2,3-Dibromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 93831-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Dibromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-Dibrom-5-hydroxy-1,4-naphthochinon；2,3-dibromojuglone；2,3-Dibromjuglon；2,3-dibromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone；2,3-Dibrom-5-hydroxy-[1,4]naphthochinon；2,3-Dibromo-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 93831-47-1
• 化学式: C₁₀H₄Br₂O₃
• 分子量: 331.948
• InChiKey: TWNVXBLASMKIIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-Bromo-3-methoxyjuglone
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌类研究，第 17 版：3-羟基胡桃酮衍生物合成研究

  摘要：

  与 3-氯胡桃酮 (1) 不同，异构的 2-氯化合物 2 是在 CH3OH/OH- 中合成 2-甲氧基-[6] 或 2-羟基胡桃酮的合适组分。在 DMSO / CH3O− 中，比例相反，但 3-甲氧基胡桃酮 (5) 的产率为 50%，不能令人满意。在酸催化下将 CH3OH 添加到胡桃中，随后 Fe (III) 氧化最适合获得这些关键化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220308
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3-Dibromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  THE CHLORINATION OF 1,5-DIHYDROXYNAPHTHALENE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01161a008

文献信息

• C-Glycosylation of tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glucose: synthesis of naphthyl-substituted 3,6-dioxabicyclo[3.2.2]nonanes
  作者：Margaret A. Brimble、Timothy J. Brenstrum

  DOI：10.1039/b102807n

  日期：——

  trifluoromethanesulfonate and silver perchlorate or boron trifluoride–diethyl ether affords rearranged product 36 in which the glycosyl donor has undergone an unusual 1,6-hydride shift. Use of the corresponding naphthol 12 as the glycosyl acceptor under the same conditions affords the expected C-glycoside 34. Use of the naphthol 7 and naphthol 11 affords predominantly rearranged products 35 and 37 respectively

  的合成 萘酚 7，萘酚 8，萘酚 11和萘酚 描述12，从朱格隆 13。C糖基化 的 萘酚 8与苄基-保护的糖基供体10使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐 和 高氯酸银 或三氟化硼–乙醚提供重排产品36，其中糖基供体经历了不寻常的1，6-氢化物转变。使用对应萘酚 12为糖基在相同条件下的受体可提供预期的C-糖苷34。使用萘酚 7和萘酚 图11所示的产物分别主要产生重排产物35和37，尽管收率远低于使用相应溴代苯酚的反应。本文所述研究确定了引入乙酰基如转化为美德霉素1的类似物如3所要求的那样，如C-糖基萘醌4中的C-3糖基化，必须在区域选择性引入C-糖基化步骤之前进行乙酰基。
• Synthesis and Spectroscopic Characterization of High-Spin Mononuclear Iron(II) <i>p</i>-Semiquinonate Complexes
  作者：Amanda E. Baum、Heaweon Park、Sergey V. Lindeman、Adam T. Fiedler

  DOI：10.1021/ic502564r

  日期：2014.12.1

  Two mononuclear iron(II) p-semiquinonate (pSQ) complexes have been generated via one-electron reduction of precursor complexes containing a substituted 1,4-naphthoquinone ligand. Detailed spectroscopic and computational analysis confirmed the presence of a coordinated pSQ radical ferromagnetically coupled to the high-spin FeII center. The complexes are intended to model electronic interactions between

  两个单核铁（II）p -semiquinonate（p SQ）配合物通过含有取代的1,4-萘醌配体前体配合物的单电子还原生成的。详细的光谱和计算分析证实了铁磁耦合至高自旋Fe II中心的配位p SQ自由基的存在。该复合物旨在模拟生物学中（半）醌和铁辅因子之间的电子相互作用。
• Untersuchungen an 1.4-Naphthochionen, 15. Mitt. Reaktion von 2- und 3-Chlor/Bromjuglonderivaten mit methanolischer Lauge (Teil 1: Monomere Produkte)
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19863191209

  日期：——

  Hydroxyjuglonen 5 und 6, sondern über die intermediär gebildeten Methoxyderivate 7 und 8 zu Gemischen aus 5 und 6 mit unterschiedlicher Regioselektivität. Die analoge Reaktion der 2.3‐Dichlor‐ bzw. Dibromjuglonderivate 14 und 15 führt stets zu gleichen Gemischen aus 16a/b und 17a/b, die mit Bu3SnH in einem Schritt strukturbeweisend in 7 bzw. 8 überführt werden.

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 22. Mitt.: 1,4-Addition von 2,6-Di-tert-butylphenol an Halogenjuglon-Derivate
  作者：Gotthard Wurm

  DOI：10.1002/ardp.19923250612

  日期：——

  2‐ und 3‐Brom‐ bzw. ‐Chlor‐5‐hydroxy‐1,4‐naphthochinonderivate 1a‐d reagieren mit 2,6‐Di‐tert‐butylphenol (2) und Hilfsbase unter 1,4‐Addition sowie HBr‐/HCl‐Eliminierung zu neuartigen Arylnaphtochinonen mit unterschiedlicher Regioselektivität. 1a liefert ‐ neben 3a, 5 und 6 ‐ 4 als Hauptprodukt, aus 1b hingegen entstehen 3a und 5 im Verhältnis 1:1; 4 und 6 sind Nebenprodukte. Die entspr. Reaktionen

  2- 和 3-Brom-bzw。-Chlor-5-hydroxy-1,4-naphthochinonderivate 1a-d reagieren mit 2,6-Di-tert-butylphenol (2) und Hilfsbase unter 1,4-Addition sowie HBr-/HCl-Eliminierung zu neuartigen Arylnaphtochinonen mitt . 1a liefert - neben 3a, 5 und 6 - 4 als Hauptprodukt, aus 1b Hinggen entstehen 3a und 5 im Verhältnis 1:1; 4 和 6 sind Nebenprodukte。模具制造商 Reaktionen mit 1c und 1d verlaufen nahezu regiospezifisch
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 14. Mitt. Zur Bromierung von Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19863190319

  日期：——

  Obtention de dibromo-2,3- et tribromo-2,3,6-hydroxy-5 naphtoquinones-1,4 et du dihydroxy-5,8 tetrabromo-3,3',6,7' binaphtoquinone-1,4 yle

  Obtention de dibromo-2,3- et tribromo-2,3,6-hydroxy-5naphtoquinones-1,4 et du dihydroxy-5,8 tetrabromo-3,3', 6,7' binaphtoquinone-1,4 yle