N,N-二甲基乙硫胺 | 6338-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基乙硫胺
• 英文名称: Ethanesulfonic acid N,N-dimethylamide
• 英文别名: N,N-dimethylethanesulfonamide；ethanesulfonic acid dimethylamide；N,N-dimethyl-ethanesulfonamide；N,N-Dimethyl-aethansulfonamid；Aethansulfonsaeure-dimethylamid；N,N-dimethyl-ethanesulfonamide
• CAS: 6338-68-7
• 化学式: C₄H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD00043617
• 分子量: 137.203
• InChiKey: MORLSCQKZAPYFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  应存于室温下，密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙硫胺 生成 α-Hydroxyimino-ethansulfonsaeure-dimethylamid
  参考文献：
  名称：

  α-Substituted sulfonamides. II. α-Nitroso (oximino) derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87808-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 乙基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-二甲基乙硫胺
  参考文献：
  名称：

  通过配体到金属电荷转移进行酰胺衍生物和醚的光诱导 C(sp3)–H 硫属化反应

  摘要：

  N-甲基酰胺和醚的光诱导、氯化铁(III)催化的C-H活化导致通过配体到金属电荷转移(LMCT)过程形成C-S和C-Se键。该方法以良好的收率将仲酰胺和叔酰胺、磺酰胺和氨基甲酸酯转化为相应的酰胺基-N,S-缩醛衍生物。机理工作表明，这种转变是通过涉及氯自由基中间体的氢原子转移（HAT）进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01505

文献信息

• TETRACYCLIC CDK9 KINASE INHIBITORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150218165A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed are compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3A , R 3B , and R 4 are as described herein. The compounds may be used as agents in the treatment of diseases, including cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formula (Ia).

  公开了公式(Ia)的化合物，以及其中X、Y、R1、R2、R3A、R3B和R4如本文所述的药用可接受盐。这些化合物可用作治疗疾病(包括癌症)的药物。还公开了包含一个或多个公式(Ia)化合物的药物组合物。
• Stereoselective Synthesis of β-Substituted β-Amino Sulfones and Sulfonamides via Addition of Sulfonyl Anions to Chiral <i>N</i>-Sulfinyl Imines
  作者：Francisco Velázquez、Ashok Arasappan、Kevin Chen、Mousumi Sannigrahi、Srikanth Venkatraman、Andrew T. McPhail、Tze-Ming Chan、Neng-Yang Shih、F. George Njoroge

  DOI：10.1021/ol053132b

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A highly stereoselective synthesis of beta-amino sulfones and sulfonamides via addition of sulfonyl anions to chiral N-sulfinyl imines is described. The addition reaction proceeds in good yield (75-99%) and stereoselectivity.

  [反应：见正文]描述了通过将磺酰基阴离子加到手性N-亚磺酰基亚胺上的β-氨基砜和磺酰胺的高度立体选择性合成。加成反应以良好的收率（75-99％）和立体选择性进行。
• Catalytic alkylation reactions of weakly acidic carbonyl and related compounds using alkenes as electrophiles
  作者：Yasuhiro Yamashita、Ryo Igarashi、Hirotsugu Suzuki、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c8ob00941d

  日期：——

  Catalytic alkylation reactions of weakly acidic carbonyl and related pronucleophiles such as amides, esters, and sulfonamides with substituted alkenes have been reported. In the presence of a strong Brønsted base catalyst system, potassium hexamethyldisilazide and 18-crown-6 ether, the desired reactions proceeded in high yields at ambient temperature with a wide substrate scope. These are atom-economical

  已经报道了弱酸性羰基和相关的亲核试剂如酰胺，酯和磺酰胺与取代的烯烃的催化烷基化反应。在强大的布朗斯台德碱催化剂体系，六甲基二硅叠氮化钾和18-冠-6醚的存在下，所需的反应在室温下以高收率和较宽的底物范围进行。这些是羰基和相关化合物的原子经济的催化烷基化反应。
• Catalytic Asymmetric Direct-Type 1,4-Addition Reactions of Alkanesulfonamides
  作者：Shū Kobayashi、Yasuhiro Yamashita、Ryo Igarashi、Hirotsugu Suzuki

  DOI：10.1055/s-0036-1588737

  日期：2017.7

  4-addition reactions of alkanesulfonamides were developed on the ‘product base’ strategy. Alkanesulfonamides reacted with α,β-unsaturated amides in good to high yields with good to high diastereo- and enantioselectivities using a chiral alkaline metal amide. To our knowledge, this is the first example of a catalytic asymmetric C–C bond-forming reaction using an alkanesulfonamide without any activating group

  链烷磺酰胺的催化不对称 1,4-加成反应是基于“产品基础”策略开发的。使用手性碱金属酰胺，链烷磺酰胺与 α,β-不饱和酰胺以良好至高产率以及良好至高的非对映选择性和对映选择性反应。据我们所知，这是使用烷烃磺酰胺在其 α 位没有任何活化基团的催化不对称 C-C 键形成反应的第一个例子。
• Photochemical Regioselective C(sp³)–H Amination of Amides Using <i>N</i>-Haloimides
  作者：Lei Pan、Joseph Elmasry、Tomas Osccorima、Maria Victoria Cooke、Sébastien Laulhé

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00831

  日期：2021.5.7

  A metal-free regioselective C(sp3)–H amination of amides using N-haloimides in the presence of lithium tert-butoxide and visible light is presented herein. This photoexcited approach is straightforward, and it aminates a wide variety of amides under mild conditions without the use of photocatalysts, external radical initiators, or oxidants. A halogen-bonded intermediate between the tert-butoxide base

  本文介绍了在叔丁醇锂和可见光存在下使用N-卤代酰亚胺对酰胺进行无金属区域选择性 C(sp 3 )–H 胺化反应。这种光激发方法很简单，它可以在温和条件下胺化多种酰胺，而无需使用光催化剂、外部自由基引发剂或氧化剂。叔丁醇碱和N-卤代酰亚胺之间的卤素键合中间体被认为是提高光反应性的原因。计算表明，这种电子供体-受体复合物的形成呈现出能量分布。

表征谱图