(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 130820-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 130820-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: WSSJXMPMQBGMIC-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-(4-chlorophenyl)thiiran-2-yl)(3-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  某些新型查尔酮类似化合物的设计，合成和细胞毒活性

  摘要：

  设计并合成了一系列查尔酮类似化合物。用刚性杂环部分或取代的芳族胺取代/取代母体查尔酮的烯酮或烯键，得到十九种目标化合物。筛选了针对乳腺癌和肝癌细胞以及乳腺癌和肝正常细胞的细胞毒性活性。还评估了目标化合物对微管蛋白β聚合的抑制活性。目标化合物2e，3a，3b，3c，4a-4d，5a，5b和6显示出对MCF-7和HepG2均具有广谱优异的抗癌活性。化合物4a显示出最大的TUBb抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.099
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(2E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过蛋白激酶 Czeta (PKCz) 的变构抑制来设计和合成新型 1,3,5-三苯基吡唑啉作为潜在的抗炎剂†

  摘要：

  人们对蛋白激酶 Czeta (PKC z) 在 NF-κB 激活中的重要作用以及 PKC z 抑制剂作为抗炎剂的潜在用途有了更多的了解。我们之前报道了一系列 1,3,5-三取代吡唑啉作为 PKCδ 的有效和选择性变构抑制剂；在该系列化合物中，5-苯基处的酚 OH 对于与 PKC z PIF 口袋的结合至关重要。在本研究中，我们令人惊讶地发现，用卤素取代它并同时将 OH 移至 3-苯基仍然会产生活性化合物。本文提出了此类化合物的扩展，具有新的重点库，其中 5-苯基处的酚羟基（据报道是活性的不可替代特征）被移至 3-苯基并被卤素取代。这组新化合物保持了相同水平的针对 PKCζ 的效力和针对 PKC 同工型的选择性，但针对 PIF 口袋突变体 PKCζ[Val297Leu] 的效力降低。值得注意的是，关键功能组的重新定位导致细胞效力显着增强。最有效的新型 PKC z 抑制剂之一2h能够抑制 RAW

  DOI：

  10.1039/c8md00100f

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• Conjugate addition of pyrroles to α,β-unsaturated ketones using copper bromide as a catalyst
  作者：Radhika S. Kusurkar、Sandip K. Nayak、Neelam L. Chavan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.030

  日期：2006.10

  Copper bromide was used as a catalyst for the addition of pyrroles to enones. When both the reactants were used in equimolar amounts, mono and dialkylated products were obtained. However, the use of excess enone furnished only dialkylated products. Thus, copper bromide was shown to be an efficient catalyst for the dialkylation of pyrroles.

  溴化铜用作将吡咯加成至烯酮的催化剂。当两种反应物以等摩尔量使用时，获得单和二烷基化产物。但是，使用过量的烯酮只能提供二烷基化产物。因此，显示出溴化铜是吡咯二烷基化的有效催化剂。
• Stereoelectronic effects in ring closure reactions
  作者：Jeremy P. Bradley、Terence C. Jarvis、C.David Johnson、Peter D. McDonnell、Timothy A.P. Weatherstone

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88041-7

  日期：1983.1

  The mechanistic criterion of reversed substituent effects in reactions, classified as and , is examined.

  检查了反应中取代基作用反向的机械标准，分类为和。
• Trisubstituted and tetrasubstituted pyrazolines as a novel class of cell-growth inhibitors in tumor cells with wild type p53
  作者：Mohammad Abdel-Halim、Adam B. Keeton、Evrim Gurpinar、Bernard D. Gary、Simon M. Vogel、Matthias Engel、Gary A. Piazza、Frank M. Boeckler、Rolf W. Hartmann、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.055

  日期：2013.12

  Derivatives with scaffolds of 1,3,5-tri-substituted pyrazoline and 1,3,4,5-tetra-substituted pyrazoline were synthesized and tested for their inhibitory effects versus the p53(+/+) HCT116 and p53 (/) H1299 human tumor cell lines. Several compounds were active against the two cell lines displaying IC50 values in the low micromolar range with a clearly more pronounced effect on the p53(+/+) HCT116 cells. The compound class shows excellent developability due to the modular synthesis, allowing independent optimization of all three to four key substituents to improve the properties of the molecules. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Brennan, Colin M.; Hunt, Ian; Jarvis, Terence C., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1780 - 1785
  作者：Brennan, Colin M.、Hunt, Ian、Jarvis, Terence C.、Johnson, C. David、McDonnell, Peter D.

  DOI：——

  日期：——