1-(β-methallyloxy)-2,3-isopropylideneglycerol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-methallyloxy)-2,3-isopropylideneglycerol
• 英文别名: 2,2-dimethyl-4-(((2-methylallyl)oxy)methyl)-1,3-dioxolane；2,2-Dimethyl-4-(2-methylprop-2-enoxymethyl)-1,3-dioxolane；2,2-dimethyl-4-(2-methylprop-2-enoxymethyl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: VBWNAMXIOFSDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-methallyloxy)-2,3-isopropylideneglycerol 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(β-methallyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成

  摘要：

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01420
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 丙酮缩甘油 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到1-(β-methallyloxy)-2,3-isopropylideneglycerol
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成

  摘要：

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01420

文献信息

• Verfahren zum Vernetzen von organischen Polymerisaten
  申请人：Röhm GmbH

  公开号：EP0636651A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  Organische Polymerisate oder Copolymerisate, die seitenständige, gegebenenfalls geschützte Carbonylgruppen sowie seitenständige, gegebenenfalls geschützte Diolgruppen im gleichen Polymermolekül oder in verschiedenen Polymermolekülen enthalten, werden in Gegenwart saurer Katalysatoren unter Bildung von 1,3-Dioxan- oder 1,3-Dioxolangruppen vernetzt. Gleichartige Vernetzungsbrücken können aus den genannten seitenständigen Gruppen mit den entsprechenden koreaktiven Gruppen eines niedermolekularen Vernetzungsmittels gebildet werden.

  在酸性催化剂存在下，同一聚合物分子或不同聚合物分子中含有悬垂的、可选择保护的羰基基团和悬垂的、可选择保护的二元醇基团的有机聚合物或共聚物会发生交联，形成 1，3-二氧六环或 1，3-二氧戊环基团。上述侧基与低分子交联剂的相应核心活性基团可形成类似的交联桥。
• Hydroxynitrile lyase catalyzed enantioselective HCN addition to O-protected α-hydroxyaldehydes
  作者：Jürgen Roos、Franz Effenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00275-x

  日期：1999.7

  Various O-protected glycol- and racemic lactaldehydes 3 and 6 as well as O-allyl protected racemic alpha-hydroxyaldehydes 7 (R-1=Et Pr, Bu) have been prepared to investigate and perform a stereoselective Kiliani-Fischer synthesis by hydroxynitrile lyase (HNL) catalyzed addition of HCN. From all protecting groups investigated the allyl moiety was most suitable. (R)-PaHNL from bitter almonds (Prunus amygdalus), yielding the (2S)-cyanohydrins 8-10, was found to be a more stereoselective catalyst than (S)-MeHNL from maniok (Manihot esculenta). While (R)-PaHNL led to enantiomeric excesses greater than or equal to 93%, with (S)-MeHNL the (2R)-cyanohydrins 8-10 were obtained with enantiomeric excesses less than or equal to 78%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Vernetztes Polymerisat
  申请人：Röhm GmbH

  公开号：EP0636651B1

  公开（公告）日：1999-05-19
• US5523354A
  申请人：——

  公开号：US5523354A

  公开（公告）日：1996-06-04
• Intramolecular Chirality Transfer [2 + 2] Cycloadditions of Allenoates and Alkenes
  作者：Yao Xu、Young J. Hong、Dean J. Tantillo、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01420

  日期：2017.7.21

  Intramolecular chirality transfer [2 + 2] cycloaddition of enantiomerically enriched allenoates and alkenes is presented. The use of a chiral catalyst was found to be critical to achieve high levels of diastereoselectivity compared to use of an achiral catalyst. The method developed leads to highly substituted cyclobutanes that would be difficult to prepare by alternative methods.

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。