2-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-2-hydroxycyclopentan-1-one | 139071-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-2-hydroxycyclopentan-1-one
• CAS: 139071-59-3
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: MAVZZNQGQDTKPD-UQCOIBPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-2-hydroxycyclopentan-1-one 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 dicobalt octacarbonyl 、 三氟甲磺酸酐 、 1,4-环己二烯 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (5S,8R,10R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-methano-benzocyclohepten-10-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 esperamicin A1 和加利车霉素 .gamma.1 的合成和机理研究：由 .eta.2] 二钴六羰基炔烃介导的 2-酮双环 [7.3.1.] 烯二炔和 13-酮环 [7.3.1] 烯二炔核心的合成复合体。环芳构化率研究

  摘要：

  如果 10,11-炔键复合为其衍生的 η 2 Co 2 (CO) 6 加合物，则可以实现构建抗肿瘤抗生素 esperamicin 和 calicheamicin 的双环 [7.3.1] 十三烯二炔核心结构的一般策略。10,11-η 2 -2-酮双环[7.3.1] 烯二炔二钴六羰基加合物 38 是使用 η 2 二钴六羰基炔丙基阳离子烷基化合成关键的 10 元环

  DOI：

  10.1021/ja00033a031
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 尼替西农杂质2 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以67%的产率得到2-[(Z)-4-chlorobut-3-en-1-ynyl]-2-hydroxycyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素 esperamicin A1 和加利车霉素 .gamma.1 的合成和机理研究：由 .eta.2] 二钴六羰基炔烃介导的 2-酮双环 [7.3.1.] 烯二炔和 13-酮环 [7.3.1] 烯二炔核心的合成复合体。环芳构化率研究

  摘要：

  如果 10,11-炔键复合为其衍生的 η 2 Co 2 (CO) 6 加合物，则可以实现构建抗肿瘤抗生素 esperamicin 和 calicheamicin 的双环 [7.3.1] 十三烯二炔核心结构的一般策略。10,11-η 2 -2-酮双环[7.3.1] 烯二炔二钴六羰基加合物 38 是使用 η 2 二钴六羰基炔丙基阳离子烷基化合成关键的 10 元环

  DOI：

  10.1021/ja00033a031