(4S,5R)-2-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-one | 253189-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-2-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 253189-14-9
• 化学式: C₉H₁₃IO₅
• 分子量: 328.104
• InChiKey: KDLSJSZOVLPUHE-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-2-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-one 在 吡啶 、 咪唑 、 高氯酸 、 四丁基氟化铵 、 异丙基氯化镁 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 94.75h， 生成 (5R,6R,7S)-9-iodo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.4]non-8-ene-6,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide

  摘要：

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.

  DOI：

  10.1021/ol0477374
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4,5-bis(methoxymethoxy)hepta-1,6-dien-3-ol 在 吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (4S,5R)-2-iodo-4,5-bis(methoxymethoxy)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of the Kedarcidin Chromophore Ansamacrolide

  摘要：

  The streamlined assembly of the ansamacrolide framework of the kedarcidin chromophore via an efficient atropselective Sonogashira coupling step is described. To this end, two newly improved practical syntheses of the cyclopentene and diyne fragments have been developed, which feature 0.2 mol % catalytic loadings for an RCM step and 1-PrMgCl/CH(2)l(2) as a new entry to gem-disubstituted epoxides from ketones. both being applicable to 49-g scales.

  DOI：

  10.1021/ol0477374

文献信息

• Synthetic study of kedarcidin chromophore: atropselective construction of the ansamacrolide
  作者：Fumihiko Yoshimura、Shinji Kawata、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01744-x

  日期：1999.11

  The ansamacrolide moiety of kedarcidin has been constructed with complete atropselectivity via intramolecular Sonogashira coupling.

  kedarcidin的ansamacrolide部分已通过分子内Sonogashira偶联以完全的选择性被构建。