反式-1-丁基-4-叔丁基环己醇 | 53188-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 反式-1-丁基-4-叔丁基环己醇
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-1-butylcyclohexanol
• 英文别名: trans-1-butyl-4-tert-butylcyclohexanol；4-tert-butyl-1-butylcyclohexanol
• CAS: 53188-79-7；79928-59-9；79928-58-8
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: XHIIVFQEMVWTHC-XBXGTLAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-丁基-4-叔丁基环己醇 在 Amberlyst-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以78%的产率得到1-n-butyl-4-tert-butyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  的Amberlyst ® -15：为叔醇的脱水的可重复使用的非均相催化剂

  摘要：

  叔醇温和条件下反应在大孔树脂的存在® -15（干）（固体负载的磺酸），得到主要为最稳定的烯烃中非常良好的产率。叔醇官能团的脱水没有观察到重排和聚合产物，并且具有出色的底物耐受性，其中包括NHCBz，NHBoc，OSEM，OTBDMS，OBOM和乙烯缩酮官能团。的Amberlyst ® -15（干燥）可以从反应介质中容易地回收和再利用于五个周期，保持催化效率。另外，脱水可以在连续操作下发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.083
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 4-叔丁基环己酮 在 三氯化铁 作用下， 生成 反式-1-丁基-4-叔丁基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented stereoselectivity in the addition of organoiron(II) reagents to cyclohexanone derivatives

  摘要：

  各种有机亚铁(II)试剂对取代环己酮衍生物进行格氏型加成反应，C-C键的形成具有立体选择性，主要从赤道方向进行（选择性97-100%）。

  DOI：

  10.1039/c39930000328

文献信息

• Ligand effects in selective carbonyl addition reactions of organomanganese and cerium reagents
  作者：Manfred T. Reetz、Helmut Haning、Stephan Stanchev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60907-3

  日期：1992.11

  Transmetalation of organolithium reagents RLi (R = CH3, n-Bu) with manganese pivalate produces reagents of the type RMnOC(O)tBu which react stereoselectively with substituted cyclohexanones to afford the axial alcohols preferentially. These reagents as well as cerium ate complexes RCe(OiPr)3MgX react aldehyde-selectively in the presence of ketone functionality.

  有机锂试剂RLi（R = CH 3，n -Bu）与新戊酸锰铁的金属过渡生成类型为RMnOC（O）t Bu的试剂，该试剂与取代的环己酮发生立体选择反应，从而优先提供轴向醇。这些试剂以及铈酸盐络合物RCe（O i Pr）3 MgX在酮官能团存在下选择性地与醛发生反应。
• Iridium-Catalyzed Regioselective Silylation of Secondary Alkyl C–H Bonds for the Synthesis of 1,3-Diols
  作者：Bijie Li、Matthias Driess、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja5026479

  日期：2014.5.7

  Ir-catalyzed intramolecular silylation of secondary alkyl C-H bonds. (Hydrido)silyl ethers, generated in situ by dehydrogenative coupling of a tertiary or conformationally restricted secondary alcohol with diethylsilane, undergo regioselective silylation at a secondary C-H bond γ to the hydroxyl group. Oxidation of the resulting oxasilolanes in the same vessel generates 1,3-diols. This method provides a strategy

  我们报告了仲烷基 CH 键的 Ir 催化的分子内硅烷化。通过叔醇或构象受限仲醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成的（氢化）甲硅烷基醚在与羟基的仲 CH 键 γ 处发生区域选择性甲硅烷基化。在同一容器中氧化所得氧杂环戊烷生成 1,3-二醇。该方法提供了一种通过仲烷基 CH 键的羟基导向功能化合成 1,3-二醇的策略。机理研究表明，CH 键断裂是催化循环的周转限制步骤。二级 CH 键的这种硅烷化仅比初级 CH 键的类似硅烷化慢 40-50 倍。
• Ligand effects on diastereoselective addition of organocerium reagents to aldehydes and cyclic ketones
  作者：Nicholas Greeves、Lisa Lyford、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76533-6

  日期：1994.1

  A new class of chiral dialkoxy- and diaryloxyorganocerium reagent has been prepared and the diastereoselectivity of carbonyl addition reactions has been compared with that of conventional organocerium reagents.

  制备了一类新的手性二烷氧基-和二芳氧基有机铈试剂，并将羰基加成反应的非对映选择性与常规有机铈试剂进行了比较。
• The evaluation of dicyclopentadienylsamarium as a reagent in organic synthesis
  作者：J.L. Namy、J. Collin、J. Zhang、H.B. Kagan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99769-9

  日期：1987.7

  SmCp2, which is easily prepared from SmI2, has been screened as a reducing agent for organic chemistry. In particular, SmCp2 promotes the pseudo-Barbier reaction between carbonyl compounds (aldehydes and ketones) and aliphatic or allylic halides more efficiently than does SmI2.

  容易从SmI 2制备的SmCp 2已被筛选为有机化学的还原剂。特别是，SmCp 2比SmI 2更有效地促进羰基化合物（醛和酮）与脂族或烯丙基卤化物之间的拟Barbier反应。
• Amphiphilic reactions by means of exceptionally bulky organoaluminum reagents. Rational approach for obtaining unusual equatorial, anti-Cram, and 1,4 selectivity in carbonyl alkylation
  作者：Keiji. Maruoka、Takayuki. Itoh、Minoru. Sakurai、Katsumasa. Nonoshita、Hisashi. Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00219a038

  日期：1988.5