N-(1-phenylbut-3-yn-1-yl)aniline | 33685-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-phenylbut-3-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(1-phenylbut-3-ynyl)aniline
• CAS: 33685-12-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: MSUVKIHRFNIONH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-phenylbut-3-yn-1-yl)aniline 在 copper diacetate 、 苯甲醛 、 三乙胺 、 C,N-diphenylnitrone 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到1,5-二苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  炔丙基胺和硝基的催化剂控制的发散级联反应：吡咯并-异恶唑烷和γ-内酰胺的合成

  摘要：

  通过使用不同的金属铜和银盐，开发了两个可控制的一锅级均丙炔胺和硝酮的级联环化反应。吡咯并恶唑烷和γ-内酰胺分别以良好或高收率获得。在此，硝酮起着1,3-偶极子和氧化剂的双重作用，并且在存在AgOAc的情况下，在炔丙基胺和硝酮的加氢环化1,3-偶极环加成级联反应中同时形成了四个立体中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701476
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-phenylbut-3-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  经由Sonogashira偶联/分子内加氢胺化/氧化序列由同炔胺合成四取代的吡咯

  摘要：

  在钯（Pd）催化剂的存在下，高炔丙基胺与碘代芳基的单锅反应得以开发，并以高收率或高收率产生了一系列四取代的吡咯衍生物。该过程涉及Sonogashira，分子内加氢胺化，环化和反应的氧化顺序。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500350

文献信息

• The Divergent Cascade Reactions of Arylalkynols with Homopropargylic Amines or Electron-Deficient Olefins: Access to the Spiro-Isobenzofuran-<i>b</i>-pyrroloquinolines or Bridged-Isobenzofuran Polycycles
  作者：Lun Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00691

  日期：2018.8.3

  Two divergent cascade reactions of arylalkynols with homopropargylic amines or electron-deficient olefins were developed to synthesize the spiro-isobenzofuran-b-pyrroloquinolines or bridged-isobenzofuran heterocycles in good yields, respectively. One reaction actually involved intramolecular 5-endo-dig hydroamination cyclization–protonation of homopropargylic amines to give cycloiminium ions and intramolecular

  研究了芳基炔醇与均炔丙基胺或缺电子烯烃的两个发散级联反应，分别以高收率合成了螺-异苯并呋喃-b-吡咯并喹啉或桥-异苯并呋喃杂环。一个反应实际上涉及分子内5-内挖加氢胺化环化-均炔丙基胺的质子化反应得到环亚胺离子和分子内5-外挖加氢烷氧基化芳基炔醇的环化反应生成带有外环双键的异苯并呋喃，然后在反应中进行非典型的Povarov型反应PtCl 2 / FeCl 3的存在助催化剂。另一个经历了炔醇的分子内加氢烷氧基化环异构化，随后与亲二烯体正常[4 + 2] cycoaddition。在本文中，芳基炔醇既充当“被掩蔽的”富电子的烯烃又充当“被掩蔽的”富电子的二烯。
• Copper-Catalyzed Cascade Reaction via Intramolecular Hydroamination Cyclization of Homopropargylic Amines and Intermolecular Povarov Reaction with Imines
  作者：Hongkai Wang、Chan Wang、Kaimeng Huang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00804

  日期：2016.5.20

  cascade reaction of homopropargylic amines with simple imines is developed in the presence of Cu(OTf)2 and affords a series of hexahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline derivatives in good to high yields. This reaction proceeds through an intramolecular hydroamination cyclization of homopropargylic amine to generate a highly reactive dihydropyrrole intermediate in situ. It subsequently reacts with imine via

  在Cu（OTf）2存在下，开发了一种新的单炔胺与单亚丙基胺的级联反应，该反应可提供高产率或高产率的一系列六氢-1 H-吡咯并[3,2- c ]喹啉衍生物。该反应通过均炔丙基胺的分子内加氢胺化环化进行，以原位产生高反应性的二氢吡咯中间体。随后，它通过分子间反电子需求的aza-Diels-Alder反应和1,3-H移位与亚胺反应，形成稠合的吡咯并喹啉结构，形成两个新的C-C键，一个C-N键和一个N –H键。
• Silver-Catalyzed Three-Component 1,1-Aminoacylation of Homopropargylamines: α-Additions for Both Terminal Alkynes and Isocyanides
  作者：Shuo Tong、Cyril Piemontesi、Qian Wang、Mei-Xiang Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201704727

  日期：2017.6.26

  The reaction of secondary homopropargylamines, isocyanides, and water in the presence of a catalytic amount of silver acetate and subsequent purification by chromatography on silica gel afforded substituted proline amides in good to excellent yields. Primary homopropargylamines underwent a cyclizative Ugi–Joullié three-component reaction with isocyanides and carboxylic acids to afford functionalized

  仲高炔丙基胺，异氰化物和水在催化量的乙酸银存在下的反应，随后通过硅胶色谱纯化，以良好至优异的产率提供了取代的脯氨酸酰胺。初级高炔丙基胺与异氰酸酯和羧酸进行环化的Ugi–Joullié三组分反应，以提供官能化的N-酰基脯氨酸酰胺。在4-烷氧基和4,5-二取代的脯氨酸衍生物的合成中观察到高非对映选择性。这项工作代表了末端炔烃的三组分环化1，1-氨基酰化的第一个例子。
• Povarov Reaction of Cycloiminium Formed in Situ via Hydroamination Cycloisomerization of Homopropargylic Amines with Electron-Rich Olefins
  作者：Qiangqiang Liu、Chan Wang、Qiang Li、Yajie Hou、Ye Wu、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02496

  日期：2017.1.20

  A new, one-pot cascade reaction of homopropargylic amines with electron-rich olefins is developed in the presence of Cu(OTf)2 and affords a series of octahydrofuro[3,2-c]pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives in yields of 38–80%. This reaction proceeds through an intramolecular hydroamination cyclization of homopropargylic amine to generate a highly reactive cycloenamine intermediate in situ that subsequently

  在Cu（OTf）2存在下开发了一种新的单炔胺与富电子烯烃的级联反应，并提供了一系列八氢呋喃[3,2- c ]吡咯并[1,2- a ]喹啉衍生物收率为38–80％。该反应通过高炔丙基胺的分子内加氢胺化反应进行，以生成高反应性的环烯胺中间体，该中间体随后异构化成环亚胺阳离子，然后与二氢呋喃，二氢吡喃或二氢吡咯进行Povarov型反应。值得注意的是，Al 2 O 3添加剂在有效抑制高炔丙基胺竞争性二聚方面起着关键作用。
• The Diverse Reactivity of Homopropargylic Amines as “Masked” 1C Synthons for the Aza-Friedel-Crafts Alkylation of Indoles
  作者：Hao Chen、Min Ni、Xiaofeng Bao、Chan Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/ejoc.201701523

  日期：2018.1.31

  A novel type of “masked” 1C synthon was developed through the hydroamination cyclization‐protonation of homopropargylic amines to act as aza‐Friedel–Crafts alkylation reagents to react with indoles. A variety of 3‐(2‐pyrrolidinyl)indoles were generated in good to high yields.

  新型的“掩蔽” 1C合成子是通过加氢胺化丙炔基胺的质子化作用来充当氮杂-Friedel-Crafts烷基化试剂与吲哚反应的。产生了各种3-（2-吡咯烷基）吲哚，产率高到高。