ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate | 57183-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(4-methoxyanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 57183-43-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: DHXAYWXTHOTACD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  451.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到ethyl 5-methoxy-2-phenyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下可见光促进单一光敏剂合成吲哚

  摘要：

  取代的吲哚骨架的结构始终是合成化学家关注的重要问题，因为其天然结构存在于天然产物和生物分子中。在这里，我们仅通过在空气气氛下在DMSO溶液中催化量的铱（III）光敏剂（PS）进行自由基环化就可以成功地从多种简单的烯胺中制备吲哚及其衍生物。机理研究表明，该反应涉及自由基过程，以在可见光照射下完成烯胺向吲哚的转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01367
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性双咔啉基醇催化酮亚胺和β-烯胺酯1,2-和1,4-转移加氢的催化机理研究

  摘要：

  合成了具有两个与轴连接的大碳环部分的轴向N- O醇，并将其用于催化总共26种酮亚胺和β-烯胺酸酯的对映选择性1,2-和1,4-转移氢化。对映选择性为91％至99％的优异的水平通过使用催化剂（a实现小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9， 9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物。有趣的是，（A混合物小号） - （小号）-3,3'-双（（小号）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ-[1,1'-联吡啶[3,4- b ]吲哚] 2-氧化物和（a R）-（S）-3,3'-bis（（S）-2-（羟甲基）吡咯烷-1-羰基）-9,9'-二甲基-9- ħ，9' ħ - [1,1'- bipyrido [3,4 b ]吲哚2-氧化物也能够提供高对映体选择性高达95％也就是相同使用纯的（一个小号）

  DOI：

  10.1002/adsc.201900665

文献信息

• Visible Light Initiated Hantzsch Synthesis of 2,5-Diaryl-Substituted Pyrroles at Ambient Conditions
  作者：Tao Lei、Wen-Qiang Liu、Jian Li、Mao-Yong Huang、Bing Yang、Qing-Yuan Meng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01059

  日期：2016.5.20

  a mixture of enamines and α-bromo ketones, with a catalytic amount of Ir(ppy)3 by visible light (λ = 450 nm), enables the production of various 2,5-diaryl-substituted pyrroles in good to excellent yields. The key intermediates in this reaction have been identified as alkyl radicals, generated from single-electron transfer from the photoexcited Ir(ppy)3* to α-bromo ketones, which subsequently react

  用可见光（λ= 450 nm）照射具有催化量的Ir（ppy）3的烯胺和α-溴代酮的混合物，可以制备各种2,5-二芳基取代的吡咯，且产率高至优异。已确定该反应的关键中间体为烷基，该自由基是由单电子从光激发的Ir（ppy）3 *转移至α-溴代酮而产生的，随后与多种烯胺反应，在200℃下迅速进行Hantzsch反应。环境条件。
• Synthesis and cytotoxicity of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds: identification as antimitotic agents interacting with tubulin
  作者：Sheng Chu Kuo、Hong Zin Lee、Jung Pin Juang、Yih Tyng Lin、Tian Shung Wu、Jer Jang Chang、Dan Lednicer、Kenneth D. Paull、Chii M. Lin

  DOI：10.1021/jm00061a005

  日期：1993.4

  A series of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds have been synthesized and evaluated as cytotoxic compounds and as antimitotic agents interacting with tubulin. The 2-phenyl-4-quinolones (22-30) with substituents (e.g. F, Cl, and OCH3) at C-6, C-7, and C-8 show, in general, potent cytotoxicity against human lung carcinoma (A-549), ileocecal carcinoma (HCT-8)

