2,3-dichloro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 4923-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dichloro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Dichlorojuglone；2,3-Dichlorjuglon；5-hydroxy-2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone；2,3-dichloro-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2,3-Dichlor-5-hydroxy-[1,4]naphthochinon；2,3-Dichlor-juglon；2,3-dichloro-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 4923-60-8
• 化学式: C₁₀H₄Cl₂O₃
• 分子量: 243.046
• InChiKey: AZESJNIQOIHQTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  377.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2-羟基胡桃醌
  参考文献：
  名称：

  1.4-萘甲酸的研究，2-和3-氯/溴酮衍生物与甲醇碱液反应的第15次通讯（第1部分：单体产品）

  摘要：

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191209
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-2,3-dichloro-[1,4]naphthoquinone 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-dichloro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 12, p. 2420 - 2442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluoride salts-alcohols-alumina as reagents for nucleophilic substitution of chlorine atoms for alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones, naphthazarines, and quinizarines
  作者：Victor Ph. Anufriev、Vyacheslav L. Novikov

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00295-n

  日期：1995.4

  Direct displacement of chlorine atoms by alkoxy groups in 2,3-dichlorosubstituted juglones (5-hydroxy-1,4-naphthoquinones), naphthazarines (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinones), and quinizarines (1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones) is generally ineffective, however high yields are obtained when methanol or cellosolves activated by fluoride anion are used as nucleophiles and the reaction goes in the presence

  2,3-二氯取代的聚对二甲苯（5-羟基-1,4-萘醌），萘萘烷（5,8-二羟基-1,4-萘醌）和喹唑啉（1,4-二羟基）中的烷氧基直接取代氯原子（-9，10-蒽醌）通常无效，但是当将甲醇或由氟阴离子活化的溶纤剂用作亲核试剂并且反应在氧化铝的存在下进行时，可获得高产率。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 22. Mitt.: 1,4-Addition von 2,6-Di-tert-butylphenol an Halogenjuglon-Derivate
  作者：Gotthard Wurm

  DOI：10.1002/ardp.19923250612

  日期：——

  2‐ und 3‐Brom‐ bzw. ‐Chlor‐5‐hydroxy‐1,4‐naphthochinonderivate 1a‐d reagieren mit 2,6‐Di‐tert‐butylphenol (2) und Hilfsbase unter 1,4‐Addition sowie HBr‐/HCl‐Eliminierung zu neuartigen Arylnaphtochinonen mit unterschiedlicher Regioselektivität. 1a liefert ‐ neben 3a, 5 und 6 ‐ 4 als Hauptprodukt, aus 1b hingegen entstehen 3a und 5 im Verhältnis 1:1; 4 und 6 sind Nebenprodukte. Die entspr. Reaktionen

  2- 和 3-Brom-bzw。-Chlor-5-hydroxy-1,4-naphthochinonderivate 1a-d reagieren mit 2,6-Di-tert-butylphenol (2) und Hilfsbase unter 1,4-Addition sowie HBr-/HCl-Eliminierung zu neuartigen Arylnaphtochinonen mitt . 1a liefert - neben 3a, 5 und 6 - 4 als Hauptprodukt, aus 1b Hinggen entstehen 3a und 5 im Verhältnis 1:1; 4 和 6 sind Nebenprodukte。模具制造商 Reaktionen mit 1c und 1d verlaufen nahezu regiospezifisch
• Synthesis and antifungal activity of 2/3-arylthio- and 2,3-bis(arylthio)-5-hydroxy-/5-methoxy-1,4-naphthoquinones
  作者：Chung-Kyu Ryu、Ju-Yeon Shim、Mi Jin Chae、Ik Hwa Choi、Ja-Young Han、Ok-Jai Jung、Jung Yoon Lee、Seong Hee Jeong

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.004

  日期：2005.5

  2/3-Arylthio- and 2,3-bis(arylthio)-5-hydroxy-/5-methoxy-1,4-naphthoquinones 5-9 were synthesized and tested for in vitro antifungal activity against Candida species and Aspergillus niger. The synthesized compounds 5-9 generally showed good activities against Candida albicans and C tropicalis. The results suggest that the 1,4-naphthoquinones 5-9 would be potent antifungal agents. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• THE CHLORINATION OF 1,5-DIHYDROXYNAPHTHALENE
  作者：R. H. THOMSON

  DOI：10.1021/jo01161a008

  日期：1948.5
• Reactions of 2-(4-hydroxyanilino)-1,4-naphthoquinones with cerium ammonium nitrate and pyridinium chlorochromate
  作者：A. E. Devyashina、L. M. Gornostaev、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1134/s1070428012020121

  日期：2012.2

  Reactions of 2-(4-hydroxyarylamino)-1,4-naphthoquinones with cerium ammonium nitrate or pyridinium chlorochromate depending on the structure of initial substrate and the type of reagent led to the formation of 2-chloro-3-(4-cyclohexa-2,5-dienylideneamino)-1,4-dihydronaphthalene-1,4-diones, 2-(4-hydroxy-3-nitrophenylamino)-1,4-naphthaquinones, and also to simultaneous oxidation and chlorination.