1-(3-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 | 16616-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 16616-39-0
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: JODIUOIVYGKAJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  419.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO（高达20mg/ml）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

MLS000532223 是一种高亲和力的选择性抑制剂，作用于 Rho family GTPases，EC50值范围为16 μM至120 μM。

靶点

Target	Value
Rho (Cell-free assay)	16 μM (EC50)

体外研究

MLS000532223 可以剂量依赖性地防止多种 GTPases 结合 GTP。它调节 Rho 家族的 GTP 结合动力学，并在细胞实验中抑制 EGF 刺激下 Rac1 的激活，以及下游由 Rho family GTPase 激活引起的肌动蛋白重排和细胞形态变化。在巨噬细胞中，MLS000532223 (10 μM) 诱导肌动蛋白重塑；在 RBL 细胞中，它还抑制配体刺激下的 β-半乳糖苷酶分泌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3-(3-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of ?-acetylenic ketones

  摘要：

  A method is suggested for isomerization of alpha-acetylenic ketones with migration of the oxo group from position 1 to position 3 and of the triple bond from position 2 to position 1 of the ketoacetylenic fragment; it consists of addition of Et2NH at the triple bond of the ketone, conversion of the adduct to the imminium salt with POCl3, followed by alkaline hydrolysis. The isomerization is achieved in one preparative stage without isolation of intermediate compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00958259
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 ammonium peroxydisulfate 、 正丁基锂 、 silver(I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(3-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  银催化的双脱羧自由基炔基化/芳基丙酸与α-酮酸的环化：在温和条件下获得壬酮和黄酮的途径

  摘要：

  壬烷由于其多功能性而成为杂环衍生物的各种有机合成中的重要组成部分，而黄酮是具有广泛生物活性的重要一类天然产物。我们描述了芳基丙酸与α-酮酸的催化双脱羧炔基化反应。以Ag（I）/过硫酸盐为催化体系，可以容易地获得带有各种取代基的有价值的炔酮。邻位羟基取代基的引入α-酮酸的位点使该策略进一步适用于通过异环戊烷以类似的银催化体系以中等到良好的收率构建黄酮衍生物。反应在相对温和的反应条件下进行，并能耐受多种官能团。对照实验表明，两个反应均经历自由基过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701469

文献信息

• Tandem Aza Michael Addition–Vinylogous Nitroaldol Condensation: Construction of Highly Substituted <i>N</i>-Fused 3-Nitropyrazolopyridines
  作者：Owk Obulesu、V. Murugesh、Battu Harish、Surisetti Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00746

  日期：2018.6.15

  A base-mediated tandem aza-Michael addition–vinylogous nitroaldol condensation has been described between 3,5-dialkyl 4-nitropyrazoles and alkynyl ketones/aldehydes. This transition metal-free atom economical transformation occurred via C–N and C═C bond formations in one step with the elimination of water. The construction of a variety of highly substituted N-fused 3-nitropyrazolopyridine derivatives

  3,5-二烷基4-硝基吡唑与炔基酮/醛之间存在碱介导的串联氮杂-迈克尔加成-乙烯基硝基醛缩合反应。这种无过渡金属的原子经济转变是通过消除水和一步形成C–N和C═C键而实现的。已经证明以高收率构建了多种高度取代的N-稠合的3-硝基吡唑并吡啶衍生物。用不对称取代的4-硝基吡唑已经实现了良好到优异的区域选择性。
• Transition Metal‐Free Synthesis of Substituted Isothiazoles <i>via</i> Three‐Component Annulation of Alkynones, Xanthate and NH ₄ I
  作者：Jian Li、Jiaming Li、Xiaoliang Ji、Qiang Liu、Lu Chen、Yubing Huang、Yibiao Li

  DOI：10.1002/adsc.202001179

  日期：2021.2.16

  A protocol was described to access diverse isothiazoles with functionalization potential via transition metal‐free three‐component annulation of alkynones, potassium ethylxanthate (EtOCS2K) and ammonium iodide (NH4I). A sequential regioselective hydroamination/thiocarbonylation/intramolecular cyclization cascade achieved the efficient formation of consecutive C−N, C−S and N−S bonds in a one‐pot process

  已描述了通过炔烃，乙基黄原酸钾（EtOCS 2 K）和碘化铵（NH 4 I）的无过渡金属三组分环化获得具有功能化潜力的各种异噻唑的方案。连续的区域选择性加氢胺化/硫代羰基化/分子内环化级联可在一个锅法中有效地形成连续的CN，CS和NS键。
• Phosphane‐Ligated Ionic Palladium Complexes: Synthesis, Characterization and Application as Efficient and Reusable Precatalysts for the Homogeneous Carbonylative Sonogashira Reaction under CuI‐Free Conditions
  作者：Jing Zhang、Yongyong Wang、Xiaoli Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1002/ejic.201301318

  日期：2014.2

  was a new PdII-centered planar complex ligated by the phosphane–carbon anion–carbene (PCC) pincer in a tripodal manner. The stabilities of 1A–4A were improved due to the intensive π-backbonding interaction between the Pd and P atoms. When complexes 1A–4A were used as precatalysts for homogeneous carbonylative Sonogashira coupling of PhI with phenylacetylene free of CuI, 1A–3A exhibited excellent catalytic

  稳定的离子 PdII 配合物 1A-4A 是通过 PdCl2(MeCN)2 与具有 π 受体特征的磷烷官能化离子液体 (FIL) 1-4 络合合成的。单晶 X 射线衍射分析表明，1A-4A 均由以 PdII 为中心的方形平面阳离子和三氟甲磺酸盐 (OTf-, CF3SO3-) 反阴离子组成。1A-3A 中的复合阳离子与反式 PdCl2(PPh3)2 具有结构相似性。4A 中的阳离子是一种新的以 PdII 为中心的平面复合物，由磷烷 - 碳阴离子 - 卡宾（PCC）钳以三足方式连接。由于 Pd 和 P 原子之间强烈的 π 反键相互作用，1A-4A 的稳定性得到了提高。当配合物 1A-4A 用作 PhI 与不含 CuI 的苯乙炔的均相羰基化 Sonogashira 偶联的预催化剂时，1A-3A 在 CO 压力为 0.5 MPa 和中等温度 100 °C 下表现出优异的催化性能，TON 高达 1700，而
• Synthesis of Phosphonylated and Thiolated Indenones by Manganese(III)-Mediated Addition of Phosphorus- and Sulfur-Centered Radicals to 1,3-Diarylpropynones
  作者：Jun Zhou、Guang-Liang Zhang、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100486

  日期：2011.7

  Phosphorus- or sulfur-centered radicals generated from the reaction of manganese (III) acetate with dialkyl phosphonates or arylthiols undergo selective additions to conjugated alkynes followed by cyclization and rearomatization to afford 2-phosphonyl- or 2-thioaryl-substituted indenones in fair to good yields.

  由乙酸锰 (III) 与膦酸二烷基酯或芳硫醇反应生成的磷或硫中心自由基，选择性加成到共轭炔烃上，然后环化和重构化，得到 2-膦酰基或 2-硫芳基取代的茚酮。产量。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems <i>via</i> the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid
  作者：Vitor A. F. da Silva、Gustavo P. da Silva、Bianca T. Matsuo、Akbar Ali、Rebecca L. Davis、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ob02110d

  日期：——

  A procedure for the stereoselective synthesis of β-halovinyl derivatives via a conjugate addition of HX to ynones has been developed.

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。