1-(methylsulfonyl)cyclopropanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-Methanesulfonylcyclopropan-1-ol；1-methylsulfonylcyclopropan-1-ol
• 化学式: C₄H₈O₃S
• 分子量: 136.172
• InChiKey: HYDNUKKCJJILFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-丙炔 、 1-(methylsulfonyl)cyclopropanol 在 三甲基铝 、 copper(ll) bromide 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以34%的产率得到2-methyl-3-phenyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Ni催化CC活化环丙烷酮可逆Pauson–Khand区域控制合成环戊烯酮

  摘要：

  已经开发了通过镍催化的CC键活化在环丙烷酮和炔烃之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，其中在三甲基铝存在下，将1-磺酰基环丙醇用作环丙烷酮的关键前体。该转化提供了具有完全区域控制能力的2,3-二取代的环戊烯酮，这有利于反向的Pauson-Khand产物，其中大的取代基位于环的3位。在此过程中，三甲基铝添加剂被认为起多种作用，包括作为布朗斯台德碱触发环丙烷的平衡和甲烷的释放，以及路易斯酸的来源，以活化羰基以实现镍催化的C-C活化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03246
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-环丙醇 、 sodium methansulfinate 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1-(methylsulfonyl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  Ni催化CC活化环丙烷酮可逆Pauson–Khand区域控制合成环戊烯酮

  摘要：

  已经开发了通过镍催化的CC键活化在环丙烷酮和炔烃之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，其中在三甲基铝存在下，将1-磺酰基环丙醇用作环丙烷酮的关键前体。该转化提供了具有完全区域控制能力的2,3-二取代的环戊烯酮，这有利于反向的Pauson-Khand产物，其中大的取代基位于环的3位。在此过程中，三甲基铝添加剂被认为起多种作用，包括作为布朗斯台德碱触发环丙烷的平衡和甲烷的释放，以及路易斯酸的来源，以活化羰基以实现镍催化的C-C活化。 。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03246

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。
• Synthesis of Cyclopentenones with Reverse Pauson–Khand Regiocontrol via Ni-Catalyzed C–C Activation of Cyclopropanone
  作者：Yujin Jang、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03246

  日期：2020.11.20

  A formal [3 + 2] cycloaddition between cyclopropanone and alkynes via Ni-catalyzed C–C bond activation has been developed, where 1-sulfonylcyclopropanols are employed as key precursors of cyclopropanone in the presence of trimethylaluminum. The transformation provides access to 2,3-disubstituted cyclopentenones with complete regiocontrol, favoring reverse Pauson–Khand products, where the large substituent

  已经开发了通过镍催化的CC键活化在环丙烷酮和炔烃之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，其中在三甲基铝存在下，将1-磺酰基环丙醇用作环丙烷酮的关键前体。该转化提供了具有完全区域控制能力的2,3-二取代的环戊烯酮，这有利于反向的Pauson-Khand产物，其中大的取代基位于环的3位。在此过程中，三甲基铝添加剂被认为起多种作用，包括作为布朗斯台德碱触发环丙烷的平衡和甲烷的释放，以及路易斯酸的来源，以活化羰基以实现镍催化的C-C活化。 。