1-(2-Hydroxy-6-methoxy-4-methylphenyl)-2-(methylsulfinyl)ethanone | 205880-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Hydroxy-6-methoxy-4-methylphenyl)-2-(methylsulfinyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-methylphenyl)-2-methylsulfinylethanone
• CAS: 205880-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄S
• 分子量: 242.296
• InChiKey: LABWRYBKLBTRJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62–64°C
• 沸点：
  483.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Hydroxy-6-methoxy-4-methylphenyl)-2-(methylsulfinyl)ethanone 在 哌啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-Methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[b]chromene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Coniochaetones A and (±)-B: Two Benzopyranone Derivatives

  摘要：

  通过简短的五步程序，从甲基-二-O-甲基-p-orellinate 中高效合成了coniochaetone A 和外消旋体coniochaetone B。关键步骤是2'-羟基-6'-甲氧基-4'-甲基-2-(甲基亚磺酰基)-苯乙酮与琥珀二醛在哌啶存在下发生级联反应，从而直接构建三环苯并吡喃酮结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1628
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-methyl-benzoic acid methyl ester 在 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-Hydroxy-6-methoxy-4-methylphenyl)-2-(methylsulfinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Coniochaetones A and (±)-B: Two Benzopyranone Derivatives

  摘要：

  通过简短的五步程序，从甲基-二-O-甲基-p-orellinate 中高效合成了coniochaetone A 和外消旋体coniochaetone B。关键步骤是2'-羟基-6'-甲氧基-4'-甲基-2-(甲基亚磺酰基)-苯乙酮与琥珀二醛在哌啶存在下发生级联反应，从而直接构建三环苯并吡喃酮结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1628

文献信息

• The First Synthesis of Coniochaetones A and (±)-B: Two Benzopyranone Derivatives
  作者：Kenji Mori、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1055/s-1998-1628

  日期：1998.3

  An efficient synthesis of coniochaetone A and of racemate coniochaetone B was achieved by a short five-step procedure from methyl-di-O-methyl-p-orsellinate. The key step is a cascade reaction of 2′-hydroxy-6′-methoxy-4′-methyl-2-(methylsulfinyl)-acetophenone with succindialdehyde in the presence of piperidine which allows the direct building of the tricyclic benzopyranone structure.

  通过简短的五步程序，从甲基-二-O-甲基-p-orellinate 中高效合成了coniochaetone A 和外消旋体coniochaetone B。关键步骤是2'-羟基-6'-甲氧基-4'-甲基-2-(甲基亚磺酰基)-苯乙酮与琥珀二醛在哌啶存在下发生级联反应，从而直接构建三环苯并吡喃酮结构。