3-endo-(2-iodoethyl)bicyclo<3.2.1>octan-6-one | 96929-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-endo-(2-iodoethyl)bicyclo<3.2.1>octan-6-one
• 英文别名: 3-endo-(2-iodoethyl)bicyclo[3.2.1]octan-6-one；3-(2-iodoethyl)bicyclo[3.2.1]octan-6-one
• CAS: 96929-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₅IO
• 分子量: 278.133
• InChiKey: OZFULTIQGUVFBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-(2-iodoethyl)bicyclo<3.2.1>octan-6-one 在 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到tricyclo<4.3.1.0^3,8>decan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Competitive bridgehead substitution in electrophilic oxidation reactions of protoadamantane. Synthesis of 3-protoadamantanol. On the utility of molecular mechanics calculations for predicting the bridgehead reactivity of hydrocarbons with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a033
• 作为产物：
  描述：

  3-endo-(2-hydroxyethyl)bicyclo<3.2.1>octan-6-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到3-endo-(2-iodoethyl)bicyclo<3.2.1>octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Competitive bridgehead substitution in electrophilic oxidation reactions of protoadamantane. Synthesis of 3-protoadamantanol. On the utility of molecular mechanics calculations for predicting the bridgehead reactivity of hydrocarbons with electrophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00215a033