2-(苯磺酰基)乙炔基苯 | 5324-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)乙炔基苯
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)ethynylbenzene
• 英文别名: ((phenylethynyl)sulfonyl)benzene；phenyl phenylethynyl sulfone；benzenesulfonyl phenylacetylene；1-(2-(phenylsulfonyl)ethynyl)benzene；[(Phenylethynyl)sulfonyl]benzene
• CAS: 5324-64-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: VGIWSFWOJJDQAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)乙炔基苯 在 双氧水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-(1-phenylethene-1,2-diyldisulfonyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Reddy, M. V. Ramana; Naidu, M. S. Rao, Acta Chimica Hungarica, 1984, vol. 117, # 2, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(苯磺酰基)乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  Pelter, Andrew; Ward, Robert S.; Little, Gillian M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2775 - 2790

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 2-(苯磺酰基)乙炔基苯 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以10.9 mg的产率得到6-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)hex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  不同有机金属试剂激活的 1,3-双（硼）酯的可控区域发散烷基化

  摘要：

  开发了一种使用不同的有机金属试剂对 1,3-双（硼）酯进行可控区域发散炔基化的有效方法。机理研究表明，独特的螯合模式对于确定选择性至关重要。这种方法克服了与通过自由基机制进行偶联反应相关的缺点，该机制通常产生通过稳定自由基物质反应的经典产物。

  DOI：

  10.1002/anie.202312605

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Alkenylation of unactivated alkyl bromides through visible light photocatalysis
  作者：Quan-Quan Zhou、Simon Josef Siegfried Düsel、Liang-Qiu Lu、Burkhard König、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc08362b

  日期：——

  Two visible-light driven alkenylation reactions of unactivated alkyl bromides, which were enabled by the use of Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)PF₆ as the photocatalyst and (TMS)₃SiH as the atom transfer reagent to activate the alkyl bromides, were described for the first time.

  两种未活化的烷基溴化物的可见光驱动烯烃化反应首次利用Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)PF6作为光催化剂和(TMS)3SiH作为原子转移试剂来激活烷基溴化物。
• Synthesis of (E)-iodo vinylsulfones via oxidative addition of thiol into alkyne under metal free condition
  作者：Surya Kanta Samanta、Rumpa Sarkar、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132310

  日期：2021.8

  of (E)-β-iodovinyl sulfone derivatives via oxidative C–S coupling of thiol and alkyne has been demonstrated. Both aryl and alkyl terminal acetylenes were found to be an excellent substrate for the present reaction which provides a wide range of β-iodovinyl sulfone derivatives with very good yield and excellent regio and stereo-selectivities. Diaryldisulfide is also found to be an equally efficient sulfonyl

  已经证明了一种有效的、无过渡金属和分子碘促进的方案，用于通过硫醇和炔烃的氧化 C-S 偶联构建 ( E )-β-碘乙烯基砜衍生物。发现芳基和烷基末端乙炔都是本反应的极好底物，该反应提供了范围广泛的 β-碘乙烯基砜衍生物，具有非常好的产率和出色的区域和立体选择性。还发现二芳基二硫化物在相同反应条件下是同样有效的磺酰基替代物。
• Catalyst‐Free Deaminative Functionalizations of Primary Amines by Photoinduced Single‐Electron Transfer
  作者：Jingjing Wu、Phillip S. Grant、Xiabing Li、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201814452

  日期：2019.4.16

  The use of pyridinium‐activated primary amines as photoactive functional groups for deaminative generation of alkyl radicals under catalyst‐free conditions is described. By taking advantage of the visible light absorptivity of electron donor–acceptor complexes between Katritzky pyridinium salts and either Hantzsch ester or Et3N, photoinduced single‐electron transfer could be initiated in the absence

  描述了使用吡啶鎓活化的伯胺作为光敏官能团，在无催化剂的条件下脱氨基生成烷基的方法。通过利用Katritzky吡啶鎓盐与Hantzsch酯或Et 3 N之间的电子供体-受体配合物的可见光吸收率，可以在没有光催化剂的情况下引发光诱导的单电子转移。该通用反应平台已应用于脱氨基烷基化（Giese），烯丙基化，乙烯基化，炔基化，硫醚化和加氢脱氨反应。温和的条件适合各种伯和仲烷基吡啶鎓，并显示出宽泛的官能团耐受性。
• Iodine-catalyzed Sulfonylation of Arylacetylenic Acids and Arylacetylenes with Sodium Sulfinates: Synthesis of Arylacetylenic Sulfones
  作者：Jatuporn Meesin、Praewpan Katrun、Chayaporn Pareseecharoen、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02810

  日期：2016.4.1

  A highly efficient and generally applicable iodine-catalyzed reaction of arylacetylenic acids and arylacetylenes with sodium sulfinates for the synthesis of arylacetylenic sulfones was developed. The methodology has the advantages of a metal-free strategy, easy to handle reagents, functional group tolerance, a wide range of arylacetylenic acids and arylacetylenes, and easy access to arylacetylenic

  开发了一种高效且普遍适用的芳基炔酸和芳基乙炔与亚磺酸钠的碘催化反应，用于芳基炔属砜的合成。该方法具有以下优点：无金属策略，易于处理的试剂，对官能团的耐受性，广泛的芳基乙炔酸和芳基乙炔，以及易于获得的芳基乙炔砜。