8-hydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione | 15254-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-hydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methoxy-1,4-naphthoquinone；8-hydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone；5-Hydroxy-3-methoxy-1,4-naphthochinon；3-methoxy juglone；3-methoxyjuglone；3-Methoxyjuglon
• CAS: 15254-76-9
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: HOFSOQDUZIZMBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  419.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到methyl 6-О-(8-hydroxynaphthalene-1,4-dione-2-yl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Quinone–carbohydrate nonglucoside conjugates as a new type of cytotoxic agents: Synthesis and determination of in vitro activity

  摘要：

  We have found that 2-methoxy-1,4-naphthoquinones easily react with primary alcohols to produce the corresponding 2-alkoxyderivatives. Using this reaction, we synthesized methyl-6-O-(naphthalene-1,4-dione-2-yl)-alpha-D-glucopyranosides, a new type of water soluble quinone-carbohydrate nonglucoside conjugates. The resulting conjugates induced apoptosis in human cancer HeLa and normal mouse JB6 P+ Cl41 cells with simultaneous inhibition of p53-dependant transcriptional activity, suggesting that the observed cell death was p53-independent. Furthermore, we analyzed structure-activity relationship and bioactivity of 2-hydroxy- and 2-methoxy-1,4-naphthoquinones as well as carbohydrate nonglucoside conjugates. All compounds containing a quinone moiety were able to inhibit p53-dependant transcriptional activity and exerted moderate inhibitory effects on HeLa cell colony formation. Investigations of structure-activity relationships revealed that cytotoxicity depended on the type of substituent at C-2 of the quinone moiety, decreasing in the following order: methoxyderivatives > carbohydrate nonglucoside conjugates > hydroxyderivatives. Furthermore, cytotoxicity depended on the position of the hydroxy substituent in the quinone moiety in all derivatives and decreased in the following order: 8- 5- > 5,8-derivatives.In conclusion, this is the first report on synthesis and biological structure-activity relationships of the new class of quinone-carbohydrate nonglucoside conjugates. (c) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 14.0h， 生成 8-hydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1.4-萘甲酸的研究，2-和3-氯/溴酮衍生物与甲醇碱液反应的第15次通讯（第1部分：单体产品）

  摘要：

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191209

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• Investigation of chemical reactivity of 2-alkoxy-1,4-naphthoquinones and their anticancer activity
  作者：Manoj Manickam、Pulla Reddy Boggu、Jungsuk Cho、Yeo Jin Nam、Seung Jin Lee、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.060

  日期：2018.6

  To establish the structure-activity relationship of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinones toward anticancer activity, a series of its derivatives were prepared and tested for the activity (IC50 in µM) against three cell lines; colo205 (colon adenocarcinoma), T47D (breast ductal carcinoma) and K562 (chronic myelogenous leukemia). Among them 2 (IC50: 2.3; 2.0; 1.4 µM), 6 (IC50: 1.9; 2.2; 1.3 µM), 9 (IC50: 0

  为了建立5-羟基-1,4-萘醌与抗癌活性的结构-活性关系，制备了其一系列衍生物，并测试了其对三种细胞系的活性（IC 50 in µM）。colo205（结肠腺癌），T47D（乳腺导管癌）和K562（慢性粒细胞性白血病）。其中2个（IC 50：2.3; 2.0; 1.4 µM），6个（IC 50：1.9; 2.2; 1.3 µM），9个（IC 50：0.7; 1.7; 0.9 µM）和10个（IC 50：1.7; 1.0; 1.2 µM）显示出中等至出色的活性。我们对这些萘醌的C2位烷氧基的DNA取代具有抗癌活性的认识使我们研究了它们对作为亲核试剂的二甲胺的取代反应性。C2位置的羟基强烈促进了C2位置的烷氧基被二甲胺取代的容易性，并且与发现的抗癌活性结果密切相关。
• Two New Syntheses of the Pyranojuglone Pigment ?-Caryopterone
  作者：Takeshi Matsumoto、Akitami Ichihara、Mitsutoshi Yanagiya、Tamio Yuzawa、Akiyoshi Sannai、Hideaki Oikawa、Sadao Sakamura、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19850680827

  日期：1985.12.18

  process, 3-methoxyjuglone (= 8-hydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone; 9) has been synthesized from 1,2,4-trimethoxybenzene (5) and converted, after prenylation, to α-caryopterone (1; Scheme 1), a pyranojuglone pigment from Caryopteris clandonensis. On the other hand, juglone (= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12) was regioselectively prenylated at C(2) via its 1-methoxy-cyclohexa-1,3-diene adduct 15(Scheme

  通过一个简单的方法，由1,2,4-三甲氧基苯（5）合成了3-甲氧基juglone（= 8-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌; 9），并在异戊二烯化后转化为α-环戊烯酮（1；方案1），来自Caryopteris clandonensis的吡喃juglone颜料。另一方面，通过其1-甲氧基-环己-1,3-二烯加合物15 （方案2），在C（2）上对juglone（= 5-hydroxy-1,4-naphthoquinone; 12）进行区域选择性炔丙基化。如此形成的2-异戊烯基胡克隆酮（4）在氧化和其他反应后导致1。
• Untersuchungen an 1, 4-Naphthochinonen, 17. Mitt.: Untersuchungen zur Synthese von 3-Hydroxyjuglonderivaten
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19893220308

  日期：——

  die isomere 2‐Chlorverbindung 2 eine geeignete Komponente zur Synthese von 2‐Methoxy‐ [6] bzw. 2‐Hydroxyjuglon in CH3OH/OH−. In DMSO/CH3O− liegen die Verhältnisse umgekehrt, die Ausbeute an 3‐Methoxyjuglon (5) ist mit 50% aber nicht befriedigend. Zur Gewinnung dieser Schlüsselverbindungen eignet sich am besten die säurekatalysierte Addition von CH3OH an Juglon mit nachfolgender Fe(III) Oxidation.

  与 3-氯胡桃酮 (1) 不同，异构的 2-氯化合物 2 是在 CH3OH/OH- 中合成 2-甲氧基-[6] 或 2-羟基胡桃酮的合适组分。在 DMSO / CH3O− 中，比例相反，但 3-甲氧基胡桃酮 (5) 的产率为 50%，不能令人满意。在酸催化下将 CH3OH 添加到胡桃中，随后 Fe (III) 氧化最适合获得这些关键化合物。
• Procédé de coloration directe des fibres kératiniques humaines à l'aide de colorants naturels et de vapeur d'eau
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0659397A1

  公开（公告）日：1995-06-28

  L'invention concerne un procédé de coloration directe des fibres kératiniques, caractérisé par le fait qu'il consiste à mettre en contact des fibres kératiniques sur lesquelles on a appliqué une composition contenant au moins un colorant naturel avec un gaz contenant de la vapeur d'eau, la température dudit gaz étant supérieure à 75°C, le temps de contact entre ledit gaz et lesdites fibres à colorer étant inférieur à deux minutes. Selon l'invention, les cheveux sont colorés de façon uniforme sur l'ensemble de la chevelure, des racines aux pointes, et ceci quel que soit l'état du cheveu.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维进行直接染色的工艺，其特征在于：将涂有至少一种天然染料组合物的角蛋白纤维与含有水蒸气的气体接触，所述气体的温度高于 75°C，所述气体与所述待染纤维之间的接触时间少于两分钟。 根据本发明，无论头发的状况如何，头发从发根到发梢都能均匀着色。

表征谱图