(Z)-4-hydroxy-4-phenyl-1-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-hydroxy-4-phenyl-1-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (Z)-4-hydroxy-4-phenyl-1-phenylsulfanylbut-3-en-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: XQUFDAPZORLCTO-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 、 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-(phenylsulfanyl)-1-ethanone 在 sodium hydride 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.67h， 以62%的产率得到(Z)-4-hydroxy-4-phenyl-1-(phenylsulfanyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-乙酰基苯并三唑通过乙酰乙酸酯和乙酰酮的C-酰化/脱乙酰作用制备β-酮酯和β-二酮

  摘要：

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。

  DOI：

  10.1021/jo049274l

文献信息

• Preparation of <i>β</i>-Keto Esters and <i>β</i>-Diketones by C-Acylation/Deacetylation of Acetoacetic Esters and Acetonyl Ketones with 1-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、Chavon R. Wilkerson、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov

  DOI：10.1021/jo049274l

  日期：2004.10.1

  Acyl-, aroyl-, and heteroaroyl-acetic esters 6a−f and 8a−l are prepared by reactions of 1-acylbenzotriazoles 1a−k with acetoacetic esters 5 or 7a,b in the presence of sodium hydride followed by regioselective deacetylation. Similar C-acylation/deacetylation of acetylacetone and benzoylacetone affords β-diketones 10a−d and 13a−c, respectively.

  酰基，芳酰基和杂芳基乙酸酯6a - f和8a - 1通过在氢化钠存在下1-酰基苯并三唑1a - k与乙酰乙酸酯5或7a，b反应，然后进行区域选择性脱乙酰反应制得。乙酰丙酮和苯甲酰丙酮的类似的C-酰化/脱乙酰基分别提供β-二酮10a - d和13a - c。