3,3'-(1,3-phenylene)-bis(1-phenyl-2-propene-1-one) | 58258-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3'-(1,3-phenylene)-bis(1-phenyl-2-propene-1-one)
• 英文别名: 1,4-bis(3-phenyl-3-oxo-1-propenyl)benzene；1,3-Bis-<3-oxo-3-phenyl-prop-1-enyl>benzol, 1,3-Bis-<2-benzyol-vinyl>-benzol；3,3'-m-Phenylen-di-<1-phenyl-prop-2-en-1-on>；1,3-Bis-(3-oxo-3-phenyl-prop-1-enyl)benzol, 1,3-Bis-(2-benzyol-vinyl)-benzol；3-[3-(3-Oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 58258-94-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: PSWLVTPAAJSQQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  537.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1,3-phenylene)-bis(1-phenyl-2-propene-1-one) 在 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 {5-[3-(4-Benzoyl-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-phenyl]-3-phenyl-4,5-dihydro-isoxazol-4-yl}-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  Padmavathi; Sivajyothi; Sreedhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2395 - 2400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴苯 在 叔丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,3'-(1,3-phenylene)-bis(1-phenyl-2-propene-1-one)
  参考文献：
  名称：

  光学纯的PCE夹钳配体的多功能合成：悬挂臂和配体骨架的简便修饰

  摘要：

  通过廉价的非手性起始原料，通过简单的催化不对称PH加成反应，以良好的总收率就地制备了一系列手性C立体异构PCP和PCN配体前体。这种制备配体主链的简便催化方法使得对电子关键对位的修饰容易且经济。-不同的过渡金属离子的-取代基，手性官能团和给体原子。一锅合成程序被有效地用于制备相应的光学纯的钳状复合物。所有新的配合物均通过NMR和质谱进行了表征。还通过X射线晶体学阐明了几种选择的复合物的分子结构。初步研究表明，当这些新型钳形配合物用作二苯膦和查尔酮之间的反应催化剂时，其细微的结构变化会显着影响其化学性能。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.5b00132

文献信息

• Catalytic Synthesis of Chalcones and Pyrazolines Using Nanorod Vanadatesulfuric Acid: An Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Mona Daghaghale、Mahbube Taei

  DOI：10.1002/jccs.201600157

  日期：2017.1

  Nanorod vanadatesulfuric acid (VSA NRs), as a recyclable and ecologically benign catalyst, was used for the one‐pot synthesis of chalcones and 1,3,5‐triaryl‐2‐pyrazolines (TAPs). Chalcones were prepared via the condensation of substituted acetophenones with aryl‐aldehydes under solvent‐free conditions. Subsequently, the synthesized chalcones were used for the catalytic synthesis of TAPs via two‐component

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）是一种可回收利用且对生态有益的催化剂，用于一锅法合成查耳酮和1,3,5-三芳基-2-吡唑啉（TAPs）。在无溶剂条件下，通过将取代的苯乙酮与芳基醛缩合来制备。随后，合成的查耳酮通过与苯肼在回流的乙醇中的两组分缩合反应用于TAP的催化合成。通过简单的氯磺酸与高纯度偏钒酸钠的简单反应即可制备VSA。与常规方法相比，本方案具有几个优点，例如操作简单，适当的反应时间，高至优异的收率，易于后处理，催化剂的可回收性和可重复使用性以及产物的纯化简单。
• Palladium catalyzed asymmetric hydrophosphination of α,β- and α,β,γ,δ-unsaturated malonate esters – efficient control of reactivity, stereo- and regio-selectivity
  作者：Xiang-Yuan Yang、Jun Hao Gan、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c4dt02673j

  日期：——

  the asymmetric P–H addition reaction involving activated olefins. Our studies on the asymmetric P–H addition of diphenylphosphine to malonate ester and α,β,γ,δ-alkylidenemalonate ester revealed for the first time that the catalyst choice can have a dramatic impact in terms of reactivity as well as regio- and stereo-control for this asymmetric hydrofunctionalization reaction. Besides showing significantly

