1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol | 17572-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1,4-diphenyl-3-butyn-1-ol
• CAS: 17572-78-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UQCBQVRZVORINC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  157-161 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Anilino-1,5-diphenyl-pent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  Bol'shedvorskaya,R.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 1927 - 1931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  电化学脱氧巴比尔型反应

  摘要：

  有效的脱氧 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键形成反应是通过醇磷酸盐或磺酸盐与醛或酮的电化学还原来实现的。磷酸盐的醇衍生物在电化学条件下经历单电子还原，随后 C-O 键自发断裂，磷酸盐放热损失产生烷基自由基物种。随后，自由基中间体在阴极被进一步还原为碳负离子，碳负离子被羰基化合物原位捕获，从而完成脱氧巴比尔型反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01286
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 对甲苯磺酰肼 在 dipotassium peroxodisulfate 、 1,4-diphenylbut-3-yn-1-ol 、 四丁基碘化铵 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-methylphenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TBAI / K2S2O8引发的自由基环化反应，由同炔丙醇和磺酰肼合成β-芳磺酰基萘

  摘要：

  开发了一种金属自由基加成法，用高炔丙醇和磺酰肼合成β-芳基磺酰基萘。在该反应中，使用磺酰肼作为磺酰基的来源，以直接生产所需的砜。第一个例子是通过由TBAI / K 2 S 2 O 8反应系统引发的乙烯基与磺酰基基团直接向芳烃中分子内加成乙烯基炔醇，并以中等收率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700634

文献信息

• Carbonyl Allenylations andPropargylations by 3-Chloro-1-propyne or 2-Propynyl Mesylateswith Tin(IV) Chloride and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Akiko Watabe、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1055/s-2003-41012

  日期：——

  By the use of tin(IV) chloride and tetrabutylammonium iodidein dichloromethane, 3-chloro-1-propyne or 2-propynyl mesylate canbe applied to allenylation and propargylation of aldehydes (carbonylallenylation and propargylation) to produce a mixture of 1-substituted2,3-butadien-1-ols and 1-substituted 3-butyn-1-ols. 1-Substituted2-propynyl mesylates selectively cause carbonyl propargylation,while 3-substituted 2-propynyl mesylates cause carbonyl allenylation.

  通过使用四氯化锡和四丁基碘化铵在二氯甲烷中，3-氯-1-丙炔或2-丙炔基甲磺酸酯可用于醛的烯丙炔化（碳基烯丙炔化和丙炔化），产生1-取代的2,3-丁二烯-1-醇和1-取代的3-丁炔-1-醇的混合物。1-取代的2-丙炔基甲磺酸酯选择性地导致碳基丙炔化，而3-取代的2-丙炔基甲磺酸酯导致碳基烯丙炔化。
• Regioselective Addition Reactions of Propargyl Bromides to Carbonyl Compounds with Gallium Catalyzed by Indium
  作者：Phil Ho Lee、Hyun Kim、Kooyeon Lee

  DOI：10.1002/adsc.200505046

  日期：2005.7

  propargyl bromides having substituents at the γ-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with aldehydes and ketones selectively produced homoallenyl alcohols in good to excellent yields. Treatment of organogallium reagents obtained from propargyl bromide or propargyl bromides having substituents at the α-position and gallium in the presence of 5 mol % of indium with carbonyl compounds selectively

  在5mol％的铟存在下，由在γ-位具有取代基的炔丙基溴和镓产生的有机镓试剂与醛和酮的反应选择性地以良好或优异的产率产生了高均烯基醇。在5mol％的铟存在下，用羰基化合物处理由在α位具有取代基的炔丙基溴或炔丙基溴和镓获得的有机镓试剂，选择性地得到高炔丙醇。
• Ni-Catalyzed regio- and stereoselective addition of arylboronic acids to terminal alkynes with a directing group tether
  作者：Madala Hari Babu、Gadi Ranjith Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c6cc10256e

  日期：——

  Addition of arylboronic acids to directing group tethered acetylenes in a regio and stereoselective manner using an inexpensive catalytic system is achieved for the first time to access highly sought after allyl/homoallyl alcohol/amine units.

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。
• Direct, Catalytic Monofluorination of sp³ C–H Bonds: A Radical-Based Mechanism with Ionic Selectivity
  作者：Cody Ross Pitts、Steven Bloom、Ryan Woltornist、Dillon Jay Auvenshine、Lev R. Ryzhkov、Maxime A. Siegler、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja505136j

  日期：2014.7.9

  studies that, to our surprise, was revealed to be a radical chain mechanism in which copper acts as an initiator. Furthermore, we offer an explanation for the notable but curious preference for monofluorination by ascribing an ionic character to the transition state.

  最近，我们小组公布了一个系统，其中铜 (I) 和 Selectfluor 之间不寻常的相互作用影响温和的催化 sp(3) CH 氟化。在此，我们报告了基于详尽的 EPR、(19)F NMR、UV-vis、电化学、动力学、合成和计算研究的详细反应机制，令我们惊讶的是，这些研究被揭示为铜在其中起作用的自由基链机制作为发起人。此外，我们通过将离子特性归因于过渡态来解释对单氟化的显着但奇怪的偏好。
• Theoretical Support for the Involvement of a Radical Pathway in the Formation of Allenylzincs from Propargyl Iodides and Dialkylzincs: Influence of Zinc Coordination
  作者：Suribabu Jammi、Dominique Mouysset、Didier Siri、Michèle P. Bertrand、Laurence Feray

  DOI：10.1021/jo302704g

  日期：2013.2.15

  undergo homolytic substitution at zinc. The stabilization of allenylzinc derivatives by chelation, made possible by the selection of appropriate ortho-substituted 3-phenylalkynyl iodides as precursors, was shown to influence the regioselectivity of their addition to aldehydes and ketones. The more stabilized the chelated allenylzinc intermediate, the higher the ratio of homopropargylic alcohols.

  通过与二乙基锌反应，炔丙基碘是烯丙基锌的良好前体，即使在未脱气的介质中也是如此。这些反应通过锌/碘交换进行。由于先前报道的通过ESR实验检测到的炔丙基自由基，在此过程中怀疑存在自由基机理。用CBS-QB3方法计算了烯丙基和炔丙基锌物种中的C-Zn BDEs，以证明炔丙基可以在锌上发生均溶取代。通过选择合适的邻位取代的3-苯基炔基碘化物作为前体，可以实现螯合作用使烯丙基锌衍生物稳定化，这会影响它们加成醛和酮的区域选择性。螯合的烯丙基锌中间体越稳定，均丙醇的比例越高。