Methyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid | 13322-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
• 英文别名: methyl 2,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside；methyl 2,6-dideoxy-α-D-galactopyranoside；methyl 2,6-dideoxy-α-D-lyxo-pyranoside；Methyl-<2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid>；Methyl-2,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid；Methyl-(2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid)；(2R,3R,4R,6S)-6-methoxy-2-methyloxane-3,4-diol
• CAS: 13322-79-7；17676-16-3；17676-19-6；19131-10-3；19131-11-4；33985-35-2；40878-56-6；53293-94-0；56733-47-2；62346-15-0；71305-70-9；72204-04-7；77210-24-3；78853-88-0；92007-64-2；133814-52-5；139756-72-2；4092-45-9
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: QNKOVWCOVLYPKR-JWXFUTCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 721 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 barium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Methyl-2,6-didesoxy-α-D-lyxo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  溴代二甲基溴化溴催化从半乳糖中合成2-Dexoy-4,6-O-亚苄基半乳糖吡喃半乳糖和快速合成2,3-和2,6-二脱氧吡喃半乳糖的途径

  摘要：

  4,6- ø的-Benzylidenation d -galactal用的PhCH（OCH 3）2由bromodimethylsulfonium溴化物引线催化以2- dexoy -4,6- ø -亚苄基半乳糖苷有效地，其用作一个关键中间体的准备准备2,3-和2,6-二脱氧半乳糖吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180487

文献信息

• Synthesen mit 2,6‐Didesoxyglyosylhalogeniden. Aufbau des B – A‐Disaccharid‐Glycosids aus Chromomycin A ₃
  作者：Joachim Thiem、Bernd Meyer

  DOI：10.1002/cber.19801130920

  日期：1980.9

  reagiert. Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10 erhältlich, das mit der Monohydroxy-Verbindung 5 nach einer variierten Glycosidsynthesemethode zur Bildung des α, 13-verknüpften Disaccharids 11 führt. 11 kann selektiv zu 12 partiell deacetyliert werden. Entsprechend wird aus 8 und 5 das Disaccharid-Derivat 13 dargestellt und zum Methylglycosid der B–A-Disaccharideinheit 14 aus Chromomycin A3 umgesetzt. Die

  AUS DEM Diacetat DER 3,4- ö -Isopropyliden-半乳-Verbindung 2 wird第三人以photolytische Desoxygenierung 3 gewonnen，dessen milde Acidolyseつ4 führt。死Acetylierung gibt死单乙酸酯5 UND 6 sowie DAS Diacetat 7。Durch Methylierung von 6 mit重氮甲烷在硼三氟-Katalyse上与das 4 - O -Methyl-Derivat 9 gewonnen，das mit溴三甲基硅酸盐glum zum 2,6-Didesoxyglycosylbromid 8 reagiert。Aus 7 ist entsprechend das Bromid 10erhältlich，das mit der Monohydroxy-Verbindung
• Synthesis of 2,6-dideoxy-4-S-methyl-4-thio-d-ribo-hexopyranose, a component of the esperamicin oligosaccharide
  作者：François-Yves Dupradeau、Jacques Prandi、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00059-h

  日期：1995.3

  Two synthetic approaches to 2,6-dideoxy-4-S-methyl-4-thio-D-ribo pyranose, a component of the oligosaccharide of esperamicins are described. An asymmetric synthesis, starting from the propargylic alcohol dimer, relies on the Sharpless asymmetric epoxidation and the regioselective opening of epoxy alcohols. The other synthesis is based on stereocontrolled transformations of a readily available sugar precursor, D-galactose.
• Syntheses of d-rubranitrose and methyl α-d-tetronitroside by cyanomesylation of hexopyranosid-3-uloses
  作者：Juji Yoshimura、Amjad Aqeel、Namgi Hong、Ken-Ichi Sato、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90152-6

  日期：1986.11
• Marek, Miroslav; Jary, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 11, p. 2979 - 2984
  作者：Marek, Miroslav、Jary, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Indium-mediated allylation of aldehydes: A convenient route to 2-deoxy and 2,6-dideoxy carbohydrates
  作者：Wolfgang H. Binder、Reinhard H. Prenner、Walther Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80790-0

  日期：1994.1

  The allylation of protected polyhydroxy aldehydes 1 and 14 has been achieved by indium metal with ultrasound promotion generating the diastereomeric pair of homoallylic polyols 3, 4 and 16, 17 respectively with moderate to good stereoselectivity. Pursuing this allylation strategy with the corresponding deprotected polyhydroxy aldehydes led to the same pair of homoallylic polyols but with a quite different ratio of the diastereomers generated. The polyols were further transformed to 2-deoxy (5 and 6) and 2,6-dideoxy (18 and 19) carbohydrates by ozonolysis.