4-phenyl-1-(phenylselanylmethyl)-1,2,3-triazole | 1415226-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-phenyl-1-(phenylselanylmethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-1-((phenylseleno)methyl)-1H-1,2,3-triazole；4-Phenyl-1-(phenylselanylmethyl)triazole；4-phenyl-1-(phenylselanylmethyl)triazole
• CAS: 1415226-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃Se
• 分子量: 314.248
• InChiKey: HDSLXOUUGNFBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [RuCl2(benzene)]2 、 ammonium hexafluorophosphate 、 4-phenyl-1-(phenylselanylmethyl)-1,2,3-triazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  点击生成的1,2,3-三唑基有机硫/硒配体的半三明治钌（II）配合物：结构和供体位点依赖的催化氧化和转移加氢方面

  摘要：

  1-苄基-4-（（苯硫基）-/（苯硒基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑（L1 / L2）和4-苯基-1-（（苯硫基）-/（苯硒基）甲基）-1 ħ 1,2,3-三唑（L3 / L4）使用点击反应合成已经首次与[{（η 6 -C 6 H ^ 6）的RuCl（μ-Cl）的} 2 ]和NH 4 PF 6来设计半夹心络合物[（η 6 -苯）茹大号CL] PF 6（1 - 4为大号= L1 -L4），其已通过单晶X射线衍射进行了表征，并探索了用N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）催化氧化醇并用2-丙醇转移酮的氢化反应。有伪八面体“钢琴凳”周围的Ru施主原子的处置1 - 4在1和2，N（3）的三唑骨架坐标与RU，而在其他的复合物所涉及的氮是N（2 ）。Ru–S和Ru–Se键距分别为2.3847（11）/2.3893（10）和2.497（5）/2.4859（9）Å。使用3和4（相比于1的催化效率更高）和2

  DOI：

  10.1021/om400057e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基苯基硒化物 在 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-phenyl-1-(phenylselanylmethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Click化学中的硒化合物：铜催化叠氮甲基芳基硒化物和炔烃的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  我们在本文中描述了Click化学中硒化合物在铜与叠氮基之间的铜催化的叠氮甲基芳基硒化物的1，3-偶极环加成反应中的用途。反应在温和条件下进行，使用催化量的Cu（OAc）2 .H 2 O /抗坏血酸钠和相应的1-（芳基硒代甲基）-1,2,3-三唑使叠氮基甲基芳硒化物与一系列末端炔烃反应以高收率获得。使用微波辐射，这些反应的反应时间可以减少到几分钟。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.019

文献信息

• Catalyst Activation with Cp*Rh^III/Ir^III–1,2,3-Triazole-Based Organochalcogen Ligand Complexes: Transfer Hydrogenation via Loss of Cp* and <i>N</i>-Methylmorpholine <i>N</i>-Oxide Based vs Oppenauer-Type Oxidation
  作者：Fariha Saleem、Gyandshwar Kumar Rao、Arun Kumar、Goutam Mukherjee、Ajai K. Singh

  DOI：10.1021/om500266p

  日期：2014.5.12

  The reactions of 1-benzyl-4-((phenylthio/phenylseleno)methyl)-1H-1,2,3-triazole (L1/L2) and 4-phenyl-1-((phenylthio/phenylseleno)methyl)-1H-1,2,3-triazole (L3/L4), synthesized using the click reaction, with [(eta(5)-Cp*)RhCl(mu-Cl)](2) and [(eta(5)-Cp*)IrCl(mu-Cl)](2) at room temperature followed by treatment with NH4PF6 result in complexes of the type [[(eta(5)-Cp*)M(L)Cl] (1-8). Their HR-MS and H-1, C-13H-1}, and Se-77H-1} NMR spectra have been found characteristic. The single-crystal structures of 2, 3, and 6 have been established by X-ray crystallography. There is a pseudo-octahedral "piano-stool" disposition of donor atoms around Rh/Ir. In 1, 2, 5, and 6 N(3) of the triazole skeleton coordinates with Rh/Ir, whereas in the other four complexes the nitrogen involved is N(2). These complexes have been explored as catalysts for N-methylmorpholine N-oxide (NMO) based and Oppenauer-type oxidation of alcohols and transfer hydrogenation (TH) of carbonyl compounds with 2-propanol. Oppenauer type oxidation is somewhat slower than that based on NMO. The homogeneous nature of TH is supported by a poisoning test. The catalytic processes are more efficient with Rh complexes than the corresponding Ir complexes. The complexes having N(2) coordinated with the metal have shown better activity than those in which N(3) is involved in ligation. The reactivity with respect to ligands is in the order Se > S. In TH the species formed with loss of Cp* appears to be involved in catalysis with Rh as well as Ir complexes. Such a loss is noticed in the case of Rh for the first time. Generally results of DFT calculations are consistent with the experimental results.