ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiazole-5-carboxylate | 1253299-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiazole-5-carboxylate；ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1253299-03-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: MABWMQHCQJISJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiazole-5-carboxylate 、 N,N-二乙基乙二胺 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 反应 18.0h， 以65%的产率得到N-(2-(diethylamino)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  改进的基于 2,4-二芳基噻唑的抗朊病毒剂：改变 C5 上酰胺基的意义导致效力增加

  摘要：

  合成了 2,4-二芳基噻唑-5-羧酸的酰胺衍生物，并在朊病毒病的细胞系模型中测试其功效。因此，从筛选库中鉴定出许多表现出抗朊病毒活性的化合物，与相关的 2,4-二苯基-5-氨基噻唑的酰胺衍生物相比，结果的效力和可重复性得到了提高，这在之前已被记录。因此，“转换”噻唑 C5 上酰胺键的意义揭示了一系列更有希望的潜在朊病毒疾病治疗方法。此外，在文库合成过程中作为副产物分离的 3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑提供了一些具有抗朊病毒作用的额外例子，从而增加了新发现的活性化合物的范围。评估与细胞朊病毒蛋白 (PrPÇ）显示，只有在最佳弱亲和力，这表明新发现的抗朊病毒药物不通过与朊病毒直接互动介导其生物学效应Ç。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000217
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 6A，6B，6C，6D，6E，6F，6G-庚基-O-（2-羟丙基）-β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-4-phenylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二苯基取代噻唑的高效绿色合成

  摘要：

  摘要 2,4-二苯基噻唑是一种重要的有机中间体，其衍生物具有多种生物学特性。在本研究中，我们报告了一种合成 2,4-二苯基噻唑类似物的新方案，该方案涉及在 2-羟丙基-β-环糊精存在下用 NBS 溴化苯甲酰乙酸乙酯，然后在水中与硫代苯甲酰胺直接环化. 与报道的方法相比，目前的方案包含更少的反应步骤、更温和的反应条件和更简单的后处理程序。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1718711

文献信息

• Improved 2,4-Diarylthiazole-Based Antiprion Agents: Switching the Sense of the Amide Group at C5 Leads to an Increase in Potency
  作者：Mark J. Thompson、Jennifer C. Louth、Gemma K. Greenwood、Fiona J. Sorrell、Sandra G. Knight、Nathan B. P. Adams、Beining Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000217

  日期：2010.9.3

  thiazole C5 revealed a more promising lead series of potential prion disease therapeutics. Furthermore, 3,5‐diaryl‐1,2,4‐thiadiazoles isolated as by‐products during library synthesis provided a handful of additional examples possessing an antiprion effect, thereby augmenting the set of newly identified active compounds. Evaluation of binding to cellular prion protein (PrPC) showed only weak affinities at

  合成了 2,4-二芳基噻唑-5-羧酸的酰胺衍生物，并在朊病毒病的细胞系模型中测试其功效。因此，从筛选库中鉴定出许多表现出抗朊病毒活性的化合物，与相关的 2,4-二苯基-5-氨基噻唑的酰胺衍生物相比，结果的效力和可重复性得到了提高，这在之前已被记录。因此，“转换”噻唑 C5 上酰胺键的意义揭示了一系列更有希望的潜在朊病毒疾病治疗方法。此外，在文库合成过程中作为副产物分离的 3,5-二芳基-1,2,4-噻二唑提供了一些具有抗朊病毒作用的额外例子，从而增加了新发现的活性化合物的范围。评估与细胞朊病毒蛋白 (PrPÇ）显示，只有在最佳弱亲和力，这表明新发现的抗朊病毒药物不通过与朊病毒直接互动介导其生物学效应Ç。
• THIAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF DEGENERATIVE DISEASES AND DISORDERS
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20160130241A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of degenerative diseases and disorders.

  本文提供的是I式化合物，以及其药学上可接受的盐，其中代换基如规范中所披露。这些化合物及其所含的药物组合物，可用于治疗退行性疾病和障碍。
• US20140275178A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US9850218B2
  申请人：——

  公开号：US9850218B2

  公开（公告）日：2017-12-26
• [EN] THIAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF DEGENERATIVE DISEASES AND DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIAZOLE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES DÉGÉNÉRATIFS
  申请人：MUSC FOUND FOR RES DEV

  公开号：WO2014160197A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided herein are compounds of the formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of degenerative diseases and disorders.