5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose | 149283-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5R,6S,6aR)-5-(azidomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 149283-84-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: IDXRDYZJADSRIT-ULAWRXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型三唑衍生物的高效合成和生物活性。

  摘要：

  三唑农药是有机含氮杂环化合物，其中含有1,2,3-三唑环。为了开发潜在的氨基葡萄糖6-磷酸合酶（GlmS）抑制剂杀真菌剂，有效地合成了40种三唑衍生物，其中39种是新化合物。所有化合物的结构均通过高分辨率质谱仪（HRMS），1 H-NMR和13 C-NMR确认。基于菌丝体生长速率法的杀真菌活性结果表明，某些化合物对P. CapasiciLeonian，Slerotinia sclerotiorum（Lib。）de Bary，Pyricularia oryzae Cav表现出良好的杀真菌活性。和尖孢镰刀菌Schl。F.sp. 血管感染（攻击）。和汉斯。浓度为50 µg / mL，特别是化合物1-d和1-f的抑制率超过80％。同时，基于Elson-Morgan方法的初步研究表明，这些化合物对6-磷酸氨基葡萄糖具有一定的抑制活性。这些化合物将作为潜在的抗真菌先导化合物进行进一步研究。根据取代基对

  DOI：

  10.3390/molecules23040709
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-3-O-甲基-Alpha-D-木五二呋喃醛糖-(1,4) 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备 方法和杀菌剂

  摘要：

  本发明涉及杀菌化合物领域，具体而言，涉及一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物及其制备方法和杀菌剂。一种呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物，其分子式如下所示：式中，R1为甲基或苄基，R2为苯基及其衍生物或乙基衍生物。发明人根据底物果糖‑6‑磷酸的结构特点以及ISOM催化假设机制，采用结构相似的五元环呋喃葡萄糖衍生物为基本骨架，同时引入农药有效活性基团三氮唑结构，首次设计了一系列新型呋喃葡萄糖基三氮唑类化合物，并研究其生物活性，进而考察其构效关系，为筛选更好的抑制剂奠定基础。

  公开号：

  CN107857782B

文献信息

• Synthesis of Glycosyl Amides Using Selenocarboxylates as Traceless Reagents for Amide Bond Formation
  作者：Luana Silva、Ricardo F. Affeldt、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00832

  日期：2016.7.1

  were successfully prepared in good yields from a broad range of substrates, including furanosyl and pyranosyl derivatives. The methodology successfully relied on the in situ generation of lithium selenocarboxylates from Se/LiEt3BH and acyl chlorides or carboxylic acids and their reaction with sugar azides. A key aspect of the present protocol is that we start from elemental selenium; isolation and handling

  从包括呋喃糖基和吡喃糖基衍生物在内的多种底物成功成功地制备了碳水化合物衍生的酰胺。该方法学成功地依赖于从Se / LiEt 3 BH和酰基氯或羧酸中原位生成硒酸锂锂，以及它们与糖叠氮化物的反应。本协议的一个关键方面是我们从元素硒开始。避免了所有反应性和敏感的含硒中间体的分离和处理，因此提供了硒代羧酸盐无痕试剂的状态。
• Synthesis of 3‐Methoxyoxetane δ‐Amino Acids with <scp>D</scp>‐<i>lyxo</i>, <scp>D</scp>‐<i>ribo,</i> and <scp>D</scp>‐<i>arabino</i> Configurations
  作者：Susana Dias Lucas、Amélia Pilar Rauter、Hans Peter Wessel

  DOI：10.1080/07328300802061717

  日期：2008.6

  1,2‐isopropylidene‐d‐xylose (1), 3‐methoxyoxetane δ‐amino acids with d‐lyxo, d‐ribo, and d‐arabino configurations were synthesized. The early introduction of an azide function at C‐5 of 1 shortened the synthetic pathway. Ring contraction of the intermediate d‐xylono‐1,4‐lactone 6 via triflation and treatment with base led to the corresponding 3‐methoxyoxetane δ‐amino ester with d‐lyxo configuration

  从1,2-异亚丙基起始d -木糖（1），3-甲氧基氧δ氨基用酸d - L-来苏，d -核糖，和d -阿糖构型合成。C-5为1的叠氮化物功能的早期引入缩短了合成途径。中间的环收缩d -xylono -1,4-内酯6经由三氟甲磺酰化并用导致碱处理相应的3-甲氧基氧δ氨基酯与d - L-来苏构造7。d的类似过程-ribono -1,4-内酯16提供的混合物d -核糖和d -阿糖酯17和18。甲基的水解酯7，17，和18到其相应δ-氨基酸成功用LiOH在THF中，在对比的是他们的3-羟基类似物11。
• Design and synthesis of 1,2-dihydroquinoline/chromene fused sugar triazole frameworks by copper-catalyzed one-pot click and intramolecular arylation reactions
  作者：Mohammed Ansar Ahemad、Sabita Nayak、Kamalika Prusty、Gopinatha Panigrahi、Suhasini Mohapatra、Seetaram Mohapatra

  DOI：10.1039/d4ob00711e

  日期：——

  Expedient copper-catalyzed one-pot click and intramolecular arylation reactions have been developed for the synthesis of 1,2-dihydroquinoline/chromene-fused triazoles with varying sugar functionalities. It has been observed that the additive TMEDA greatly facilitates this copper-catalyzed cyclization. This reaction involves two mechanistically distinct reactions i.e. an atom-economical click reaction

  已经开发出方便的铜催化一锅点击和分子内芳基化反应，用于合成具有不同糖官能团的 1,2-二氢喹啉/色烯稠合三唑。据观察，添加剂 TMEDA 极大地促进了这种铜催化的环化。该反应涉及两个机械上不同的反应，即原子经济的点击反应和糖三唑的直接芳基化。该方法可以快速、简单地获得熔糖三唑，收率中等至良好。所有关键产品均使用1 H 和13 C NMR 和 HRMS 数据进行表征。