2-(2-溴苯基甲氧基)吡啶 | 1018349-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴苯基甲氧基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-bromophenylmethoxy)pyridine
• 英文别名: 2-(2-bromo-benzyloxy)-pyridine；2-[(2-Bromophenyl)methoxy]pyridine
• CAS: 1018349-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: JNGIEVLYBPJKAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴苯基甲氧基)吡啶 在 Ir[(ppy)₂(dtbbpy)]PF₆ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,2'-二溴联苄
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的脱氧作用实现苄基吡啶基醚的均偶联

  摘要：

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3cc03002d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 2-溴苄醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88 %的产率得到2-(2-溴苯基甲氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过可见光介导的脱氧作用实现苄基吡啶基醚的均偶联

  摘要：

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3cc03002d

文献信息

• Oligoamylose-entwined porphyrin: excited-state induced-fit for chirality induction
  作者：Mitsuhiko Morisue、Takashi Yumura、Risa Sawada、Masanobu Naito、Yasuhisa Kuroda、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1039/c5cc08488a

  日期：——

  An oligoamylose-strapped porphyrin displayed circularly polarized luminescence (CPL) in the S₁ state despite being silent in circular dichroism (CD) in the ground state, suggesting chirality induction in the photoexcited porphyrin moiety from the oligoamylose-strap in the photoexcited state.

  一种被寡醣环带束缚的卟啉在S1态中展示了圆偏振发光（CPL），尽管在基态中环二色性（CD）上是静默的，这表明光激发的卟啉基团从寡醣环带中诱导了手性。
• Stable Oxypyridinium Triflate (OPT) Salts for the Synthesis of Halobenzyl Ethers
  作者：Philip A. Albiniak、Shawn M. Amisial、Gregory B. Dudley、Joseph P. Hernandez、Sarah E. House、Margaret E. Matthews、Ernest O. Nwoye、Maureen K. Reilly、Sami F. Tlais

  DOI：10.1080/00397910701818362

  日期：2008.2.13

  A collection of new oxypyridinium triflate reagents (1a-d) for the synthesis of halobenzyl ethers from alcohols under "mix-and-heat" conditions is described. The reagents are stable organic salts that can be stored indefinitely and handled without special precautions, making them attractive for general use in organic synthesis. Halobenzylation of representative alcohols occurs in good to excellent yield.
• Homocoupling of benzyl pyridyl ethers <i>via</i> visible light-mediated deoxygenation
  作者：Jingtian Chen、Fan Wang、Xiang Li、Lei Wang、Wei Yu、Keju Sun、Jingyue Yang

  DOI：10.1039/d3cc03002d

  日期：——

  The photocatalytic coupling of ethers is uncommon because of the challenges in breaking C–O bonds and low selectivity. Herein, we report a visible light-mediated deoxygenation homocoupling of benzyl pyridyl ethers via their pyridium salts. This approach enables C(sp3)–O bond homolysis under mild conditions. Mechanistic experiments support the radical nature of the reaction. This method is highly compatible

  由于打破 C-O 键和低选择性的挑战，醚的光催化偶联并不常见。在此，我们报道了苄基吡啶基醚通过其吡啶盐进行可见光介导的脱氧自偶联。这种方法能够在温和条件下实现 C(sp 3 )–O 键均裂。机理实验支持该反应的激进性质。该方法与吸电子基团高度相容，在药物前体合成方面具有潜在的应用前景。