2-azidoindan | 180260-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-azidoindan
• 英文别名: 2-azido-2,3-dihydro-1H-indene
• CAS: 180260-72-4
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: JBTWHOQSNDVASP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoindan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-氨基茚满盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过茚满-2-醇的2-氨基茚满的简明合成

  摘要：

  通过七个步骤合成了2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，总收率为48％。通过乙酰化，亲电溴化和脱乙酰作用，在三个步骤中将茚满-2-醇转化为5,6-二溴-茚满-2-醇。在CuI存在下，用NaOCH 3对5,6-二溴茚满-2-醇进行二甲氧基化，得到5,6-二甲氧基茚满-2-醇，通过叠氮化将其转化为2-氨基-5,6-二甲氧基茚满盐酸盐，然后由Pd–C催化加氢。类似地，以五个步骤合成2-氨基-5-溴代茚满，总产率为50％。通过叠氮化，然后Pd–C催化的氢化作用，将茚满-2-醇转化为2-氨基茚满。2-氨基茚满与2.5当量Br 2的反应得到2-氨基-5，6-二溴茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.069
• 作为产物：
  描述：

  2-茚醇 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-azidoindan
  参考文献：
  名称：

  锍离子促进烷基叠氮化物的无痕施密特反应

  摘要：

  描述了锍离子的施密特反应。一般的伯、仲和叔烷基叠氮化物被转化为相应的羰基或亚胺化合物，而没有任何痕量的活化剂。这种通过 C-H 和 C-C 键的 1,2-迁移发生的键断裂反应可用于一锅取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1cc02770k

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroazidation of Activated Olefins via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas P. R. Onuska、Megan E. Schutzbach-Horton、José L. Rosario Collazo、David. A. Nicewicz

  DOI：10.1055/s-0039-1690691

  日期：2020.1

  bioactive and medicinally relevant molecules. Historically, the formal hydroazidation of simple activated olefins and styrenes has proven difficult due to the inherent propensity of these compounds to oligomerize. Herein is disclosed a method for the anti-Markovnikov hydroazidation of activated olefins, catalyzed by an organic acridinium salt under irradiation from blue LEDs. This method is applicable

  有机叠氮化物可作为伯胺的合成有用替代物，伯胺是生物活性和医学相关分子中普遍存在的官能团。从历史上看，由于这些化合物固有的低聚倾向，简单的活化烯烃和苯乙烯的正式氢化叠氮化已被证明是困难的。本文公开了一种在蓝色LED的照射下由有机吖啶鎓盐催化的活化烯烃的反马尔可夫尼科夫氢化叠氮化的方法。该方法适用于各种取代苯乙烯和末端苯乙烯以及几种乙烯基醚，以中等至优异的产率产生合成通用的氢化叠氮化产物。
• Multiple Halogenation of Aliphatic C−H Bonds within the Hofmann-Löffler Manifold
  作者：Estefanía Del Castillo、Mario D. Martínez、Alexandra E. Bosnidou、Thomas Duhamel、Calvin Q. O'Broin、Hongwei Zhang、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez-Belmonte、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201804504

  日期：2018.11.22

  position‐selective polyhalogenation of aliphatic hydrocarbon bonds is presented. The reaction proceeded within the Hofmann‐Löffler manifold with amidyl radicals as the sole mediators to induce selective 1,5‐ and 1,6‐hydrogen‐atom transfer followed by halogenation. Multiple halogenation events of up to four innate C−H bond functionalizations were accomplished. The broad applicability of this new entry into polyhalogenation

  介绍了一种创新的脂族烃键位置选择性多卤化方法。该反应在Hofmann-Löffler流形中进行，酰胺基是唯一的介体，诱导选择性1,5-和1,6--氢原子转移，然后进行卤化。完成了多达四个固有CH键功能化的多次卤化事件。对于总共27个不同的实例（包括混合卤代），证明了这种新进入多卤代反应的广泛适用性以及由此产生的合成可能性。
• Asymmetric Synthesis of Amines through Rhodium-Catalyzed C-H Amination with Sulfonimidoylnitrenes
  作者：Philippe Dauban、Benjamin Darses、Amanda Jarvis、Abdel-Kader Mafroud、Geneviève Estenne-Bouhtou、Gihad Dargazanli

  DOI：10.1055/s-0033-1339280

  日期：——

  provided. The C–H amination can provide the corresponding amino derivatives on a gram scale. Various methods for the cleavage of the sulfonimidoyl group to give the corresponding tert-butoxycarbonyl- or acetyl-protected optically pure amines are also described. An efficient asymmetric C–H amination of benzylic and allylic substrates, as well as of adamantane derivatives, through catalytic C–H insertion

  摘要 据报道，通过催化手性腈的CH-H插入，可以有效地对苄基和烯丙基底物以及金刚烷衍生物进行不对称CH-H胺化反应。该反应涉及手性铑（II）配合物，碘（III）氧化剂和作为亚硝基前体的磺酰亚胺酰胺。提供了用于制备试剂和催化腈的实验方案。C–H胺化可以按克提供相应的氨基衍生物。还描述了各种裂解磺酰亚胺基的方法，以得到相应的叔丁氧基羰基或乙酰基保护的光学纯胺。 据报道，通过催化手性腈的CH-H插入，可以有效地对苄基和烯丙基底物以及金刚烷衍生物进行不对称CH-H胺化反应。该反应涉及手性铑（II）配合物，碘（III）氧化剂和作为亚硝基前体的磺酰亚胺酰胺。提供了用于制备试剂和催化腈的实验方案。C–H胺化可以按克提供相应的氨基衍生物。还描述了各种裂解磺酰亚胺基的方法，以得到相应的叔丁氧基羰基或乙酰基保护的光学纯胺。
• Stereoselective dioxygenase-catalysed benzylic hydroxylation at prochiral methylene groups in the chemoenzymatic synthesis of enantiopure vicinal aminoindanols
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Nigel I. Bowers、Peter A. Goodrich、Melanie R. Groocock、A. John Blacker、David A. Clarke、Tina Howard、Howard Dalton

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00180-2

  日期：1996.6

  Enantiopure benzylic alcohols containing two stereogenic centres in a cis-relationship result from stereoselective monohydroxylation of achiral 2-substituted indans in cultures of Pseudomonas putida UV4 and are used in the chemoenzymatic synthesis of both cis- and trans-aminoindanol enantiomers. (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Bowers, Nigel I.; Boyd, Derek R.; Sharma, Narain D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1453 - 1461
  作者：Bowers, Nigel I.、Boyd, Derek R.、Sharma, Narain D.、Goodrich, Peter A.、Groocock, Melanie R.、Blacker, A. John、Goode, Paul、Dalton, Howard

  DOI：——

  日期：——