[(E)-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methylideneamino]thiourea | 1204479-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(E)-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 1204479-97-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 290.346
• InChiKey: XWSVDASHWFNCFC-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methylideneamino]thiourea 、 2-溴苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到1-ethyl-4-hydroxy-3-((E)-((Z)-(4-phenylthiazol-2(3H)-ylidene)hydrazono)-methyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑/喹诺酮衍生物的合成及抗结肠癌活性

  摘要：

  摘要 我们指导了 1,6,7-三取代-4-苯基噻唑-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one 衍生物的合成，通过 2-quinolone 衍生物衍生的相应缩氨基硫脲与 2 -溴苯乙酮在室温下三乙胺存在下。讨论了形成产物的机理。使用不同的光谱技术，包括红外 (IR)、核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 以及元素分析，对所得产物的结构进行了全面表征。新合成的化合物显示出中等的结肠抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127798
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯胺 在 四磷十氧化物 、 磷酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(E)-(1-ethyl-4-hydroxy-2-oxoquinolin-3-yl)methylideneamino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  一些新型噻唑/喹诺酮衍生物的合成及抗结肠癌活性

  摘要：

  摘要 我们指导了 1,6,7-三取代-4-苯基噻唑-2(3H)-ylidene)hydrazono)methyl)quinolin-2-one 衍生物的合成，通过 2-quinolone 衍生物衍生的相应缩氨基硫脲与 2 -溴苯乙酮在室温下三乙胺存在下。讨论了形成产物的机理。使用不同的光谱技术，包括红外 (IR)、核磁共振 (NMR) 和质谱 (MS) 以及元素分析，对所得产物的结构进行了全面表征。新合成的化合物显示出中等的结肠抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127798

文献信息

• Novel series of dihydroquinolindihydro-spiro[indoline-3,6’-[1,3]thiazine]-5′-carbonitrile derivatives
  作者：Asmaa H. Mohamed、Mohammed B. Alshammari、Esmaat M. El-Sheref、Ashraf A. Aly

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128618

  日期：2020.11

  spiro[indoline-3,6’-[1,3]thiazines] were synthesized in modest yields by refluxing of substituted (1,2-dihydroquinolin-3-yl)-methylene)hydrazinecarbothioamides with 2-(2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile in pyridine as a solvent. The structure assignment of all obtained products has been confirmed by 1H, 13C NMR, 2D-NMR, 15N NMR spectroscopy in addition to elemental analyses. The possible mechanism for the

  摘要 通过将取代的（1,2-二氢喹啉-3-基）-亚甲基）肼碳硫酰胺与 2-(2 -oxoindolin-3-ylidene)丙二腈在吡啶中作为溶剂。除元素分析外，所有获得的产物的结构分配均已通过 1H、13C NMR、2D-NMR、15N NMR 光谱证实。还讨论了该反应的可能机制。
• New quinolin-3-yl-<i>N</i>-hydrazinecarbothioamides in the synthesis of thiazoles and thiazines
  作者：Mohammed B. Alshammari、Asmaa H. Mohamed、Ashraf A. Aly、Md Afroz Bakht、Essmat M. El-Sheref

  DOI：10.1080/17415993.2021.1887190

  日期：2021.5.4

  Reaction of 2-((4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)hydrazinecarbothioamides with dimethyl acetylenedicarboxylate afforded, in good yields, the corresponding thiazoles derived from 2-quinolones. However, the reaction of N-ethyl-2-quinonylhydrazinecarbothioamide with 2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile or its ester derivative gave the corresponding quinolin-3-yl-methylenehydrazono-1

  2-（（4-羟基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基）亚甲基）肼基碳硫代酰胺与乙酰二羧酸二甲酯的反应以良好的产率提供了衍生自2-喹诺酮的相应的噻唑。然而，N-乙基-2-喹啉基肼甲硫酰胺与2-（双（甲硫基）亚甲基）丙二腈或其酯衍生物的反应得到了相应的喹啉-3-基-亚甲基肼基-1，3-噻嗪。对提出的机制进行了讨论。通过NMR，IR和质谱以及元素分析阐明了所得产物的结构。
• 4-hydroxy-2-quinolones 165*. 1-R-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-3-carbaldehydes and their thiosemicarbazones. Synthesis, structure, and biological properties
  作者：I. V. Ukrainets、Liu Yangyang、A. A. Tkach、O. V. Gorokhova、A. V. Turov

  DOI：10.1007/s10593-009-0327-2

  日期：2009.6

  Two variants are discussed of the synthesis of 1-R-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid beta-N-tosylhydrazides which undergo a McFayden-Stevens reaction to give 1-R-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carbaldehydes in high yields. It was shown that the thiosemicarbazones prepared from them exist in the solid state exclusively in the syn-form while in solution a hydrazone. <-> enhydrazine tautomerism is observed. The results of a study of the antitubercular activity of the synthesized compounds are reported.