1-hydroxy-3-isopropoxypropan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-isopropoxypropan-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-propan-2-yloxypropan-2-one
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: KOHSHWJHDTVXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗氏菌素 、 1-hydroxy-3-isopropoxypropan-2-one 在 Escherichia coli D-fructose-6-phosphate aldolase L₁₀₇A/L₁₆₃A 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  醛缩酶的极简主义蛋白质工程引发了前所未有的底物滥交

  摘要：

  由于在水性介质中产生碳负离子亲核试剂的机械性要求，醛醇酶在多功能手性产物的不对称合成中的应用由于其严格的亲核试剂（＝醛醇供体）的特异性而受到阻碍。在这里我们报告一个极简主义的工程可以广泛地扩展大肠杆菌的天然d-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）的底物范围羟丙酮是最熟练的底物，可以接受前所未有的各种各样的替代亲核试剂。通过使用简单的保守Leu到Ala替换活性位点残基来产生单空间或双空间的突变，我们发现了酶变体可以有效地转化具有多达七个骨架原子（包括线性和分支链结构）的较大的酮醇和生物等位醚组分。所有的反应发生与自然的充分保留d -苏diastereospecificity。这些FSA变体为合成迄今为止无法通过生物催化获得的新产品家族开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02805
• 作为产物：
  描述：

  异丙基缩水甘油醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-hydroxy-3-isopropoxypropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二羟基丙酮单烷基醚和等排 1-羟基-2-烷酮的模块化合成

  摘要：

  已经评估了有效、系统地制备标题化合物类别库的简单方法。基于三苯甲基缩水甘油，开发了一种通用且高效的二羟基丙酮单醚模块化路线，通过环氧化物开环、氧化和脱保护，通过三个常规操作以良好的总收率（8 个实例，24-59%）提供各种烷基化醚。结构相关的 1-羟基烷酮的制备取决于最经济的起始材料的可用性及其物理化学性质。因此，最实用的一步法包括使用 NaOCl 对短链 1,2-二醇（≤ C6）进行秒选择性氧化，以及使用缓冲的化学计量 KMnO4 或催化作用对 1-烯烃（≥ C6）进行直接酮羟基化。 RuO4 被 oxone 再氧化，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403695