1-(ethoxy(thiophen-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one | 1397464-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(ethoxy(thiophen-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1397464-64-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: QKFFLNVHLBDMOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 1-(ethoxy(thiophen-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到1-((1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅顺序或两步碘催化 CO 活化和钯催化 CH 官能化合成茚并 [1,2-b] 吲哚衍生物

  摘要：

  通过一锅序贯或两步碘催化的 C-O 活化和钯催化合成茚并 [1,2-b] 吲哚作为带有 2-氧代-1-吡咯烷部分的吲哚的四环衍生物的有效途径报道了 C-H 功能化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200876
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-噻吩甲醛 、 乙醇 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(ethoxy(thiophen-2-yl)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁催化丁内酰胺衍生物与各种N- / C-亲核试剂的C-O键功能化

  摘要：

  在这里，已经开发了一种有效的铁催化丁内酰胺衍生物与各种N- / C-亲核试剂的C-O键官能化，以合成药学上重要的丁内酰胺衍生物。通过在温和条件下使用各种磺酰胺，胺，酰胺，吲哚和1,3-二羰基化合物，证明了本方法的多功能性，可直接胺化和碳酸化。该反应还显示出较宽的底物范围和合成简便性。另外，在所有情况下，仅产生酒精作为副产物。

  DOI：

  10.1039/d0nj04548a

文献信息

• In(OTf)₃-catalyzed chemoselective alkylation of tryptamines with 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  作者：You Zi、Xue-Qiang Chu、Xin-Mou Lu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c3ra44196b

  日期：——

  The chemoselective alkylation of tryptamine derivatives with 2-oxo-1-pyrrolidine compounds, catalyzed by In(OTf)3, was investigated. A series of 2-alkyl and N-alkyl tryptamine derivatives were synthesized under mild conditions with good total yields (up to 99%) and chemoselectivity (up to 95 : 5).

  研究了在In(OTf)3催化下，色氨酸衍生物与2-氧代-1-吡咯烷类化合物的化学选择性烷基化反应。在温和条件下，合成了一系列2-烷基和N-烷基色氨酸衍生物，总产率良好（高达99%），化学选择性（高达95∶5）。
• Cu(OTf)2 catalyzed cross-coupling reaction of 1,3-dicarbonyl derivatives with 2-oxo-1-pyrrolidine compounds
  作者：Hai-Yan Xu、Shun-Yi Wang、Ran Jiang、Xiao-Ping Xu、Xue-Qiang Chu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.017

  日期：2012.9

  An efficient method for the cross-coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-oxo-1-pyrrolidine compounds 1 was developed. Cu(OTf)(2) catalyzed C-C bond forming reactions using substrates 1 with 1,3-dicarbonyl compounds in chloroform, providing the corresponding compounds of 2-oxo-1-pyrrolidine bearing 1,3-dicarbonyl moiety in moderate to good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.