3-[1-bromo-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2H-chromen-2-one | 1016607-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-bromo-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(1-bromo-2-(2,5-dimethylthien-3-yl)-2-oxoethyl)-2H-chromene-2-one；3-[1-bromo-2-(2,5-dimethyl-3-thienyl)-2-oxoethyl]-2H-chromen-2-one；3-[1-Bromo-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2h-chromen-2-one；3-[1-bromo-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl]chromen-2-one
• CAS: 1016607-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃S
• 分子量: 377.258
• InChiKey: BJONRZLQJGHQBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-bromo-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2H-chromen-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photo- and Ionochromic Diarylethenes with Receptor Fragments in the Thiazole Bridge

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107036322302007x
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl)-2H-chromen-2-one 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到3-[1-bromo-2-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoethyl]-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Coumarinyl(thienyl)thiazoles as new fluorescent molecular photoswitches

  摘要：

  合成了一系列新型光致变色香豆素衍生物，其结构为3-(4-苯基噻唑-5-基)-和3-(4-杂芳基噻唑-5-基)-香豆素。这些化合物具有分子光开关的特性，当其溶液在可见光和紫外光之间交替照射时，能够在可见光谱区域内实现可逆的荧光强度变化。使用紫外光（λ < 400 nm）照射会导致其发生电环化并失去荧光，而使用可见光（λ < 400 nm）照射环状形式则会使体系恢复到原有的吸收和荧光光谱状态。在聚合物基质中也观察到了荧光切换现象。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0025-3

文献信息

• Coumarinyl(thienyl)thiazoles:  Novel Photochromes with Modulated Fluorescence
  作者：Valery F. Traven、Andrei Y. Bochkov、Mikhail M. Krayushkin、Vladimir N. Yarovenko、Boris V. Nabatov、Sergei M. Dolotov、Valery A. Barachevsky、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1021/ol800223g

  日期：2008.3.1

  Novel photochromic 5-(3'-coumarinyl)-4-(3''-thienyl)thiazoles have been synthesized. These compounds display intensive fluorescence emission in the open form A, which is modulated by light. Fluorescence intensity decreases significantly upon irradiation of A with UV-light (lambda<400 nm) due to formation of the cyclic form B. Irradiation of B with visible light (lambda>470 nm) promotes its opening

  已经合成了新型的光致变色5-（3'-香豆基）-4-（3''-噻吩基）噻唑。这些化合物以开放形式A表现出强烈的荧光发射，该形式由光调制。由于形成环状形式B，在用UV光（λ＜400nm）照射A时，荧光强度显着降低。用可见光（λ＞ 470nm）照射B促进了其开放和荧光的恢复。新颖的二芳基蒽在溶液和聚合物基质中均经历荧光的光致变色调节。
• Coumarinyl(thienyl)thiazole Molecules as Fluorescent Photoswitches
  作者：Mahesh Kondaparthi、D. Annapurna Padmavathi

  DOI：10.14233/ajchem.2022.23829

  日期：——

  Light sensitive coumarinyl(thienyl)thiazole derivatives exhibiting photochromism and fluorescence were synthesized, characterized and their behavior was investigated theoretically using density functional theory (DFT). In presence of UV light, the molecules switch to the bridged cyclic isomeric form and on irradiation with visible light, they revert back to their original molecular form. These molecules are sensitive to both UV and visible light, and switch themselves between open ring isomers and closed ring isomers. The photo-regulated-switching energy (ΔE) from open to closed isomeric form is approximately 6.3 kcal/mol. All the synthesized derivatives exhibit fluorescence only in their open form. Theoretical data is compared with the experimental data and both show similar results.

  合成了具有光致变色和荧光特性的光敏香豆基（噻吩基）噻唑衍生物。 的光敏香豆素基（噻吩基）噻唑衍生物。 功能理论（DFT）对其行为进行了理论研究。在紫外线照射下，分子会转换为桥接环状异构体形式，而在可见光照射下，分子会转换为桥接环状异构体形式。 形式，而在可见光照射下，它们又恢复到原来的分子形式。这些 分子对紫外线和可见光都很敏感，并能在开环异构体和闭环异构体之间切换。 和闭环异构体之间切换。从开环异构体到闭环异构体的光调节切换能量（ΔE） 约为 6.3 kcal/mol。所有合成的衍生物都只在其开环形式下显示荧光。 所有合成衍生物都只以其开放形式显示出荧光。理论数据与实验数据进行了比较，两者显示出相似的结果。
• Photo- and ionochromic diarylethenes containing tetrazolo[1,5-a]quinoline receptor groups in a thiazole bridge and their application in test strips
  作者：Vitaly A. Podshibyakin、Evgenii N. Shepelenko、Irina V. Dubonosova、Olga Yu. Karlutova、Alexander D. Dubonosov

  DOI：10.1007/s10593-023-03242-7

  日期：2023.8

  synthesized. They exhibit photochromic properties in acetonitrile or in a semiaqueous acetonitrile solution when exposed to the 436 nm light, associated with isomerization into a colored ring-closed form. The reverse reaction occurs under irradiation with visible 540 nm light. The compounds obtained demonstrate ionochromic “naked eye” effects in the presence of fluoride anions or nickel(II) and zinc(II)

  合成了具有1,3-噻唑桥的新型二芳基乙烯，该桥通过带有四唑并[1,5- a ]喹啉取代基的肼亚甲基间隔基连接。当暴露于 436 nm 光时，它们在乙腈或乙腈半水溶液中表现出光致变色特性，并与异构化成有色闭环形式有关。在540 nm可见光照射下发生逆反应。由于溶液的颜色分别从黄色变为蓝色或深红色，所得化合物在氟化物阴离子或镍（II）和锌（II）阳离子存在下表现出离子变色“肉眼”效应。制备含有二芳基乙烯的测试条以便于检测这些离子。