4-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-6-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₆
• 分子量: 362.821
• InChiKey: BBWLNMFBJPIISY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  对接研究支持开发具有有效抗癌活性和多靶点酶抑制作用的新型苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶类似物

  摘要：

  苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶被认为是一种里程碑式的支架，已知具有多种生物活性，例如抗寄生虫、抗真菌、抗菌和抗增殖活性。此外，对选择性和有效的新型抗癌药物的迫切需求是药物发现过程中的一个主要途径。在此，合成了新的芳基类似物，并评估了它们对一组癌细胞系：MCF-7、HCT116 和 HePG-2 的抗癌作用。其中一些化合物表现出强大的细胞毒性，在低耐药性的抗增殖测定中具有不同程度的效力和细胞系选择性。由于这些类似物带有吡唑并嘧啶支架，其结构看起来与酪氨酸和受体激酶抑制剂非常相似，因此评估了这些有效化合物对三个重要癌症靶点的抑制作用：EGFRWT、EGFRT790M、VGFR2 和 Top-II。获得的数据显示，大多数这些化合物都是有效的，具有不同程度的靶点选择性，并且是 IC50 值范围（即 0.3–24 µM）的双重 EGFR/VGFR2 抑制剂。其中，化合物5i是最有效的非选择性EGFR/VGFR2双重抑制剂，抑制浓度分别为0

  DOI：

  10.3390/ijms241915026