2-fluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone | 177174-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 2-fluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethan-1-one；2-(Benzenesulfonyl)-2-fluoro-1-phenylethanone
• CAS: 177174-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₃S
• 分子量: 278.304
• InChiKey: FCCFPPAWNHLFBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  469.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-丙-1-炔基苯 、 2-fluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-2-fluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)-5-p-tolylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium/acetic acid-catalyzed fluoroalkylation of alkynes with monofluorinated sulfones as pronucleophiles

  摘要：

  A facile palladium-catalyzed fluoroalkylation of alkynes with monofluorinated sulfones in the presence of acetic acid has been achieved. By using different alpha-substituted fluoro(phenyisulfonyl)methane derivatives, a variety of allylated monofluoromethyl compounds were obtained with high regio- and stereoselectivity. Substrate scope and limitation were also examined, and it was found that the reaction was amenable to both 1-aryl-substituted propynes and 3-aryl-substituted propynyl ethers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.126
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)乙炔基苯 在 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 JohnPhosAuNTf₂ 、 氟化氢吡啶 作用下， 以85%的产率得到2-fluoro-1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  烷基炔砜在不同的区域和立体选择性金催化下合成α-氟代砜和β-氟代砜基砜

  摘要：

  我们开发了一种广泛应用的，高效的金催化合成α-氟砜和β-氟乙烯砜的方法。从炔基砜1开始，[Au] / HF / N-氧化物系统通过卡宾金中间体生成α-氟砜3，如果不使用N-氧化物，则将HF直接加成1即可通过苯乙炔生成乙烯基砜4。乙烯基氟金中间体。两种方法均具有良好的官能团耐受性，并且反应可在环境气氛中进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201703179

文献信息

• Nucleophilic Fluoroalkylation of α,β-Enones, Arynes, and Activated Alkynes with Fluorinated Sulfones: Probing the Hard/Soft Nature of Fluorinated Carbanions
  作者：Chuanfa Ni、Laijun Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jo702479z

  日期：2008.8.1

  We have successfully accomplished the nucleophilic fluoroalkylation of α,β-enones, arynes, and activated alkynes with fluorinated sulfones. It was found that for acylic α,β-enones, although the reaction medium and the structure of the enones can all influence the regioselectivity of the nucleophilic alkylation reactions, the hard/soft nature of the carbanions played a major role. By using the 1,4-

  我们已经成功地完成了α，β-烯酮，芳烃和活化炔烃与氟化砜的亲核氟烷基化反应。发现对于酰基α，β-烯酮，尽管反应介质和烯酮的结构都可以影响亲核烷基化反应的区域选择性，但是碳负离子的硬/软性质起主要作用。通过使用1,4-和1,2-加成产物的比率作为探针来确定上述四种卤代碳负离子的硬/软性质，这些碳负离子的柔软度顺序可以如下：[[ PhSO 2）2 CF − ]（20）≈PhSO 2 CCl 2 −（32）> PhSO2 CHF - （31）> PhSO 2 CF 2 - （30）。在芳炔的氟烷基（的情况下35作为前体）和α，β-炔酮46与氟-双（苯磺酰基）甲烷（21），氟-双（苯磺酰）甲基化芳烃36和β氟-双（苯磺酰）甲基化的α，β-以高收率获得烯酮47作为相应产物。在2-氟-2-（苯磺酰基）苯乙酮（34）与芳烃或活化炔烃之间的反应期间46，分子内串联反应过程导致形成酰基-氟代烷基化的芳烃43
• .ALPHA.-Fluorination of Methyl Phenyl Sulfoxide and Related Compounds by Molecular Fluorine: A Novel Method for the Introduction of Fluorine into Sulfoxides Bearing .ALPHA.-H Atoms.
  作者：Akemi TOYOTA、Yoshinori ONO、Jun CHIBA、Takumichi SUGIHARA、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.44.703

  日期：——

  Direct formation of α-fluorosulfones from sulfoxides bearing α-H atoms merely by reaction with molecular fluorine (5% F2/N2) is reported, and a novel non-Pummerer-type mechanism is proposed for this α-fluorination reaction.

  据报道，通过与分子氟（5% F2/N2）反应，仅直接从含有α-H原子的亚砜生成α-氟磺醚，为此α-氟化反应提出了一种新型非Pummerer型机理。
• Efficient Nucleophilic Fluoromethylation and Subsequent Transformation of Alkyl and Benzyl Halides Using Fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：G. K. Surya Prakash、Sujith Chacko、Habiba Vaghoo、Nan Shao、Laxman Gurung、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol8029627

  日期：2009.3.5

  of alkyl and benzyl halides using α-fluoro-α-(phenylsulfonyl)methane (1) as a highly versatile reagent is reported. Using benzyl halides, stereospecific one-pot synthesis of α-fluorovinyl compounds such as α-fluorostyrylsulfones, α-fluorocinnamates, and α-fluorochalcones has been achieved. The methodology has been extended toward the synthesis of α-substituted fluoroalkane derivatives using selective

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。
• The enantioselective addition of 1-fluoro-1-nitro(phenylsulfonyl)methane to isatin-derived ketimines
  作者：M. Urban、M. Franc、M. Hofmanová、I. Císařová、J. Veselý

  DOI：10.1039/c7ob02408h

  日期：——

  An asymmetric organocatalytic addition of fluorinated phenylsulfonylnitromethane to isatin-derived ketimines was developed. The reaction was efficiently catalyzed by chiral tertiary amine, cinchonine. This methodology provides a new type of optically active compounds with two adjacent quaternary carbon stereocenters in good yields (up to 96%), moderated diastereoselectivity (up to 5.7:1 dr) and excellent

  开发了不对称的有机催化的氟化苯磺酰基硝基甲烷到伊斯丁衍生的酮亚胺。该反应被手性叔胺辛可宁有效地催化。这种方法学提供了一种新型的光学活性化合物，具有两个相邻的季碳立体中心，具有良好的收率（高达96％），适度的非对映选择性（高达5.7：1 dr）和出色的对映选择性（高达98/96％ee）。
• α-Fluorination of β-ketosulfones by Selectfluor™ F–TEDA–BF4
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Mohammad R. Poorheravi、Majid M.M. Sadeghi、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.034

  日期：2008.7

  Attempted fluorination of β-ketosulfides using Selectfluor™ resulted only in the isolation of the corresponding diaryl disulfides, presumed to arise by decomposition of an unstable fluorinated intermediate. However, fluorination of β-ketosulfones using Selectfluor™ under anhydrous conditions does allow the isolation of both mono-and difluorinated products in moderate to good yields.

  使用Selectfluor™尝试对β-酮硫醚进行氟化，仅导致了相应的二芳基二硫化物的分离，推测是由于不稳定的氟化中间体的分解而引起的。但是，在无水条件下使用Selectfluor™对β-酮砜进行氟化，确实能够以中等到良好的产率分离出单氟化和二氟化的产物。