2,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione | 52280-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；3,5-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；3,5-Dimethoxy-1,4-naphthochinon；2,8-Dimethoxy-1,4-naphthochinon；1,4-Naphthalenedione, 2,8-dimethoxy-
• CAS: 52280-74-7
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: ZYXZKBLUVWGOEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-202.5 °C
• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione 在 水 、 hydroxide 、 三溴化硼 作用下， 生成 4,8-dihydroxynaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Giles,R.G.F.; Roos,G.H.P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1632 - 1635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯醌 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,8-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  碱性条件下甲氧基-2-羟基-1,4-萘醌的合成及一种异构体与醛的反应

  摘要：

  摘要 研究了合成甲氧基-2-羟基-1,4-萘醌的两种方案，以评估它们在胺碱性条件下对醛的行为。醌和脂肪族醛的性质都有助于这种缩合的可行性以及进一步的转化。

  DOI：

  10.1081/scc-120030312

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 10. Mitt. Reaktionen von Methylethern des 1,5-Dihydroxynaphthalins mit Singulettsauerstoff
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19853181014

  日期：——

  farbstoffsensibilisierten Photooxidation unter Cycloaddition von 1O2 regiospezifisch Juglon (3) in hoher Ausbeute liefert, entstehen unter gleichen Reaktionsbedingungen aus dem Monomethylether 1 die Verbindungen 2, 3 und 4 und aus dem Dimethylether 5 die Verbindungen 2, 6 und 7. Die Etherspaltungen sind nicht das Ergebnis von 1O2‐Reaktionen im Sinne einer Cycloaddition, sondern Elektronentransferoxidationen

  虽然 1,5-二羟基萘在 1O2 环加成的染料敏化光氧化反应中以高产率提供区域特异性胡桃酮 (3)，但化合物 2、3 和 4 由单甲醚 1 和化合物 2、6 和二甲醚 5 形成。相同的反应条件 7. 醚裂解不是环加成意义上的 1O2 反应的结果，而是通过自由基离子对与 O2 · - 作为阴离子的电子转移氧化的结果。
• Untersuchungen an 1, 4-Naphthochinonen, 17. Mitt.: Untersuchungen zur Synthese von 3-Hydroxyjuglonderivaten
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19893220308

  日期：——

  die isomere 2‐Chlorverbindung 2 eine geeignete Komponente zur Synthese von 2‐Methoxy‐ [6] bzw. 2‐Hydroxyjuglon in CH3OH/OH−. In DMSO/CH3O− liegen die Verhältnisse umgekehrt, die Ausbeute an 3‐Methoxyjuglon (5) ist mit 50% aber nicht befriedigend. Zur Gewinnung dieser Schlüsselverbindungen eignet sich am besten die säurekatalysierte Addition von CH3OH an Juglon mit nachfolgender Fe(III) Oxidation.

  与 3-氯胡桃酮 (1) 不同，异构的 2-氯化合物 2 是在 H/OH- 中合成 2-甲氧基-[6] 或 2-羟基胡桃酮的合适组分。在 DMSO / CH3O− 中，比例相反，但 3-甲氧基胡桃酮 (5) 的产率为 50%，不能令人满意。在酸催化下将 H 添加到胡桃中，随后 Fe (III) 氧化最适合获得这些关键化合物。
• REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF<i>D</i>-RING SUBSTITUTED BENZ[<i>a</i>]ANTHRACENES BY ONE-POT PHOTOCHEMICAL REACTION
  作者：Kazuhiro Maruyama、Masahiro Tojo、Hidetoshi Iwamoto、Tetsuo Otsuki

  DOI：10.1246/cl.1980.827

  日期：1980.7.5

  Benz[a]anthracene-7,12-diones containing methoxy group on the 8-, 9-, 10-, and/or 11-positions(D-ring) were synthesized regioselectively by one-pot photochemical reaction of 2-bromo-3-methoxy-1,4-naphthoquinone derivatives with 1,1-diphenylethylene.

  苯并[a]蒽-7,12-二酮在8-、9-、10-和/或11-位（D-环）上含有甲氧基，通过2-溴- 3-甲氧基-1,4-萘醌衍生物与1,1-二苯基乙烯。
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; McKay, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2095 - 2109
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、McKay, Peter G.

  DOI：——

  日期：——
• Giles, Robin G. F.; Hughes, Andrew B.; Sargent, Melvyn V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 6, p. 1581 - 1587
  作者：Giles, Robin G. F.、Hughes, Andrew B.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图