(E)-ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate | 91349-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: α-chloro-4-nitro-cis-cinnamic acid ethyl ester；α-Chlor-4-nitro-cis-zimtsaeure-aethylester；ethyl (E)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 91349-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₄
• 分子量: 255.658
• InChiKey: YCKVXWSYKJLYRV-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 125.0h， 生成 (E)-ethyl 2-chloro-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过脱酰反应方便地合成烯烃

  摘要：

  描述了一种通过脱酰基反应的方便且环境友好的烯烃合成方法。在无水碳酸钾存在下，室温下一步反应将醛与各种1,3-二羰基化合物缩合反应，可制得烯烃。该策略的综合潜力可作为Wittig，Wittig-Horner反应的替代方法。通过正确的射频和X射线分析的NOE实验确定了所得烯烃的立体化学。脱酰反应的E / Z选择性取决于1，3-二羰基化合物的α-取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.022

文献信息

• Chemo-and stereoselectivity of the reaction of aromatic aldehydes with triphenylphosphine and trichloroacetic acid derivatives
  作者：E. D. Matveeva、A. S. Erin、A. G. Osetrov、I. F. Leshcheva、A. L. Kurts

  DOI：10.1134/s1070428006030080

  日期：2006.3

  Aromatic aldehydes react with triphenylphosphine and ethyl trichloroacetate or trichloroacetonitrile to give the corresponding benzylidene dichlorides or alpha-chlorocinnamic acid derivatives. The chemo- and regioselectivity of these reactions depend on both the substituent in the aromatic ring and reaction conditions. The product configuration was determined on the basis of the coupling constans (2)J(CH) and (3)J(CH) in the C-13 NMR spectra.
• Efficient Electrosynthesis of α-Chloro-α,β-Unsaturated Carboxylic and Phosphonic Esters Using Magnesium Electrochemical Activation
  作者：Sophie Goumain

  DOI：10.1055/s-1999-3501

  日期：1999.6
• Pfeiffer, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1768
  作者：Pfeiffer

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of olefins via deacylation reaction
  作者：Shogo Nakatsu、Aider T Gubaidullin、Vakhid A Mamedov、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.022

  日期：2004.3

  A convenient and environmentally-friendly synthetic method of olefins via deacylation reaction is described. The reaction gives olefins by condensation of aldehydes with a variety of 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of anhydrous potassium carbonate at room temperature in high yields (70–90%) in one step. The synthetic potential of this strategy can be used as an alternative procedure to the

  描述了一种通过脱酰基反应的方便且环境友好的烯烃合成方法。在无水碳酸钾存在下，室温下一步反应将醛与各种1,3-二羰基化合物缩合反应，可制得烯烃。该策略的综合潜力可作为Wittig，Wittig-Horner反应的替代方法。通过正确的射频和X射线分析的NOE实验确定了所得烯烃的立体化学。脱酰反应的E / Z选择性取决于1，3-二羰基化合物的α-取代基。