2-(β-methallyloxy)acetaldehyde | 250670-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-methallyloxy)acetaldehyde
• 英文别名: (2-methyl-allyloxy)-acethaldehyde；2-((2-methylallyl)oxy)acetaldehyde；2-(2-Methylprop-2-enoxy)acetaldehyde
• CAS: 250670-75-8
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: HNAGAELRFKTQDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-methallyloxy)acetaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 novozyme 435 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.58h， 生成 (S)-1-((2-methylallyl)oxy)but-3-yn-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成

  摘要：

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01420
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲基烯丙基氧基)-1,2-丙烷二醇 在 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(β-methallyloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成

  摘要：

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01420

文献信息

• Hydroxynitrile lyase catalyzed enantioselective HCN addition to O-protected α-hydroxyaldehydes
  作者：Jürgen Roos、Franz Effenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00275-x

  日期：1999.7

  Various O-protected glycol- and racemic lactaldehydes 3 and 6 as well as O-allyl protected racemic alpha-hydroxyaldehydes 7 (R-1=Et Pr, Bu) have been prepared to investigate and perform a stereoselective Kiliani-Fischer synthesis by hydroxynitrile lyase (HNL) catalyzed addition of HCN. From all protecting groups investigated the allyl moiety was most suitable. (R)-PaHNL from bitter almonds (Prunus amygdalus), yielding the (2S)-cyanohydrins 8-10, was found to be a more stereoselective catalyst than (S)-MeHNL from maniok (Manihot esculenta). While (R)-PaHNL led to enantiomeric excesses greater than or equal to 93%, with (S)-MeHNL the (2R)-cyanohydrins 8-10 were obtained with enantiomeric excesses less than or equal to 78%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CeCl₃·7H₂O−NaI Catalyzed Hydrooxacyclization of Unsaturated 3-Hydroxy Esters
  作者：Emanuela Marotta、Elisabetta Foresti、Tommaso Marcelli、Francesca Peri、Paolo Righi、Noemi Scardovi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/ol026955z

  日期：2002.12.1

  [GRAPHICS]Cerium(III) chloride heptahydrate and sodium iodide in boiling acetonitrile promote cyclization of 3-hydroxyalkenoic acids esters giving 5-substituted tetrahydrofuranacetic acid esters and 6-substituted tetrahydropyranacetic acid esters in fair to good yield and with complete retention of the absolute configuration of the starting 3-hydroxy ester.
• Intramolecular Chirality Transfer [2 + 2] Cycloadditions of Allenoates and Alkenes
  作者：Yao Xu、Young J. Hong、Dean J. Tantillo、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01420

  日期：2017.7.21

  Intramolecular chirality transfer [2 + 2] cycloaddition of enantiomerically enriched allenoates and alkenes is presented. The use of a chiral catalyst was found to be critical to achieve high levels of diastereoselectivity compared to use of an achiral catalyst. The method developed leads to highly substituted cyclobutanes that would be difficult to prepare by alternative methods.

  提出了对映体富集的烯丙酸酯和烯烃的分子内手性转移[2 + 2]环加成。与使用非手性催化剂相比，发现使用手性催化剂对于实现高水平的非对映选择性至关重要。所开发的方法导致高度取代的环丁烷，这将很难通过替代方法来制备。