8-Methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[b]chromene-1,9-dione | 205880-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-Methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[b]chromene-1,9-dione
• CAS: 205880-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: VXHVOVVTUSTVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[b]chromene-1,9-dione 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到coniochaetone A
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Coniochaetones A and (±)-B: Two Benzopyranone Derivatives

  摘要：

  通过简短的五步程序，从甲基-二-O-甲基-p-orellinate 中高效合成了coniochaetone A 和外消旋体coniochaetone B。关键步骤是2'-羟基-6'-甲氧基-4'-甲基-2-(甲基亚磺酰基)-苯乙酮与琥珀二醛在哌啶存在下发生级联反应，从而直接构建三环苯并吡喃酮结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1628
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethoxy-4-methyl-benzoic acid methyl ester 在 哌啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 8-Methoxy-6-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[b]chromene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Coniochaetones A and (±)-B: Two Benzopyranone Derivatives

  摘要：

  通过简短的五步程序，从甲基-二-O-甲基-p-orellinate 中高效合成了coniochaetone A 和外消旋体coniochaetone B。关键步骤是2'-羟基-6'-甲氧基-4'-甲基-2-(甲基亚磺酰基)-苯乙酮与琥珀二醛在哌啶存在下发生级联反应，从而直接构建三环苯并吡喃酮结构。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1628