1-(3-硝基苯基)-3-亚甲基吡咯烷-2,5-二酮 | 4137-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-3-亚甲基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-Methylidene-1-(4-nitrophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 4137-12-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: SAUNUEJOWUIADF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 1-(3-硝基苯基)-3-亚甲基吡咯烷-2,5-二酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazoles based on recyclization of N-arylitaconimides with 2-cyanomethylbenzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2021.03.037

文献信息

• Efficient synthesis of (5-oxo-6,7-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetanilides based on the recyclization of N-arylitaconimides with 3-amino[1,2,4]triazoles
  作者：Yu. A. Kovygin、D. Yu. Vandyshev、I. V. Ledenyova、E. A. Kosheleva、V. A. Polikarchuk、O. A. Kozaderov、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-021-3118-2

  日期：2021.3

  A convenient method for the synthesis of 2-(2-R-5-oxo-6,7-dihydro-4H-[1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetanilides based on the regioselective domino reaction of N-arylitaconimides with substituted 3-aminotriazoles was proposed. Presumably, the reaction pathway includes the conjugated aza-addition of the endo-nucleophilic center of triazole to imide, followed by the recyclization of the intermediate

  合成2-（2-R-5-oxo-6,7-dihydro-4 H- [1,2,4] triazolo- [1,5 - a ]嘧啶-6-基）乙酰苯胺的简便方法提出了基于N-芳基衣康酰亚胺与取代的3-氨基三唑的区域选择性多米诺反应的方法。据推测，反应途径包括三唑的亲核中心与酰亚胺的氮杂加成共轭，然后将中间体环化成三唑并[1，5- a ]嘧啶。
• 10.1055/s-0043-1775376
  作者：Kovygin, Yuri A.、Shikhaliev, Khidmet S.、Shmoylova, Yana Yu.

  DOI：10.1055/s-0043-1775376

  日期：——

  to synthesizing pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrazolo[3,4-b]pyridines. The methodology, involving boiling in isopropyl alcohol with acetic acid, yields selectively either pyrazolo[3,4-b]pyridines or pyrazolo[1,5-a]pyrimidines based on the substituents in the aminopyrazoles. The study elucidates the reaction mechanism, structural characterization using NMR spectroscopy, and confirms the structures via

  本文提出了一种通过 N-芳基衣康酰亚胺与氨基吡唑的再环化来有效一步合成四氢吡唑并[1,5-a]嘧啶的方法。吡唑并[3,4-b]嘧啶的杂环系统以其多种生物学特性而闻名，使其衍生物在药物和药物化学中具有重要意义。该研究重点关注N-芳基衣康酰亚胺与5-氨基吡唑的区域选择性和化学选择性级联反应，展示了一种合成吡唑并[1,5-a]嘧啶和吡唑并[3,4-b]吡啶的新方法。该方法涉及在异丙醇和乙酸中煮沸，根据氨基吡唑中的取代基选择性地产生吡唑并[3,4-b]吡啶或吡唑并[1,5-a]嘧啶。该研究利用核磁共振波谱阐明了反应机理、结构表征，并通过高效液相色谱和质谱确认了结构。这种方法的简单性和合成潜力使其成为制备这些杂环骨架的有价值的方法。
• Efficient synthesis of tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridines based on the recyclization of N-arylitaconimides with aminopyrazoles
  作者：Yana Yu. Shmoylova、Yuri A. Kovygin、Evgeniya A. Kosheleva、Khidmet S. Shikhaliev、Irina V. Ledenyova、Mikhail A. Prezent

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.09.041

  日期：2022.9
• Synthesis of new tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazoles based on recyclization of N-arylitaconimides with 2-cyanomethylbenzimidazole
  作者：Yana Yu. Shmoylova、Yuri A. Kovygin、Irina V. Ledenyova、Mikhail A. Prezent、Sergey V. Baranin、Khidmet S. Shikhaliev

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.037

  日期：2021.3