  已合成了一系列的1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物，并作为细胞毒性化合物和与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂进行了评估。通常，在C-6，C-7和C-8处带有取代基（例如F，Cl和OCH3）的2-苯基-4-喹诺酮类化合物（22-30）对人肺癌具有有效的细胞毒性（A -549），回盲肠癌（HCT-8），黑素瘤（RPMI-7951）和鼻咽表皮样癌（KB）和两个鼠白血病系（P-388和L1210）。在N-1或C-4氧处引入烷基会导致失活的化合物（35-43和50）。此外，化合物24、26和27在美国国家癌症研究所的60种人类肿瘤细胞系的体外筛选中进行了评估。这些化合物在两种结肠癌细胞系（COLO-205和KM-20L2）和中枢神经系统肿瘤细胞系（SF-539）的筛选中显示出最显着的效果，其中化合物26是这三种药物中最有效的。化合物24、26和27是微管蛋白聚合的有
• Chiral bipyridine-annulated bicyclo[3.3.1]nonane N-oxide organocatalysts for stereoselective allylation and hydrosilylation reactions
  作者：Simona Žeimytė、Sigitas Stončius

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131831

  日期：2021.1

  The synthesis of chiral C2-symmetric bis(bipyridine N,N′-dioxide) and bis(bipyridine N-monooxide) derivatives featuring bipyridine-annulated bicyclo[3.3.1]nonane framework is reported. The new Lewis basic bipyridine N,N′-dioxides exhibited good catalytic activity in the asymmetric allylation of aldehydes with allyltrichlorosilane, furnishing corresponding homoallylic alcohols in up to 75% ee. Reduction

  报道了具有联吡啶环化的双环[3.3.1]壬烷骨架的手性C 2对称双（联吡啶N，N'-二氧化物）和双（联吡啶N-一氧化物）衍生物的合成。新的路易斯碱性联吡啶N，N'-二氧化物在醛与烯丙基三氯硅烷的不对称烯丙基化反应中显示出良好的催化活性，提供了高达75％ee的相应的均烯丙基醇。联吡啶N，N'催化三氯硅烷还原酮亚胺和β-烯胺酯-二氧化物的收率很高，但对映选择性中等（38-54％ee）；在室温下，α-亚氨基酯的还原可达到良好的不对称诱导水平（高达73％ee）。
• Metal-Free Halogenation of N-Substituted Enaminoesters and Enaminones: A Facile Access to Functionalized α,α-Dihaloimines
  作者：Changfu Qiu、Heshui Yu、Chuanjiang Qiu、Fangyi Li、Tongchuan Suo、Chunhua Wang、Songtao Bie、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0039-1690819

  日期：2020.4

  An efficient and general method for the synthesis of functionalized α,α-dihaloimines via halogenation of N-substituted enaminoesters and enaminones is described. This reaction, in which both α,α-dihaloimines and mixed α,α-dihaloimines could be achieved in good to excellent yields, is believed to proceed via an α-monohalogenated enamine intermediate. This synthetic method features no use of transition

  描述了一种通过卤化 N-取代的烯胺酯和烯胺酮来合成功能化 α,α-二卤代胺的有效且通用的方法。该反应可以通过 α-单卤代烯胺中间体进行，其中 α,α-二卤代胺和混合 α,α-二卤代亚胺的产率都很高。该合成方法不使用过渡金属，底物易得，反应条件温和，操作简单安全，可实现克级合成。此外，产品的合成效用通过它们有效地转化为进一步有用的含氮杂环和结构单元来证明。
• Modular Synthesis of Multisubstituted Furans through Palladium-Catalyzed Three-Component Condensation of Alkynylbenziodoxoles, Carboxylic Acids, and Imines
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201504687

  日期：2015.9.14

  regiocontrolled synthesis of a multisubstituted furan is achieved through Pd(OAc)2‐catalyzed room‐temperature condensation of an alkynylbenziodoxole, a carboxylic acid, and an enolizable ketimine, which contribute to C1, CO, and C2 fragments, respectively, to the furan skeleton. The reaction tolerates a broad range of functional groups in each of the reaction components, and enables highly modular and flexible

  多取代呋喃的轻度和区域控制合成是通过Pd（OAc）2催化的炔基苯并恶唑，羧酸和可烯化的酮亚胺在室温下的缩合反应实现的，它们分别促成C1，CO和C2片段的形成。呋喃骨架。该反应可耐受每种反应组分中的各种官能团，并能够高度模块化和灵活地合成各种取代的呋喃。该反应对于快速生成三芳基和四芳基呋喃以及含呋喃的低聚亚芳基特别有效，而无需依赖常规的交叉偶联化学反应。