(S)-2-methylene-3-methylpentanal | 10203-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-methylene-3-methylpentanal
• 英文别名: (+)-(S)-2-s-butylacrolein；(+)-S-2-sec-butylacrolein；(+)-(S)-s-butylacrolein；(+)-2-s-butylacrolein；2-(S)-sec-butyl-propenal；(+)-(S)-2-Methylen-3-methyl-pentanal；(3S)-3-Methyl-2-methylidenepentanal
• CAS: 10203-77-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: CQZLNEAXRRETST-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  134-135 °C
• 密度：
  0.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylene-3-methylpentanal 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 正己烷 、 四甲基乙二胺 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (R)-4-methyl-3-methylene-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Marcacci, Fabrizio; Giacomelli, Giampaolo; Menicagli, Rita, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 2/3, p. 195 - 200

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 在 二乙胺盐酸盐 作用下， 生成 (S)-2-methylene-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Chelucci, G.; Marchetti, M.; Soccolini, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1717 - 1719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of some optically active α-alkylacrylic compounds containing a sec-butyl group
  作者：L. Lardicci、F. Navari、R. Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82117-7

  日期：1966.1

  between optically active aldehydes of general formula and formaldehyde. From these compounds the corresponding acids, nitriles and the branched paraffins of general formula have been obtained. The racemization encountered in these syntheses is evaluated and on this basis the maximum molecular rotatory power of the new compounds calculated.

  通式的α-烷基丙烯醛是通过通式的光学活性醛与甲醛之间的曼尼希反应制得的。从这些化合物中获得了相应的酸，腈和通式的支链烷烃。对这些合成中遇到的外消旋作用进行了评估，并在此基础上计算出了新化合物的最大分子旋转力。
• Optically active phenanthrolines in asymmetric catalysis. Rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone
  作者：Serafino Gladiali、Giorgio Chelucci、Giovanna Chessa、Giovanna Delogu、Franco Soccolini

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80238-3

  日期：1987.6

  The catalyst formed in situ from [Rh(1,5-cyclooctadiene)Cl]2 and (+)-(S)-3-s-butyl-1,10-phenanthroline promotes the asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone in isopropanol solution; optical yields of up to 31% are obtained.

  由[Rh（1,5-环辛二烯）Cl] 2和（+）-（S）-3-s-丁基-1,10-菲咯啉原位形成的催化剂促进了苯乙酮在异丙醇溶液中的不对称转移氢化。获得高达31％的光学产率。
• Optically active phenanthrolines in asymmetric catalysis
  作者：Serafino Gladiali、Giorgio Chelucci、Franco Soccolini、Giovanna Delogu、Giovanna Chessa

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87292-4

  日期：1989.7

  phenanthrolines containing a norpinanyl substituent as the common chiral target, have been synthesized and tested as ligands in the rhodium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of acetophenone. A marked catalytic activity was observed, but the highest optical yield was 24% e.e.

  合成了三种含有降冰片基取代基作为共同手性目标的新烷基菲咯啉，并在铑催化的苯乙酮的不对称转移加氢反应中作为配体进行了测试。观察到明显的催化活性，但最高光学产率为24％ee
• Convenient synthetic approach to 3- and 4-alkyl-2,3-dihydrofurans
  作者：C. Botteghi、G. Consiglio、G. Ceccarelli、A. Stefani

  DOI：10.1021/jo00976a040

  日期：1972.6
• CheLucci, Giorgio; SoccoLini, Franco, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 9, p. 807 - 818
  作者：CheLucci, Giorgio、SoccoLini, Franco

  DOI：——

  日期：——