代以来，硝基咪唑类（如甲硝唑）是治疗滴虫的首选药物，但使用它们可能会导致许多不良反应和过敏反应。甲硝唑耐药性感染的报告也突出了寻找新的抗T抗体的重要性。阴道剂。考虑到这一点，我们在此报告抗-T。对姜黄素的21种合成单羰基类似物进行阴道评估，据报道其本身具有抗寄生虫潜力。从合成的分子，未处理的滋养体和甲硝唑在100μM的体外分析中，观察到三种姜黄素类似物（3a，3e和5e）均显示抗T。阴道活性与甲硝唑相当（无统计学差异）。丙酮衍生物3a和3e的最佳抗寄生虫浓度分别为80μM和90μM，环己酮衍生物5e的最佳抗寄生虫浓度为200μM。动力学生长曲线表明，在24小时后，滋养体被完全抑制。在测试浓度下，天然姜黄素并未显着抑制滋养体的生长，因此表明所设计的合成分子不仅具有更好的化学稳定性，而且具有更高的抗T活
• H₃PW₁₂O₄₀/SiO₂: An Eco-Friendly Alternative for the Stereo-, Regio- and Chemoselective Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bibi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi

  DOI：10.1002/jccs.200800104

  日期：2008.6

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 or (PW/SiO 2 ) promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation with improved yields.

  H 3 PW 12 O 40 /SiO 2 或 (PW/SiO 2 ) 促进了区域选择性、立体选择性和化学选择性的 Claisen-Schmidt 缩合，并提高了产率。
• Zr(HSO₄)₄/SiO₂ as an Efficient Alternative Catalyst for the Claisen-Schmidt Condensation
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalilia、Abddhamid Bamoniri、Masoumeh Alipour、Mohammad Ali Karimi Zarchia

  DOI：10.1515/znb-2008-1213

  日期：2008.12.1

  Zr(HSO4)4/SiO2 promotes the regio-, stereo- and chemoselective Claisen-Schmidt condensation of aromatic aldehydes with ketones under solvent-free conditions with improved yields. The work-up of the reaction mixture is simple, and the catalyst is easily removed from the products by simple filtration.

  Zr(HSO4)4/SiO2 在无溶剂条件下促进芳香醛与酮的区域选择性、立体选择性和化学选择性 Claisen-Schmidt 缩合，并提高产率。反应混合物的处理很简单，通过简单的过滤很容易从产物中除去催化剂。
• Curcumin-like diarylpentanoid analogues as melanogenesis inhibitors
  作者：Takahiro Hosoya、Asami Nakata、Fumie Yamasaki、Faridah Abas、Khozirah Shaari、Nordin Hj Lajis、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-011-0568-0

  日期：2012.1

  Anti-melanogenesis screening of 47 synthesized curcumin-like diarylpentanoid analogues was performed to show that some had a potent inhibitory effect on the melanogenesis in B16 melanoma cells. Their actions were considered to be mostly due to tyrosinase inhibition, tyrosinase expression inhibition, and melanin pigment degradation. The structure–activity relationships of those curcumin-like diarylpentanoid analogues which inhibited the melanogenesis and tyrosinase activity were also discussed. Of those compounds assayed, (2E,6E)-2,6-bis(2,5-dimethoxybenzylidene)cyclohexanone showed the most potent anti-melanogenesis effect, the mechanism of which is considered to be the degradation of the melanin pigment in B16 melanoma cells, affecting neither the tyrosinase activity nor tyrosinase expression.

  对47种合成的姜黄素样二芳基戊烷类类似物进行了抗黑色素生成筛选，结果显示其中一些对B16黑色素瘤细胞的黑色素生成具有强抑制作用。这些作用主要被认为是通过抑制酪氨酸酶活性、抑制酪氨酸酶表达和降解黑色素色素实现的。还讨论了那些抑制黑色素生成和酪氨酸酶活性的姜黄素样二芳基戊烷类类似物的结构-活性关系。在测试的化合物中，（2E,6E）-2,6-双（2,5-二甲氧基苄叉）环己酮显示了最强的抗黑色素生成效果，其机制被认为是在B16黑色素瘤细胞中降解黑色素色素，既不影响酪氨酸酶活性也不影响酪氨酸酶表达。
• A Convenient Synthesis of α,α′-Bis(substitutedbenzylidene)cycloalkanones
  作者：Taich Nakano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1993.2157

  日期：1993.12

  The Cp2TiPh2-catalyzed reaction of cyclopentanone or cyclohexanones with benzaldehydes brought about the cross-aldol condensation to give the corresponding 2,5-bis(substitutedbenzylidene)cyclopentanones or 2,6-bis(substitutedbenzylidene)cyclohexanones in good yields under milder conditions than those previouly reported.

  Cp2TiPh2催化的环戊酮或环己酮与苯甲醛的反应，实现了交叉 aldol 缩合，在比之前报告的条件更温和的条件下，以良好的产率生成相应的 2,5-双(取代苄基)环戊酮或 2,6-双(取代苄基)环己酮。