1,3-dimethyl-8-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 39140-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-8-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-8-{[2-phenyl-2-oxoethyl]thio}-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione；1,3-dimethyl-8-(2-oxo-2-phenyl-ethylsulfanyl)-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；1,3-dimethyl-8-phenacylsulfanyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 39140-87-9
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 330.367
• InChiKey: JURZBCUFWKGNFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-8-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到8-((2-(hydroxyimino)-2-phenylethyl)thio)-1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤衍生物作为潜在的凋亡抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-亚氨基-5-异亚硝基尿嘧啶 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1,3-dimethyl-8-((2-oxo-2-phenylethyl)thio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型黄嘌呤衍生物作为潜在的凋亡抗肿瘤剂的合成及生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.015

文献信息

• Design and synthesis of some new theophylline derivatives with bronchodilator and antibacterial activities
  作者：Alaa M. Hayallah、Walid A. Elgaher、Ola I. Salem、Abdel Alim M. Abdel Alim

  DOI：10.1007/s12272-011-0101-8

  日期：2011.1

  elemental analyses. The bronchodilator activity of fifteen compounds was determined in vivo by acetylcholine induced bronchospasm in anaesthetized guinea pigs. Results revealed that all compounds showed moderate to good activity; in addition, five compounds exhibited a bronchodilator activity nearly similar to that of aminophylline as a standard. The antibacterial activity of all the target compounds

  65 年来，甲基黄嘌呤，尤其是茶碱，被认为是缓解急性哮喘的有效支气管扩张剂。最近，发现细菌感染在哮喘发病机制中起作用。因此，目前的工作涉及合成 6-(4-(un) 取代的苯基)噻唑并[2,3-f]茶碱 2a-g 和不同系列的 8-(1,2,4-三唑-3-基甲硫基)茶碱 6–9。目标化合物的化学结构经IR、1H NMR、13C NMR、EI-MS和HRMS光谱技术以及元素分析证实。通过乙酰胆碱诱导的麻醉豚鼠支气管痉挛在体内测定了 15 种化合物的支气管扩张剂活性。结果显示所有化合物均表现出中等至良好的活性；此外，五种化合物表现出的支气管扩张活性几乎与作为标准品的氨茶碱相似。在体外研究了所有目标化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的抗菌活性。结果表明，某些化合物显示出比氨苄青霉素更有效的抗菌活性作为标准。四种目标化合物的急性毒性研究表明，这些衍生物均未表现出高达 300 mg/kg 的显着毒性。发现化合物
• Research in the imidazole series
  作者：M. I. Yurchenko、P. M. Kochergin、A. N. Krasovskii

  DOI：10.1007/bf00471338

  日期：1974.5
• Uno,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 2603 - 2606
  作者：Uno,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel xanthine derivatives as potential apoptotic antitumor agents
  作者：Mohamed Hisham、Bahaa G.M. Youssif、Essam Eldin A. Osman、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.015

  日期：2019.8

  8-disubstituted xanthine derivatives were designed and synthesized. The synthesized compounds were tested in a cell viability assay using human mammary gland epithelial cell line (MCF-10A) where all the compounds exhibited no cytotoxic effects and more than 90% cell viability at a concentration of 50 μM. The oxime containing compounds 7a-b and 17-24 were more active as antiproliferative agents than their non-oxime

  设计并合成了一系列含有1,3,8-三取代或1,8-二取代的黄嘌呤衍生物的新型黄嘌呤/ NO供体杂化物。使用人乳腺上皮细胞系（MCF-10A）在细胞活力测定中测试了合成的化合物，其中所有化合物在50μM的浓度下均无细胞毒性作用且细胞活力超过90％。含肟的化合物7a-b和17-24比其非肟同类物6a-b和9-16更具活性。羟基氨基-苯乙基支架化合物17-24比羟基亚氨基-乙基苯基乙酰胺7a-b衍生物更具活性。化合物18–2 0和22-24表现出对EGFR的抑制，IC 50为0.32至2.88μM。与作为参考药物的阿霉素相比，与Panc-1细胞系中的对照细胞相比，化合物18-20和22-24使活性caspase 3的水平增加了4-8倍。化合物18，22和23是最caspase-3的诱导。化合物22和23增加了caspase-8和9的水平，表明内在和外在途径均被激活，并显示出有效的Bax诱导，Bc