N, N-dimethyl-1-oxo-1-phenylpropane-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N, N-dimethyl-1-oxo-1-phenylpropane-2-sulfonamide
• 英文别名: [1-(N,N-Dimethylsulphamoyl)ethyl](phenyl)ketone；N,N-dimethyl-1-oxo-1-phenylpropane-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: INKRRSLKKQIJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N, N-dimethyl-1-oxo-1-phenylpropane-2-sulfonamide 在 甲酸 、 N-[(1S,2S)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylpropylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(1R,2S)-1-hydroxy-N, N-dimethyl-1-phenylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  外消旋α-取代的β-酮磺酰胺通过动态动力学拆分高度对映选择性转移氢化†

  摘要：

  通过使用手性Ru（II）催化剂和HCO 2 H / Et 3 N的共沸溶液作为氢供体，通过动态动力学拆分，开发了β-酮磺酰胺的高度对映选择性转移加氢反应，可提供良好的α-取代的β-羟基磺酰胺产生具有优异的非对映选择性和对映选择性的产物。该方法具有条件温和，操作简便，底物范围广的特点，可以在合成天然产物和含有α-取代的β-羟基磺酰胺核心的生物活性化合物中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c8cc01643g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 N,N-二甲基乙硫胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 六氯-1,3-丁二烯 为溶剂， 以81 %的产率得到N, N-dimethyl-1-oxo-1-phenylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于 Ir 催化酮不对称加氢的含硫四齿配体的设计与合成

  摘要：

  开发用于酮不对称氢化的高活性和对映选择性配体一直引起科学家的极大关注。成功设计合成了一系列新型四齿含硫配体，称为 f-硫代酰胺醇，在简单酮（高达 99% 产率，99% ee）和 α 取代的 β-酮类磺酰胺（高达 99% 产率，99% ee，99：1 dr）的不对称氢化中表现出优异的性能。随后成功的高 TON 克级实验证明了该系统在合成药物分子方面的巨大潜在应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03264

文献信息

• [EN] 2-OXO-ETHANESULFONAMIDE DERIVATES<br/>[FR] DERIVES DE 2-OXO-ETHANESULFONAMIDE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004041264A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  Compounds of formula (I): Formula (I) wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  化合物的化学式（I）：化学式（I）中的变量基团如定义所述；用于抑制11βHSD1。
• 2-Oxo-ethanesulfonamide derivates
  申请人：Barton John Peter

  公开号：US20060058315A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Compounds of formula (I): Formula (I) wherein variable groups are as defined within; for use in the inhibition of 11βHSD1 are described.

  描述了式(I)的化合物： 其中变量基团如定义所示；用于抑制11βHSD1。
• Synthesis and reactivity of N-alkyl-2-oxoalkanesulfonamides
  作者：Juan A. Vega、Ramón Alajarín、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00093-3

  日期：1998.4

  A series of N-alkyl-2-oxoalkanesulfonamides have been synthesized by reacting silyl enol ethers with N-alkyl-sulfamoyl chlorides. Their reactivity towards electrophiles was investigated in order to explore the regio-and stereoselectivity of the process. 2-Oxoalkanesulfonamides were used to prepare 5-(methylsulfamoyl)-1,4-dihydropyridines derivatives. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 2-OXO-ETHANESULFONAMIDE DERIVATES
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1562574A1

  公开（公告）日：2005-08-17
• Highly enantioselective transfer hydrogenation of racemic α-substituted β-keto sulfonamides <i>via</i> dynamic kinetic resolution
  作者：Zhichao Xiong、Chengfeng Pei、Peng Xue、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c8cc01643g

  日期：——

  Highly enantioselective transfer hydrogenation of β-keto sulfonamides was developed via dynamic kinetic resolution using a chiral Ru(II) catalyst with an azeotropic solution of HCO2H/Et3N as a hydrogen donor, affording α-substituted β-hydroxyl sulfonamides in good yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. This method is featured with mild conditions, easy operation, and a broad substrate

  通过使用手性Ru（II）催化剂和HCO 2 H / Et 3 N的共沸溶液作为氢供体，通过动态动力学拆分，开发了β-酮磺酰胺的高度对映选择性转移加氢反应，可提供良好的α-取代的β-羟基磺酰胺产生具有优异的非对映选择性和对映选择性的产物。该方法具有条件温和，操作简便，底物范围广的特点，可以在合成天然产物和含有α-取代的β-羟基磺酰胺核心的生物活性化合物中找到广泛的应用。