(1R,2R)-trans-2-azido-1-indanol | 171482-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1R,2R)-trans-2-azido-1-indanol
• 英文别名: (1R,2R)-2-azido-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 171482-71-6
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: GXARJZSMOVQDPH-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-trans-2-azido-1-indanol 在 bis[dicarbonylcyclopentadienylruthenium(I)] 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的β-羟基叠氮化物的CC键裂解同时形成NH亚胺和羰基化合物。

  摘要：

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01145
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-bromo-1-indanol 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R)-trans-2-azido-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原电子转移策略实现高区域选择性叠氮化物-炔烃环加成的可见光介导的点击化学。

  摘要：

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学

  DOI：

  10.1002/chem.202000252

文献信息

• [EN] INDANE DERIVATIVES AS MGLUR7 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANE UTILISÉS COMME MODULATEURS DE MGLUR7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2017131221A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4a and R4b are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. The compounds of formula (I) are mGluR7 modulators.

  本发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4a和R4b如规范中定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。式（I）的化合物是mGluR7调节剂。
• Synthesis of enantiomerically pure cis and trans-2-amino-1-indanol
  作者：Anton Mitrochkine、Gérard Gil、Marius Réglier

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00192-r

  日期：1995.7

  Enantiomerically pure cis and trans-2-amino-1-indanols 1 and 2 were synthesized via a highly enantioselective lipase catalyzed transesterification of racemic cis-2-azido-1-indanol 3.
• INDANE DERIVATIVES AS MGLUR7 MODULATORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP3408256A1

  公开（公告）日：2018-12-05
• Concurrent Formation of N–H Imines and Carbonyl Compounds by Ruthenium-Catalyzed C–C Bond Cleavage of β-Hydroxy Azides
  作者：Jeong Min Lee、Dae Young Bae、Jin Yong Park、Hwi Yul Jo、Eunsung Lee、Young Ho Rhee、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01145

  日期：2020.6.19

  A commercial cyclopentadienylrutenium dicarbonyl dimer ([CpRu(CO)2]2) efficiently catalyzes the formation of N–H imines and carbonyl compounds simultaneously from β-hydroxy azides via C–C bond cleavage under visible light. Density functional theory calculations for the cleavage reaction support the mechanism involving chelation of alkoxy azide species and liberation of nitrogen as the driving force

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。
• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学