1,4-diphenyl-3-butyn-1-one | 17572-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3-butyn-1-one
• 英文别名: 1,4-Diphenyl-but-3-in-1-on；1,4-Diphenylbut-3-yn-1-one
• CAS: 17572-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: KAVCPAPEQJQJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  195-196 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-3-butyn-1-one 在 palladium-barium carbonate 喹啉 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 170.67h， 生成 cis-1,4-diphenyl-4-diazobut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of diazoalkenes. A theoretical prognosis of nitrene type behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a049
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 1,4-diphenyl-3-butyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of diazoalkenes. A theoretical prognosis of nitrene type behavior

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a049

文献信息

• A new method for the synthesis of Z-enediones via IBX-mediated oxidative rearrangement of 2-alkynyl alcohol systems
  作者：Benedikt Crone、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/b515838a

  日期：——

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX) was found to mediate the conversion of alpha-alkynyl alcohols into Z-enediones under notably mild conditions via a novel rearrangement mechanism (33-65% yield, 13 examples).

  发现碘-碘苯甲酸（IBX）通过新颖的重排机制在显着温和的条件下介导α-炔醇向Z-二烯的转化（33-65％的收率，13个例子）。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Enynes from 2-Chloro-<i>N</i>-(quinolin-8-yl)acetamides and Terminal Alkynes
  作者：Lifan Zhu、Hongyu Guo、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01102

  日期：2020.7.2

  one-pot synthesis of 1,3-enynes is described. The reaction of 2-chloro-N-(quinolin-8-yl)acetamides with terminal alkynes proceeds smoothly in the presence of a copper catalyst at room temperature to produce (E)-1,3-enynes in satisfactory to excellent yields. The mechanism study reveals that the cross-dimerization of internal alkynes generated in situ with terminal alkynes proceeds via allene intermediates

  描述了一种用于化学，区域和立体选择性一锅合成1，3-烯炔的方法。2-氯-N-（喹啉-8-基）乙酰胺与末端炔烃的反应在铜催化剂存在下于室温下平稳进行，以令人满意的产率获得优异的（E）-1,3-烯炔。机理研究表明，内部炔烃与末端炔烃的原位生成交叉二聚是通过丙二烯中间体进行的。引导基团8-氨基喹啉在当前选择性合成（E）-1,3-烯炔中起关键作用。
• A copper-free Sonogashira reaction using nickel ferrite as catalyst in water
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Ghazal Tavakoli、Hamid Reza Rezvani

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.11.018

  日期：2015.2

  The Sonogashira reaction using nickel ferrite nanoparticles as catalyst and under copper-free conditions was investigated in water as a green solvent. Various types of aryl and alkyl halides were successfully coupled with phenyl acetylene under the optimized reaction conditions with very good to excellent yields at a short time. The catalyst is easily recoverable and can be reused for several runs

  以水为绿色溶剂，研究了使用镍铁氧体纳米粒子作为催化剂并在无铜条件下进行的Sonogashira反应。在优化的反应条件下，各种类型的芳基卤化物和烷基卤化物成功地与苯基乙炔偶联，并且在短时间内具有非常好至极好的收率。该催化剂易于回收，并且可以以良好的周转率重复使用数次。
• Indium-mediated highly regioselective reaction of prop-2-ynyl bromides with acyl cyanides in aqueous media: a convenient synthesis of allenic and propargylic ketones
  作者：Byung-Woo Yoo、Sung-Jae Lee、Kwang-Hyun Choi、Sam-Rok Keum、Jae-Jung Ko、Kyung-Il Choi、Joong-Hyup Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01494-0

  日期：2001.10

  Indium-mediated reaction of acyl cyanides 1 with prop-2-ynyl bromides 2 in aqueous media occurs regioselectively to afford either allenic 3 or propargylic ketones 4 depending on the γ-substituent of the prop-2-ynyl bromide under the mild conditions.

  在温和的条件下，取决于丙烯-2-炔基溴化物的γ-取代基，在水介质中铟氰化物1与丙-2-炔基溴化物2的铟介导反应可以区域选择性地产生烯丙基3或炔丙基酮4。
• Palladium-Catalyzed Rearrangement of 2-Alkynyl Aryl Ketones to Substituted Furans
  作者：Huaiyu Sheng、Shonyuan Lin、Yaozeng Huang

  DOI：10.1055/s-1987-28157

  日期：——

  1,4-Diaryl- and 1,4-diaryl-2-alkyl-3-butyn-1-ones can be rearranged catalytically by treatment with Pd(dba)2/PPh3 to give 2,5-substituted and 2,3,5-trisubstituted furans in 26-38% yields.

  1,4-二芳基和 1,4-二芳基-2-烷基-3-丁炔-1-酮可通过 Pd(dba)2/PPh3 催化重排，得到 2,5 取代和 2,3,5 三取代的呋喃，产率为 26-38%。