4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide | 1063716-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(4-phenyltriazol-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1063716-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 300.341
• InChiKey: JUKNQYMAQLBMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-二芳基取代的三唑作为环氧合酶-2抑制剂：合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  通过引入连接到一个芳基环和各种取代基（H，F，Cl，CH 3或CH 3的环氧化酶-2（COX-2）药效团SO 2 NH 2），设计和合成一组新的1,4-二芳基取代的三唑。OCH 3）连接到另一个芳基环上。通过增加烷基接头链的大小[（–CH 2）n，其中n  = 0、1、2]，研究了化合物大小和柔韧性对COX-1 / COX-2抑制效能和选择性的影响。体外COX-1 / COX-2抑制的研究表明，所有的化合物（14 - 18，21 - 25和28 - 与COX-1同工酶（IC 50  = 21.0至> 100μM范围）相比，32）是更有效的COX-2同工酶抑制剂（IC 50 = 0.17–28.0μM范围）。在1,4二芳基取代的三唑类中，4- {2- [4-（4-氯-苯基）-[1,2,3]三唑-1-基]-乙基}-苯磺酰胺（化合物30）表现出最高的COX-2抑制效能和选择性（COX-1：IC 50

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.074

文献信息

• SO₂F₂-Mediated Oxidative Dehydrogenation and Dehydration of Alcohols to Alkynes
  作者：Gao-Feng Zha、Wan-Yin Fang、You-Gui Li、Jing Leng、Xing Chen、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/jacs.8b10069

  日期：2018.12.19

  Direct synthesis of alkynes from inexpensive, abundant alcohols was achieved in high yields (greater than 40 examples, up to 95% yield) through a SO2F2-promoted dehydration and dehydrogenation process. This straightforward transformation of sp3-sp3 (C-C) bonds to sp-sp (C≡C) bonds requires only inexpensive and readily available reagents (no transition metals) under mild conditions. The crude alkynes

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。
• Metal-Free CN- and NN-Bond Formation: Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Ketones,<i>N</i>-Tosylhydrazines, and Amines in One Pot
  作者：Zhengkai Chen、Qiangqiang Yan、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201405057

  日期：2014.12.22

  A novel synthetic approach toward 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles by CN‐ and NN‐bond formation has been established under transition‐metal‐free conditions. Complete control of the regioselectivity was successfully achieved. Commercially available anilines, ketones, and N‐tosylhydrazine were treated with molecular iodine in one pot to allow the regioselective generation of 1,4‐disubstituted 1,2

  在无过渡金属的条件下，已经建立了一种通过CN和NN键形成1,4-二取代的1,2,3-三唑的新颖合成方法。成功实现了对区域选择性的完全控制。在一个锅中用分子碘处理市售的苯胺，酮和N-甲苯磺酰肼，从而可以在不使用叠氮化物的情况下高选择性地生成1,4-二取代的1,2,3-三唑。
• Inhibition of human mitochondrial carbonic anhydrases VA and VB with para-(4-phenyltriazole-1-yl)-benzenesulfonamide derivatives
  作者：Sally-Ann Poulsen、Brendan L. Wilkinson、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.010

  日期：2008.8

  A library of 10 novel benzenesulfonamides containing triazole-tethered phenyl 'tail' moieties were synthesized by a Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction (DCR) (i.e., click chemistry) between 4-azido benzenesulfonamide and a panel of variously substituted phenyl acetylenes. These compounds were very effective inhibitors (low nanomolar) of the human mitochondrial carbonic anhydrase isozymes

  通过Cu（I）催化4-叠氮基苯磺酰胺和一组不同形式的化合物之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应（即点击化学反应），合成了包含10种新颖的含三唑系苯基“尾部”部分的苯磺酰胺库。取代的苯基乙炔。这些化合物是人线粒体碳酸酐酶同工酶VA和VB的非常有效的抑制剂（低纳摩尔）。线粒体碳酸酐酶是抗肥胖疗法的潜在目标，可通过一种新的作用机制来减少脂肪生成。本文报道的抑制剂应被证明是有价值的先导化合物，以进一步研究CA抑制这种新型治疗应用的潜力。
• Click chemistry‐based synthesis of new benzenesulfonamide derivatives bearing triazole ring as selective carbonic anhydrase II inhibitors
  作者：Ewies F. Ewies、Eman Sabry、Mohamed S. Bekheit、Marwa A. Fouad、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/ddr.21957

  日期：2022.9

  sulfonamide derivatives was designed, synthesized and their ability to inhibit several carbonic anhydrase isoforms was evaluated. The basis of our design is to hybridize the benzenesulfonamide moiety widely used as a zinc-binding group, a triazole ring as spacer with a tail of different substituted aryl moieties. The synthesis of these compounds was achieved using Cu(I)-mediated click chemistry between

  设计、合成了一系列1,2,3-三唑-1-基苯磺酰胺衍生物，并评估了它们抑制多种碳酸酐酶亚型的能力。我们设计的基础是将广泛用作锌结合基团的苯磺酰胺部分、作为间隔基的三唑环与不同取代的芳基部分的尾部杂交。这些化合物的合成是通过铜催化的[3+2]环加成反应，在含有苯磺酰胺药效团的叠氮化物和各种芳基乙炔或1,6-庚二炔之间使用Cu(I)介导的点击化学来实现的。评估了新衍生物抑制四种人碳酸酐酶亚型 hCA I、II、IX 和 XII 的能力。所有化合物均对同工型 hCA I 和 II 表现出良好的效力，并且对同工型 hCA I 和 II 的选择性高于同工型 hCA IX 和 XII，尤其是衍生物3c和3j ，其对 hCA II 的K i分别为 2.8 和 3.8 nM，并且 hCA II 选择性比范围相对于其他亚型，从 77.6 到 3571.4。所有化合物都对接在下载的 hCA II 活性位点的活性位点上，它们的结合模式除了与
• Carbonic Anhydrase Inhibition with Benzenesulfonamides and Tetrafluorobenzenesulfonamides Obtained via Click Chemistry
  作者：Nicolino Pala、Laura Micheletto、Mario Sechi、Mayank Aggarwal、Fabrizio Carta、Robert McKenna、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/ml500196t

  日期：2014.8.14

  A series of novel benzene- and 2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide was synthesized by using a click chemistry approach starting from azido-substituted sulfonamides and alkynes, incorporating aryl, alkyl, cycloalkyl, and amino-/hydroxy-/halogenoalkyl moieties. The new compounds were medium potency inhibitors of the cytosolic carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms I and II and low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated hCA IX and XII isoforms. The X-ray crystal structure of two such sulfonamides in adduct with hCA II allowed us to understand the factors governing inhibitory power.