2,2-二甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 | 25491-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 2,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanoate；ethyl 2,2-dimethylbenzoylacetate
• CAS: 25491-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: BNIXMGBGYGZYND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-156 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.0719 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 异丁酰苯
  参考文献：
  名称：

  A Reformatsky Type Condensation of Aroyl Chlorides with Ethyl α-Bromoisobutyrate by Means of Zinc to Form β-Keto Esters^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01638a007
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2,2-二甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Smith, Amos B.; Levenberg, Patricia A., Synthesis, 1981, # 7, p. 567 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06251926B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了一种新颖的氧亚氨基烷酸衍生物，该衍生物具有优异的降糖和降脂作用，用于治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和葡萄糖耐量受损。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Isoquinolines from Aryl Ketone<i>O</i>-Acyloxime Derivatives and Internal Alkynes
  作者：Pei Chui Too、Yi-Feng Wang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol102504b

  日期：2010.12.17

  isoquinolines from aryl ketone O-acyloxime derivatives and internal alkynes has been developed using [Cp*RhCl2]2−NaOAc as the potential catalyst system. The present transformation is carried out by a redox-neutral sequence of C−H vinylation via ortho-rhodation and C−N bond formation of the putative vinyl rhodium intermediate on the oxime nitrogen, where the N−O bond of oxime derivatives could work as an internal

  利用[Cp * RhCl 2 ] 2 -NaOAc作为潜在的催化剂体系，开发了一种由芳基酮O-酰基肟衍生物和内部炔烃合成异喹啉的方法。目前的转化是通过肟化氮的氧化还原-中性序列，通过肟基氮上的假定铑乙烯基中间体在邻位上的邻位R-rhodation和C-N键形成的，其中肟衍生物的N-O键可以用作内部氧化剂以维持催化循环。
• Iodine-Catalyzed Decarboxylative Amidation of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids with Chloramine Salts Leading to Allylic Amides
  作者：Kensuke Kiyokawa、Takumi Kojima、Yusuke Hishikawa、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/chem.201503298

  日期：2015.10.26

  The iodine‐catalyzed decarboxylative amidation of β,γ‐unsaturated carboxylic acids with chloramine salts is described. This method enables the regioselective synthesis of allylic amides from various types of β,γ‐unsaturated carboxylic acids containing substituents at the α‐ and β‐positions. In the reaction, N‐iodo‐N‐chloroamides, generated by the reaction of a chloramine salt with I2, function as a

  描述了碘催化β，γ-不饱和羧酸与氯胺盐的脱羧酰胺化反应。这种方法能够从各种类型的在α和β位置带有取代基的β，γ-不饱和羧酸区域选择性合成烯丙基酰胺。在反应中，氯胺盐与I 2反应生成的N碘N氯酰胺起关键活性物质的作用。该反应为合成有用的仲烯丙基胺衍生物的现有方法提供了有吸引力的替代方法。
• Structural insights into the desymmetrization of bulky 1,2-dicarbonyls through enzymatic monoreduction
  作者：Marco Rabuffetti、Pietro Cannazza、Martina Letizia Contente、Andrea Pinto、Diego Romano、Pilar Hoyos、Andres R. Alcantara、Ivano Eberini、Tommaso Laurenzi、Louise Gourlay、Flavio Di Pisa、Francesco Molinari

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104644

  日期：2021.3

  (KRED1-Pglu) from the non-conventional yeast Pichia glucozyma showed excellent activity and stereoselectivity in the monoreduction of space-demanding aromatic 1,2-dicarbonyls, making this enzyme attractive as biocatalyst in organic chemistry. Structural insights into the stereoselective monoreduction of 1,2-diketones catalyzed by KRED1-Pglu were investigated starting from its 1.77 Å resolution crystal structure

  Benzil 还原酶是优先对芳香族 1,2-二酮有活性的脱氢酶，但这种特殊底物识别的原因尚未阐明。来自非传统酵母Pichia glucozyma 的苄基还原酶 (KRED1-Pglu)在需要空间的芳香族 1,2-二羰基化合物的单还原反应中表现出优异的活性和立体选择性，使这种酶在有机化学中作为生物催化剂具有吸引力。从其分辨率为 1.77 Å 的晶体结构开始，研究了 KRED1-Pglu 催化的 1,2-二酮立体选择性单还原的结构见解，然后是 QM 和经典计算；该研究允许识别和表征 KRED1-Pglu 反应位点。一旦确定了参与由 KRED1-Pglu 介导的庞大 1,2-二羰基的立体选择性去对称化的识别元素，就提出了一种机制以及对底物反应性的计算机预测。
• Synthesis of 1,3-Dicarbonyl Compounds by the Oxidation of 3-Hydroxycarbonyl Compounds with Corey-Kim Reagent
  作者：Sadamu Katayama、Kinue Fukuda、Toshio Watanabe、Masashige Yamauchi

  DOI：10.1055/s-1988-27506

  日期：——

  A new method for the preparation of various 1,3-dicarbonyl compounds is described. Oxidation of 3-hydroxycarbonyl compounds without substituent at C-2 position by the Corey-Kim reagent (N-chlorosuccinimide-dimethyl sulfide) afforded the stable dimethylsulfonium methylides, which on reductive desulfurization by zinc-acetic acid furnished the 1,3-dicarbonyl derivatives.On the other hand, the same treatment of 2-mono-, or 2,2-disubstituted 3-hydroxy-carbonyl compounds gave directly the corresponding 1,3-dicarbonyl analogous,respectively.

  描述了一种制备各种1,3-二酮化合物的新方法。对C-2位置没有取代基的3-羟基酮化合物进行氧化，使用Corey-Kim试剂（N-氯琥珀酰亚胺-二甲基硫化物）得到了稳定的二甲基硫鎓甲基化合物，而这些化合物在锌-醋酸的还原脱硫作用下，生成了1,3-二酮衍生物。另一方面，对2-单取代或2,2-二取代的3-羟基酮化合物进行相同处理，分别直接获得了相应的1,3-二酮类化合物。