3-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]丙-1-烯 | 112756-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]丙-1-烯
• 中文别名: 1-丙烯,3-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]-
• 英文名称: 3-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)prop-1-ene
• 英文别名: 3-[2-(2-Chloroethoxy)ethoxy]prop-1-ene
• CAS: 112756-56-6
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 164.632
• InChiKey: DZQWZQUTKZKPKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]丙-1-烯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 2-(2-(acetoxymethoxy)ethoxy)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基多米诺的两步氧化成半缩醛酯：将化学计量步骤与有机催化步骤与普通有机氧化剂联系起来

  摘要：

  β-烷氧基醇选择性地氧化成半缩醛酯在一锅级联过程中，组合TEMPO催化步骤和具有共同氧化试剂，化学计量步骤米CPBA。在相似的反应条件下，β-烷氧基1,2-二醇还会形成半缩醛酯产物，并经历多步氧化级联转变。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800380
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine 、 2-氯乙氧基乙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到3-[2-(2-氯乙氧基)乙氧基]丙-1-烯
  参考文献：
  名称：

  基于三嗪的阳离子离去基团：快速形成碳正离子物种的协同驱动力。

  摘要：

  已经开发出一种新的基于三嗪的阳离子离去基团，用于酸催化O-和C-亲核试剂的烷基化。在三氟甲磺酸（〜200 mol％）的存在下，碳正离子物质的快速生成涉及两种协同驱动力，即稳定的C═O键形成和电荷-电荷排斥作用。与使用少于100mol％的酸催化剂的反应相比，观察到苄基化，烯丙基化和对硝基苄基化的显着速率加速。基于三嗪的离去组显示出优异的p与常见的离去基团，三氯乙酰亚胺酸酯和溴化物相比，-硝基苄基化的收率和稳定性。在机理和动力学研究，NMR实验和计算的基础上，提出了合理的反应机理（阳离子离去基团途径）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00331

文献信息

• Base- and Catalyst-Induced Orthogonal Site Selectivities in Acylation of Amphiphilic Diols
  作者：Natali Ashush、Reut Fallek、Amit Fallek、Roman Dobrovetsky、Moshe Portnoy

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00830

  日期：2020.5.15

  Seeking to selectively functionalize natural and synthetic amphiphiles, we explored acylation of model amphiphilic diols. The use of a nucleophilic catalyst enabled a remarkable shift of the site selectivity from the polar site, preferred in background noncatalyzed or base-promoted reactions, to the apolar site. This tendency was significantly enhanced for organocatalysts comprising an imidazole active

  为了选择性地功能化天然和合成两亲物，我们探索了模型两亲性二醇的酰化作用。亲核催化剂的使用使位点选择性从极性位点显着转移，极性位点是背景非催化或碱促进的反应中优选的极性位点，而转移到非极性位点。对于包含被长/分支尾部包围的咪唑活性位点的有机催化剂，这种趋势得到了显着增强。一元醇底物的竞争性实验支持了对这些选择性正交模式的解释。
• US4888257A
  申请人：——

  公开号：US4888257A

  公开（公告）日：1989-12-19
• Domino Two-Step Oxidation of β-Alkoxy Alcohols to Hemiacetal Esters: Linking a Stoichiometric Step to an Organocatalytic Step with a Common Organic Oxidant
  作者：Tom Targel、Palakuri Ramesh、Moshe Portnoy

  DOI：10.1002/ejoc.201800380

  日期：2018.6.22

  β‐Alkoxy alcohols are selectively oxidized into hemiacetal esters in a one‐pot cascade process, combining a TEMPO‐catalyzed step and a stoichiometric step with a common oxidizing reagent, mCPBA. Under a similar reaction setting, β‐alkoxy 1,2‐diols also form hemiacetal ester products, undergoing a multistep oxidative cascade transformation.

  β-烷氧基醇选择性地氧化成半缩醛酯在一锅级联过程中，组合TEMPO催化步骤和具有共同氧化试剂，化学计量步骤米CPBA。在相似的反应条件下，β-烷氧基1,2-二醇还会形成半缩醛酯产物，并经历多步氧化级联转变。
• Triazine-Based Cationic Leaving Group: Synergistic Driving Forces for Rapid Formation of Carbocation Species
  作者：Hikaru Fujita、Satoshi Kakuyama、Shuichi Fukuyoshi、Naoko Hayakawa、Akifumi Oda、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00331

  日期：2018.4.20

  nic acid (∼200 mol %). Considerable rate acceleration of benzylation, allylation, and p-nitrobenzylation was observed as compared to the reactions with less than 100 mol % of the acid catalyst. The triazine-based leaving group showed superior p-nitrobenzylation yield and stability in comparison to common leaving groups, trichloroacetimidate and bromide. A plausible reaction mechanism (the cationic

  已经开发出一种新的基于三嗪的阳离子离去基团，用于酸催化O-和C-亲核试剂的烷基化。在三氟甲磺酸（〜200 mol％）的存在下，碳正离子物质的快速生成涉及两种协同驱动力，即稳定的C═O键形成和电荷-电荷排斥作用。与使用少于100mol％的酸催化剂的反应相比，观察到苄基化，烯丙基化和对硝基苄基化的显着速率加速。基于三嗪的离去组显示出优异的p与常见的离去基团，三氯乙酰亚胺酸酯和溴化物相比，-硝基苄基化的收率和稳定性。在机理和动力学研究，NMR实验和计算的基础上，提出了合理的反应机理（阳离子离去基团途径）。