(R,S)-(E)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-penten-1-ol | 88391-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,S)-(E)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-penten-1-ol
• 英文别名: (E)-(4,5-O-isopropylidene)pent-2-en-1-ol；(E)-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 88391-52-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: OZYZQEWPEYGVRU-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-(E)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-penten-1-ol 在 sodium ethanolate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2-Dimethyl-4-((E)-3-phenylsulfanylmethylsulfanyl-propenyl)-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [2,3] -Thia-Wittig重排，且立体选择性显着取决于起始物质

  摘要：

  [2,3] -Thia-Wittig重排是由（a）通过5型苯乙烯锡硫化物的Sn，Li交换（X = S）和（b）通过S，S-乙缩醛类型6（X = S）的还原锂化引发的。。得到的均烯丙基硫醇的产率在49％至96％之间。这些重排的E：Z选择性低，而Syn：反选择性可能高。两种立体声控制的程度和意义取决于是否采用了程序（a）或（b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60177-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R,S)-(E)-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体合成新型6'（α）-羟基卡波韦类似物

  摘要：

  本文描述了一种由简单的无环前体Solketal合成的新型6'（α）-羟基卡波韦的外消旋和立体选择性合成途径。目标核苷酸的相对立体化学通过顺序的立体选择性甘醇酸酯克莱森重排，然后进行闭环复分解（RCM）得以成功控制。使用Pd（0）催化的烯丙基烷基化策略以高区域和立体选择性的方式偶联腺嘌呤和胞嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00986-4

文献信息

• Asymmetric Catalysis of the [5 + 2] Cycloaddition Reaction of Vinylcyclopropanes and π-Systems
  作者：Paul A. Wender、Lars O. Haustedt、Jaehong Lim、Jennifer A. Love、Travis J. Williams、Joo-Yong Yoon

  DOI：10.1021/ja058590u

  日期：2006.5.1

  our studies of metal-catalyzed [m + n (+...o)] cycloadditions, we have previously reported the rhodium-catalyzed [5 + 2] cycloaddition of vinylcyclopropanes (VCPs) and pi-systems. These studies have led to Rh(I) complexes that catalyze these reactions in minutes at room temperature or in water without organic solvents. We describe a comparative evaluation of several chiral catalysts for the [5 + 2]

  作为我们对金属催化 [m + n (+...o)] 环加成研究的一部分，我们之前曾报道过乙烯基环丙烷 (VCP) 和 pi 系统的铑催化 [5 + 2] 环加成。这些研究产生了 Rh(I) 配合物，可以在室温下或在没有有机溶剂的水中在几分钟内催化这些反应。我们描述了对 [5 + 2] 反应的几种手性催化剂的比较评价，对优选催化剂的评价，[((R)-BINAP)Rh]+SbF6-，底物在取代和系链类型上不同，产生对映体过量>/=95% 对于几个系统。还提供了选择性的预测模型。
• On stereochemistry of osmium tetroxide oxidation of allylic alcohol systems: empirical rule
  作者：J.K. Cha、W.J. Christ、Y. Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88231-3

  日期：1983.1

  An empirical formulation is presented to predict the stereochemistry of major osmylation products of allylic alcohols and their derivatives.

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。
• Potential inhibitors of S-adenosylmethionine-dependent methyltransferases. 11. Molecular dissections of neplanocin A as potential inhibitors of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：David R. Borcherding、Sunanda Narayanan、Masahide Hasobe、James G. McKee、Bradley T. Keller、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jm00117a011

  日期：1988.9

  tested as inhibitors of bovine liver and murine L929 cell S-adenosyhomocysteine (AdoHcy) hydrolase (EC 3.3.1.1) and as inhibitors of vaccinia virus replication in murine L929 cells. Compounds 1b, 2a, 2b, 4a, 4b, 7, 9a, and 9b showed the best inhibitory effects toward bovine liver AdoHcy hydrolase, with compound 4b being the most potent. The compounds that were shown to be the most potent inhibitors of the

  合成了一系列的neplanocin A的类似物9-（羟基烯基）嘌呤（腺嘌呤和3-deazaadenines）。测试了类似物作为牛肝和鼠L929细胞S-腺苷半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1）的抑制剂以及牛痘病毒在鼠L929细胞中复制的抑制剂。化合物1b，2a，2b，4a，4b，7、9a和9b显示出对牛肝AdoHcy水解酶的最佳抑制作用，其中化合物4b最有效。被证明是最有效的牛肝AdoHcy水解酶抑制剂的化合物均在腺嘌呤或3-deazaadenine环的顺式位置含有一个烯丙基羟基。结论是，这些无环化合物中的烯丙基羟基的顺式排列代表了neplanocin A的三羟基环戊烯基环显示出对AdoHcy水解酶的抑制作用的最低结构要求。这些无环类似物的抗病毒作用明显小于奈普兰霉素A。但是，化合物2a，2b，4a，4b和7的抗病毒活性与AdoHcy水解酶的抑制作用之间似乎存在相关性。类似
• Prabhakaran, Jaya; Lhermitte, Hervé; Das, Jagattaran, Synlett, 2000, # 5, p. 658 - 662
  作者：Prabhakaran, Jaya、Lhermitte, Hervé、Das, Jagattaran、Sasi-Kumar、Grierson, David S.

  DOI：——

  日期：——
• CHA, J. K.;CHRIST, W. J.;KISHI, Y., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 3943-3946
  作者：CHA, J. K.、CHRIST, W. J.、KISHI, Y.

  DOI：——

  日期：——