(Z)-ethyl 3-((2-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate | 1383986-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((2-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(2-methoxyphenylamino)-3-phenylacrylate
• CAS: 1383986-85-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: IYVTYVKBHVEALP-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((2-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 potassium permanganate 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46.6 mg的产率得到ethyl 7-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联反应的铜介质一锅合成吲哚

  摘要：

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690240
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 苯丙炔酸乙酯 在 potassium permanganate 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydrogencarbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-((2-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联反应的铜介质一锅合成吲哚

  摘要：

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690240

文献信息

• Regiospecific Hydroamination of Unsymmetrical Electron-Rich and Electron-Poor Alkynes with Anilines Catalyzed by Gold(I) Immobilized in MCM-41
  作者：Dayi Liu、Quan Nie、Rongli Zhang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1002/adsc.201800621

  日期：2018.10.18

  heterogeneous gold(I)‐catalyzed regiospecific hydroamination of ynamides and propiolic acid derivatives with anilines has been achieved by using a diphenylphosphine‐functionalized MCM‐41‐supported gold (I) complex and AgNTf2 as catalysts under mild conditions, yielding the corresponding (E)‐N‐arylimines and (Z)‐enamines in good to excellent yields with broad substrate scope. The new heterogeneous gold(I) complex

  通过在温和条件下使用二苯基膦官能化的MCM-41负载的金（I）络合物和AgNTf 2作为催化剂，首次实现了异质金（I）催化的酰胺和丙酸衍生物与苯胺的区域特异性加氢胺化（E）-N-丙氨酸和（Z）-烯胺具有良好的收率，具有广泛的底物范围。新的异质金（I）络合物可通过两步程序轻松地从市售试剂中制备，并通过简单过滤反应混合物进行回收。回收的催化剂（Ph 2 P-MCM-41-AuNTf 2）可以重复使用至少七次，而无需添加AgNTf 2 作为助催化剂，其催化效率保持不变。
• Synthesis of Quinoxaline Derivatives via Tandem Oxidative Azidation/Cyclization Reaction of <i>N</i>-Arylenamines
  作者：Haichao Ma、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00148

  日期：2016.2.19

  A new method was developed for the synthesis of quinoxalines. This method employs N-arylenamines and TMSN3 as the starting materials and implements two oxidative C–N bond-forming processes in a tandem pattern by using (diacetoxyiodo)benzene as the common oxidant. The present reaction conditions are mild and simple and thus are useful in practical synthesis.

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。
• Asymmetric transfer hydrogenations of β-N-substituted enamino esters with ammonia borane
  作者：Weiwei Zhao、Xiangqing Feng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.060

  日期：2019.4

  β-enamino esters is one of the most efficient approaches for their synthesis. Ammonia borane with low molecular weight, high hydrogen capacity, and good stability, is an ideal hydrogen source for the transfer hydrogenation. However, only a few successful examples have been reported for the asymmetric reduction with ammonia borane. In this work, an asymmetric metal-free transfer hydrogenation of β-N-substituted

  旋光性β-氨基酸及其衍生物是合成和药物化学中非常有用的组成部分。β-烯氨基酯的催化不对称还原是最有效的合成方法之一。低分子量，高氢气容量和良好稳定性的氨硼烷是转移加氢的理想氢源。但是，只有少数成功的例子报道了用氨硼烷进行不对称还原。在这项工作中，β-不对称无金属转移氢化Ñ取代与ammoinia硼烷烯酯成功通过使用路易斯受挫对桥墩的硼烷和（实现小号） -叔-丁基亚磺酰胺作为手性催化剂。以51–90％的产率获得了多种β-氨基酸衍生物，ee高达91％。
• Synthesis of chiral β-amino acid derivatives by asymmetric hydrosilylation with an imidazole derived organocatalyst
  作者：Simon Jones、Xianfu Li

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.084

  日期：2012.7

  hydrosilylation of a number of N-aryl and alkyl β-substituted enamino esters proceeds in generally good yield and enantioselectivity. Crucial to obtaining high yield and selectivity was the addition of benzoic acid as an additive and under these conditions, both N-alkyl and N-aryl substituents were well tolerated. β-Aryl and alkyl substituents were evaluated and a model proposed to account for the experimental

  许多N-芳基和烷基β-取代的烯氨基酯的有机催化的不对称氢化硅烷化通常以良好的收率和对映选择性进行。获得高产率和选择性的关键是加入苯甲酸作为添加剂，在这些条件下，N-烷基和N-芳基取代基均具有良好的耐受性。评估了β-芳基和烷基取代基，并提出了一个模型，以基于烯胺互变异构和反应性酮亚胺中间体的构象偏爱来解释实验结果。