  最近发现，对于涉及活性烯烃的不对称PH加成反应，PC-环金属化和PCP-钳式钯催化剂都是坚固而有效的催化剂。我们对二苯基膦不对称加成丙二酸酯和α，β，γ，δ-亚烷基丙二酸酯的研究表明，催化剂的选择对反应性以及区域和立体构象都有很大的影响。 -控制该不对称加氢官能化反应。在α的情况下，除了在涉及丙二酸酯的氢磷酸化反应中显示出显着的对比反应性和立体选择性外，，β，γ，δ-亚烷基丙二酸酯，开发了一种新的区域发散性方法，其中1，4-加合物仅由PC催化剂获得，而钳形催化剂仅产生1，6-加合物。
• Computational and carbon-13 NMR studies of Pt–C bonds in P–C–P pincer complexes
  作者：Yu-Xiang Jia、Xiang-Yuan Yang、Wee Shan Tay、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Kai Xu、Hajime Hirao、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1039/c5dt02049b

  日期：——

  Systematic X-ray analysis, ¹³C NMR spectroscopy and computational studies revealed the existence of Pt → C(aryl) π* back donation in P–C–P platinum(ii) pincer complexes.

  系统性的X射线分析，¹³C NMR光谱和计算研究揭示了P-C-P铂(ii)钳形配合物中存在Pt → C(芳基) π*反馈捐赠的存在。
• Selective reductive α-methylation of chalcone derivatives using methanol
  作者：Anirban Sau、Dibyajyoti Panja、Sadhan Dey、Rahul Kundu、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2022.08.035

  日期：2022.10

  An electron rich, new co-operative iridium(III) complex catalysed tandem conversion of α,β-unsaturated ketones to the α-methylated ketones is described using methanol. Employing this chemoselective protocol, reductive methylation of a wide range of chalcone derivatives, variety of aryl and aliphatic fragment containing α,β-unsaturated ketones along with few biologically important molecules were effectively

  使用甲醇描述了一种富电子的新型合作铱 (III) 配合物催化 α,β-不饱和酮到 α-甲基化酮的串联转化。采用这种化学选择性方案，有效地进行了广泛的查耳酮衍生物、各种芳基和脂肪族片段的还原甲基化，这些片段包含 α,β-不饱和酮以及一些生物学上重要的分子。完成了几个对照实验、动力学研究、Hammett 研究和 DFT 计算，以理解这种合作的铱 (III) 催化的 α,β-不饱和酮的串联还原甲基化。
• Well-Defined Bis(NHC)Mn(I) Complex Catalyzed Tandem Transformation of α,β-Unsaturated Ketones to α-Methylated Ketones Using Methanol
  作者：Kasturi Ganguli、Adarsha Mandal、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acscatal.2c04131

  日期：2022.10.7

  Tandem transformation of α,β-unsaturated ketones to α-methylated ketones by utilizing methanol as both the hydrogen and C1 sources is reported in the presence of a phosphine-free bis-N-heterocyclic carbene-Mn(I) (bis-NHC-Mn(I)) catalyst. The dehydrogenative coupling between methanol and α,β-unsaturated ketones produces the corresponding α-methylated ketones along with 1 equiv of formaldehyde and water

  在无膦双-N-杂环卡宾-Mn(I) (bis-NHC- Mn(I)) 催化剂。甲醇和 α,β-不饱和酮之间的脱氢偶联产生相应的 α-甲基化酮以及 1 equiv 的甲醛和水。在不同的双-NHC-Mn(I) 配合物中，乙基翼尖取代的具有三氟甲磺酸根抗衡阴离子的配合物表现出最高的催化活性。该催化体系对于多种底物的还原甲基化非常有效，包括含有 α,β-不饱和酮的芳香族、杂芳香族和脂肪族直链底物。尤其，这种方法导致合成了药学上重要的药物分子，如乙哌立松和兰哌立松。进行了几个控制实验、动力学研究、Hammett 研究和密度泛函理论 (DFT) 计算以了解这种串联催化过程。