6-tridecyne | 42371-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-tridecyne
• 英文别名: 5-Tridecyn；tridec-6-yne
• CAS: 42371-66-4
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: DFZSEVCTTZHGAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4.99°C (estimate)
• 沸点：
  233.19°C (estimate)
• 密度：
  0.7964 (estimate)
• 保留指数：
  1320

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tridecyne 、 异丁醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙基硼 、 三环戊基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-hexyl-2-methyl-dec-4-en-3-ol 、 2-methyl-4-pentyl-undec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  系链烯烃在镍催化添加到炔烃中的配体可切换导向效应

  摘要：

  描述了醛与包含系链烯烃的炔烃的镍催化还原偶联，其中区域选择性的程度和意义由系链的长度和添加剂的存在或不存在控制。当炔烃和烯烃被四个键分开时，观察到非常高（> 95:5）的区域选择性。使用单齿膦作为添加剂导致以相等和相反的选择性（5：> 95）形成相反的区域异构体。这些结果为在区域选择性决定步骤中远程烯烃和金属中心之间的相互作用提供了强有力的证据，并表明有和没有添加剂的反应通过根本不同的机制进行。

  DOI：

  10.1021/ja0446799
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 钯 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 6-tridecyne
  参考文献：
  名称：

  Regio et stereochimie de la reduction de derives d'alcools propargyliques catalysee par un complexe de palladium (O)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80043-5

文献信息

• The reaction of lithium trialkylalkynylborate with methanesulphinyl chloride
  作者：M. Naruse、K. Utimoto、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97353-3

  日期：1974.1

  Treatment of lithium trialkylalkynylborates (1) with methanesulphinyl chloride gives internal acetylenes (2) in good yields. The reaction proceeds via β-methanesulphinylvinylboranes 3, followed by cis elimination of methanesulphinyl group and dialkylboron groups. The reaction mixture of B-alkyl-9-BBN and 1-lithio-1-heptyne has been treated with methanesulphinyl chloride to provide mainly a cyclooctane

  用甲磺酰氯处理三烷基炔基硼酸锂（1），以良好的收率得到内部乙炔（2）。该反应通过β-甲磺酰基乙烯基硼烷3进行，然后顺式消除甲磺酰基和二烷基硼基团。B-烷基-9-BBN和1-lithio-1-庚炔的反应混合物已用甲磺酰氯处理，主要提供了环辛烷衍生物6。根据甲烷磺酰氯方法中的空间因素解释了这一发现。
• AN IMPROVED COPPER-CATALYZED CROSS-COUPLING REACTION OF ALKYL TRIFLATES WITH PRIMARY ALKYL GRIGNARD REAGENTS
  作者：Shifa Wang、Aijun Zhang

  DOI：10.1080/00304940809458090

  日期：2008.6

  cross-coupling reactions are powerful carbon-carbon bond formation processes that have received a great deal of attention over the past three decades.' This methodology has been extensively used as a convenient tool to synthesize various natural products, biologically active compounds, and many other highly complex organic fine chemicals? This method includes reactions of tosylates with Grignard reagents catalyzed

  金属催化的交叉偶联反应是强大的碳-碳键形成过程，在过去的三十年中受到了极大的关注。这种方法已被广泛用作合成各种天然产物、生物活性化合物和许多其他高度复杂的有机精细化学品的便捷工具？该方法包括甲苯磺酸盐与格氏试剂的反应，由不同金属催化，从昂贵且生理学上可疑的贵金属到廉价且毒理学上无害的铁盐？这种方法的主要限制是甲苯磺酸盐的置换通常需要剧烈的反应条件。三氟甲磺酸酯已被认为是溶剂分解置换反应中反应性最强的离去基团之一，并且在与炔基锂试剂的交叉偶联反应中确实显示出比相应的甲苯磺酸酯高得多的活性？这表明三氟甲磺酸酯应该更容易与有机金属亲核试剂偶联，因此将扩大可参与交叉偶联反应的缺电子底物的范围。如前所述，“甲苯磺酸盐与格氏试剂的交叉偶联反应已通过使用铜催化剂四氯铜酸二锂（Li，CuCl，）得到改善。已经报道了在相同条件下用三氟甲磺酸盐代替甲苯磺酸盐的尝试；然而，需要存在等摩尔量的溴化亚铜 (CuBr)
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Coupling Reactions of Terminal Alkynes with Alkylzinc Reagents
  作者：Mao Chen、Xiaolong Zheng、Wenqing Li、Jun He、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja100630p

  日期：2010.3.31

  With air as the oxidant, terminal alkynes can be directly cross-coupled with alkylzinc reagents in the presence of a Pd catalyst at room temperature. CO was found to be critical in gaining high chemical yields and selectivities. A wide range of alkynes and alkylzinc reagents were tested, and good to excellent yields were obtained.

  以空气为氧化剂，在室温下，在钯催化剂的存在下，末端炔烃可以与烷基锌试剂直接交叉偶联。发现 CO 对于获得高化学产率和选择性至关重要。测试了范围广泛的炔烃和烷基锌试剂，并获得了良好的收率。
• Directing effects of tethered alkenes in nickel-catalyzed coupling reactions of 1,6-enynes and aldehydes
  作者：Ryan M. Moslin、Karen M. Miller、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.122

  日期：2006.8

  Nickel-catalyzed reductive coupling reactions of aldehydes and 1,6-enynes proceed in excellent regioselectivity in the absence of a phosphine, and the use of a monodentate phosphine additive leads to the formation of the opposite regioisomer with equally high selectivity. Both products are the result of the same fundamental mechanism, with the inversion of regioselectivity being the result of stereospecific ligand substitution at the metal center. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Colas, Yann; Cazes, Bernard; Gore, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 165 - 173
  作者：Colas, Yann、Cazes, Bernard、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——

表征谱图