O-(tert-butyldiphenylsilyl)solketat | 118215-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(tert-butyldiphenylsilyl)solketat
• 英文别名: 1-(((4S)-2,2-Dimethyl(1,3-dioxolan-4-yl))methoxy)-2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropane；(rac-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)-t-butyldiphenylsilyl methanol；tert-Butyl((2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)diphenylsilane；tert-butyl-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 118215-60-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃Si
• 分子量: 370.564
• InChiKey: IIEWCDRPCONQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-137 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyldiphenylsilyl)solketat 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (tert-butyldiphenylsilanyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Shiao, Min-Jen; Yang, Chia-Yu; Lee, Shi-Hung, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 359 - 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 丙酮缩甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以77%的产率得到O-(tert-butyldiphenylsilyl)solketat
  参考文献：
  名称：

  具有强抗HIV活性的d和l-4'-乙炔基二氧戊环核苷的合成方法

  摘要：

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 新颖4'- Ç -乙炔基异构体二氧戊环核苷类似物（β- d，α- d，β-升，和α-升，分别地）经由从共用起始材料的发散策略被成功地合成，（Ž） -丁对2-烯-1,4-二醇进行表征并评估其抗HIV-1和抗HIV-2活性。所述β- d和β-升产品显示强效的体外抗HIV-1（IIIB）与EC活动50倍的0.75的值和0.87μM，分别与针对HIV-2（ROD）与EC 50个为0.75和0.35μM值分别比3TC [EC 50，5.27μM（HIV-1）和1.30μM（HIV-2）]。β- d和β- 1核苷也可以有效抑制HIV-1病毒的不同耐药株（L100I，K103N，Y181C和V106A）。β- d和β- 1核苷的选择性指数和细胞毒性谱比标准药物AZT和d4T更好。 新颖4'- Ç -乙炔基异构体二氧戊环核苷类似物（β- d，α- d，β-升，和α-升

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561637

文献信息

• Practical Cleavage of Acetals by Using an Odorless Thiol Immobilized on Silica
  作者：Mylène de Léséleuc、Andrew Kukor、Shaun D. Abbott、Boulos Zacharie

  DOI：10.1002/ejoc.201901239

  日期：2019.11.30

  A practical, efficient and general method was developed for the deprotection of a variety of aromatic and aliphatic acetals to their corresponding catechol or diol derivatives using thiol functionalized on silica gel. This is an application for the well‐known commercial solid‐supported thiol (Silia MetS ® Thiol). The procedure is mild and amenable to scale‐up. It does not require inert atmosphere and

  开发了一种实用，有效且通用的方法，使用在硅胶上官能化的硫醇将各种芳族和脂族缩醛脱保护为相应的邻苯二酚或二醇衍生物。这是著名的商业固载硫醇（Silia MetS®Thiol）的应用。该过程是温和的，并且可以扩大规模。它不需要惰性气氛，并且观察到干净的转化。此方法适用于具有不同功能的取代1,3-苯并二恶唑和脂族缩醛。它提供了高收率的常规路线的优势，可以在环境温度下进行。
• Metal-Free Deprotection of Terminal Acetonides by Using tert-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium
  作者：Kandikere Prabhu、Mahagundappa Maddani

  DOI：10.1055/s-0030-1259917

  日期：2011.4

  as an inexpensive reagent a useful methodology for the regioselective and chemoselective deprotection of terminal acetonide groups in aqueous medium is developed. A variety of acetonide derivatives on reaction with aqueous tert-butyl hydroperoxide in water:tert-butanol (1:1) furnish the corresponding acetonide deprotected diols in good yields. A large number of acid labile protecting functional groups

  使用水性叔丁基过氧化氢 (70%) 作为廉价试剂开发了一种有用的方法，用于在水性介质中对末端丙酮化物基团进行区域选择性和化学选择性脱保护。多种丙酮衍生物与水：叔丁醇 (1:1) 中的叔丁基氢过氧化物水溶液反应，以良好的收率提供相应的丙酮脱保护二醇。发现大量酸不稳定保护官能团和其他官能部分在本脱保护所采用的条件下不受影响。该方法已成功应用于糖衍生物。
• Vinyl ether lipids with cleavable hydrophlic headgroups
  申请人：Thompson David H.

  公开号：US06979460B1

  公开（公告）日：2005-12-27

  A novel amphiphilic lipid compound having a cleavable, vinyl ether linked hydrophilic headgroup is described. Also described are liposomes containing the vinyl ether lipid compound, which may be triggered to release their contents and/or permeablize or fuse with target lipid membranes. The cleavable vinyl ether linkage allows the hydrophilic headgroup to be dissociated from the hydrophobic tailgroup(s) of the lipid compound to facilitate phase transitions in the lipid bilayer.

  描述了一种具有可切割的乙烯醚连接的亲水头基的新型两性脂质化合物。还描述了含有乙烯醚脂质化合物的脂质体，可以被触发释放其内容物和/或使目标脂质膜通透或融合。可切割的乙烯醚连接允许将亲水头基与脂质化合物的疏水尾基分离，以促进脂质双分子层中的相变。
• 一种1,2-二脂肪酸甘油酯的产业化化学制备方法
  申请人：广州白云山汉方现代药业有限公司

  公开号：CN117229145A

  公开（公告）日：2023-12-15

  本发明公布了一种1,2‑二脂肪酸甘油酯的产业化化学制备方法，包括如下步骤：(A)丙酮缩甘油被硅醚保护试剂保护，并经过析晶除杂后得中间体1；(B)中间体1经去丙叉基保护基反应并析晶得中间体2；(C)中间体2经酯化反应并析晶、吸附得中间体3；(D)中间体3经去硅醚保护反应并重结晶得1,2‑二脂肪酸甘油酯。本发明通过不同条件下析晶除杂提纯，避免了传统化学法制备1,2‑二脂肪酸甘油酯需要多步过柱除杂、产率低、难以产业化的缺点，本法操作条件温和、纯度高、易于产业化大规模实现。
• SHIAO, MIN-JEN;YANG, CHIA-YU;LEE, SHI-HUNG;WU, TEH-CHUN, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 359-366
  作者：SHIAO, MIN-JEN、YANG, CHIA-YU、LEE, SHI-HUNG、WU, TEH-CHUN

  DOI：——

  日期：——