methyl 2-amino-4-(pyridin-2-yl)thiazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-amino-4-(pyridin-2-yl)thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-4-(2-pyridyl)thiazole-5-carboxylate；methyl 2-amino-4-pyridin-2-yl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: MVOHMRPXSQZWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-3-(2-吡啶)丙酸甲酯 、 硫脲 在 叔丁基过氧化氢 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到methyl 2-amino-4-(pyridin-2-yl)thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TBHP / AIBN介导在无金属条件下由活性亚甲基酮和硫脲合成2-氨基-噻唑

  摘要：

  首次使用叔丁基过氧化氢（TBHP）/偶氮二异丁腈（AIBN）的新氧化系统，从活性亚甲基酮衍生物和硫脲方便，无金属地合成取代的2-氨基噻唑。假定该反应通过自由基过程引发的氧化环化进行，然后进行缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.02.064

文献信息

• 一种合成2-氨基噻唑衍生物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN107739350B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种合成2‑氨基噻唑衍生物的方法，步骤为：以α位带有吸电子取代基的酮类衍生物(I)与硫脲(II)为原料，以过氧叔丁醇为氧化剂，偶氮二异丁腈为自由基引发剂，在室温～回流的条件下，在溶剂甲醇中发生自由基偶联反应及脱水反应，生成2‑氨基噻唑衍生物(III)；反应式为：本发明利用非金属的偶氮二异丁腈和过氧叔丁醇的自由基氧化体系，避免了昂贵的过渡金属催化剂的使用，拓宽了底物的范围，使用羰基α位是吸电子取代基的底物即可，易离去基团不再是必须的。具有操作简单，反应原料以及反应试剂易得，收率较高等优点。